2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiane | 77464-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1,3-Dithiane, 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-
• CAS: 77464-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OS₂
• 分子量: 240.39
• InChiKey: JBZJMFXDWLBUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.5-38.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  363.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二(甲基氨基)萘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-1,4-dithiepine
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-dithiin and -dithiepine-1,1,4,4-tetroxides: small molecule non-peptide antagonists of the human galanin hGAL-1 receptor

  摘要：

  The neuropeptide galanin modulates several physiological functions such as cognition, learning, feeding behavior, and depression, probably via the galanin 1 receptor(GAL-R1). Using an HTS assay based on I-125-human galanin binding to the human galanin-l receptor (hGAL-R1), we discovered a series of 1,4-dithiin and dithiipine-1,1,4,4-tetroxides that exhibited binding affinity IC50's to hGAL-R1 ranging from 190 to 2700 nM. Two of the dithiepin analogues, 7 and 23, behaved pharmacologically as hGAL-R1 antagonists in secondary assays involving adenylate cyclase activity and GTP binding to G-proteins. Analogues 7 and 23 were also active in functional assays involving galanin, reversing the inhibitory effect of galanin on acetylcholine (ACh) release in rat brain hippocampal slices and electrically-stimulated guinea pig ileum twitch. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00062-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  在 CH3CN 中通过 TMSCl/NaI 缔合对二硫缩醛进行温和脱保护

  摘要：

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000979

文献信息

• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs
  作者：Brian M. Lamb、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/c4cc09040c

  日期：——

  A routine thioketal protecting group reacts rapidly and selectively with singlet oxygen to reveal ketone products in good (aryl 1,3-dithiolane) to excellent (aryl 1,3-oxathiolane) yields. Arylthiolanes are stable to biologically relevant reactive oxygen species and can be used as a light-activated gating mechanism for activating fluorescent sensors or small molecule prodrugs.

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。
• Enantioselective Vanadium-Catalyzed Oxidation of 1,3-Dithianes from Aldehydes and Ketones using β-Amino Alcohol Derived Schiff Base Ligands
  作者：Yinuo Wu、Fei Mao、Fanchao Meng、Xingshu Li

  DOI：10.1002/adsc.201000803

  日期：2011.7

  and ketones by β‐amino alcohol‐derived Schiff base ligands with two stereogenic centers was investigated. Using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant and the Schiff base 3b as a chiral ligand, a variety of 1,3‐dithianes derived from aldehydes were easily converted into the corresponding mono‐sulfoxides in good yields (81–88%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Additionally, 99% ee

  研究了由β-氨基醇衍生的席夫碱配体与两个立体生成中心的不对称钒催化醛和酮催化的1,3-二硫杂环丁烷的氧化。使用过氧化氢水溶液作为氧化剂和席夫碱3b作为手性配体，可以将各种衍生自醛的1,3-二硫杂环丁烷以良好的对映选择性（81-88％）轻松转化为相应的单亚砜（高达99％ee）。此外，ee为99％可以通过对映体钒催化从酮中衍生的1,3-二硫杂环丁烷进行氧化。当在醛衍生的1,3-二噻吩类化合物的氧化过程中使用较高比例的过氧化氢时，而在酮衍生的1,3-二噻吩类化合物中，则没有发现动力学分解。
• Tungsten Hexachloride (WCl₆) in the Presence of Dimethylsulfoxide Promoted Facile and Efficient One-Pot Ring Expansion-Chlorination Reactions of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-2628

  日期：1999.4

  Tungsten hexachloride (WCl6) in the presence of DMSO could be efficiently used for the conversion of 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their corresponding chlorinated derivatives of dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-dithiepine in high yield, respectively.

  在DMSO存在下，六氯钨（WCl6）可高效用于1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环己烷分别转化为其相应的二氢-1,4-二硫杂环己烷和二氢-1,4-二硫杂苯衍生物，且产率较高。
• Reactions of Silica Chloride (SiO₂Cl)/DMSO, a Heterogeneous System for the Facile Regeneration of Carbonyl Compounds from Thioacetals and Ring-Expansion Annelation of Cyclic Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1021/jo016343c

  日期：2002.4.1

  Thioketals without enolizable hydrogens adjacent to a sulfur atom are converted easily to the corresponding ketones in high yields under similar reaction conditions. However, thioketals with enolizable methyl and methylene groups undergo ring-expansion reactions to afford 1,4-dithiepins and 1,4-dithiins in dry CH(2)Cl(2) at room temperature in good yields.

  二氧化硅（SiO（2）Cl）/ DMSO，作为一种非均相系统，已被有效地用于在室温下将CH3（2）Cl（2）中的硫缩醛脱保护成醛。在相似的反应条件下，没有可固结氢原子与硫原子相邻的噻酮金属很容易以高收率转化为相应的酮。但是，硫醇缩酮与可烯丙基的甲基和亚甲基基团经过扩环反应，在室温下以良好的收率在干燥的CH（2）Cl（2）中提供1,4-二硫平和1,4-二硫精。