diethyl 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 83300-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 83300-83-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₆
• 分子量: 437.492
• InChiKey: FUXTXYUSLGHRNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到5-ethoxycarbonyl-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-4H-pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituents in the dihydropyridine ring on the reactivity of the ester group of 3,5-dialkoxycarbonyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506586
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 甲氧苯胺 、 丙炔酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到diethyl 1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双重作用的非经典 1,4-二氢吡啶促进氯法齐明的抗结核 (Tb) 活性

  摘要：

  在标准治疗中，有效抗结核药物的数量被严格限制为四种一线药物。在耐药的情况下，使用二线抗生素的疗效和耐受性较差。因此，迫切需要新型抗结核药物。我们合成了新型的非经典 1,4-二氢吡啶，并根据取代基效应评估了它们的抗结核特性。可以确定优选的取代基。由于相关的经典 1,4-二氢吡啶被称为癌细胞中跨膜外排泵 ABCB1 的抑制剂，我们想知道使用我们的化合物是否有利于增强二线抗结核药物氯法齐明的抗结核药物疗效，它是 ABCB1 的已知底物，建议抑制结核分枝杆菌 (Mtb) 中相应的外排泵。为此，我们确定了我们的化合物在小鼠 T 淋巴瘤细胞系模型中的 ABCB1 抑制特性，然后在我们的 Mtb 菌株中与氯法齐明共同应用中评估了所选化合物的药物增强特性。我们确定了新的氯法齐明毒性增强剂，可以防止由外排泵活性介导的氯法齐明耐药性的发展。

  DOI：

  10.3390/molecules24162873

文献信息

• Discovery of novel N- phenyl 1,4-dihydropyridines with a dual mode of antimycobacterial activity
  作者：Fabian Lentz、Marc Hemmer、Norbert Reiling、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.010

  日期：2016.12

  There is an urgent need for novel drugs for the treatment of tuberculosis (TB) due to the increasing prevalence of antibiotic resistance among Mycobacterium tuberculosis (Mtb) strains against first-line and second-line therapeutics. We developed novel N-phenyl 1,4-dihydropyridines as potential antituberculotic agents. The observed activity depends on the substitution patterns of the aromatic residues

  由于结核分枝杆菌（MTb）菌株对一线和二线治疗剂的耐药性日益增加，因此迫切需要用于治疗结核病（TB）的新药。我们开发了新型的N-苯基1,4-二氢吡啶类化合物作为潜在的抗结核药。观察到的活性取决于芳族残基的取代方式。N-未取代的1,4-二氢吡啶是已知的与癌症相关的跨膜外排泵ABCB1的抑制剂。基于与1,4-二氢吡啶结合和MTb外排泵Rv0194相关的ABCB1氨基酸序列的相似性，我们在细胞系模型中确定了我们化合物的ABCB1抑制特性。我们鉴定了一种化合物，该化合物实质上增加了两种抗结核药物（ABCB1的底物）的活性。
• SAUSIN A. EH.; CHEKAVICHUS B. S.; LUSIS V. K.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 4, 493-501
  作者：SAUSIN A. EH.、 CHEKAVICHUS B. S.、 LUSIS V. K.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• CHEKAVICHUS, B. S.;SAUSIN, A. EH.;DUBUR, G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 8, 1072-1077
  作者：CHEKAVICHUS, B. S.、SAUSIN, A. EH.、DUBUR, G. YA.

  DOI：——

  日期：——