[2-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl] 4-methylbenzenesulfonate | 851789-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 851789-55-4
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₃S
• 分子量: 479.684
• InChiKey: SVXWAVSGQVAGJD-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到托特罗定
  参考文献：
  名称：

  与NaBH 4共同催化苯酯的轻度和化学选择性还原：( R）-托特罗定的实用合成

  摘要：

  CoCl 2在环境条件下使用NaBH 4可以高收率有效地催化苯基羧酸酯化学选择性还原成相应的饱和醇。通过采用该方法，已经以高收率和光学纯度实现了合成（R）-托特罗定（毒蕈碱受体拮抗剂）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.007
• 作为产物：
  描述：

  、 二异丙胺 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  与NaBH 4共同催化苯酯的轻度和化学选择性还原：( R）-托特罗定的实用合成

  摘要：

  CoCl 2在环境条件下使用NaBH 4可以高收率有效地催化苯基羧酸酯化学选择性还原成相应的饱和醇。通过采用该方法，已经以高收率和光学纯度实现了合成（R）-托特罗定（毒蕈碱受体拮抗剂）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.007

文献信息

• Co-catalyzed mild and chemoselective reduction of phenyl esters with NaBH4: a practical synthesis of (R)-tolterodine
  作者：Arun R. Jagdale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.007

  日期：2008.6

  CoCl2 catalyzes effectively the chemoselective reduction of phenyl carboxylic esters to the corresponding saturated alcohols in high yields using NaBH4 at ambient conditions. By employing this methodology, the synthesis of (R)-tolterodine, a muscarinic receptor antagonist, has been achieved in high yield and optical purity.

  CoCl 2在环境条件下使用NaBH 4可以高收率有效地催化苯基羧酸酯化学选择性还原成相应的饱和醇。通过采用该方法，已经以高收率和光学纯度实现了合成（R）-托特罗定（毒蕈碱受体拮抗剂）。