1-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-diisopropylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-diisopropylbenzene
• 英文别名: propofol t-BOC-ester；Tert-butyl [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] carbonate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: RNNVWOURSMWVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-diisopropylbenzene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到丙泊酚
  参考文献：
  名称：

  受阻酚的新型保护基

  摘要：

  Boc 2 O和DMAP在温和条件下被用作Boc衍生物来保护受阻酚。开发了脱保护条件以抑制芳环上叔丁基的损失或在未取代的邻位或对位的另外的叔丁基的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00411-0
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-diisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  受阻酚的新型保护基

  摘要：

  Boc 2 O和DMAP在温和条件下被用作Boc衍生物来保护受阻酚。开发了脱保护条件以抑制芳环上叔丁基的损失或在未取代的邻位或对位的另外的叔丁基的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00411-0

文献信息

• A novel protecting group for hindered phenols
  作者：Marvin M. Hansen、Jennifer R. Riggs

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00411-0

  日期：1998.4

  Boc2O and DMAP were used to protect hindered phenols as their Boc derivatives under mild conditions. Deprotection conditions were developed to suppress loss of a tert-butyl group from the aromatic ring, or alkylation of an additional tert-butyl group at an unsubstituted ortho or para position.

  Boc 2 O和DMAP在温和条件下被用作Boc衍生物来保护受阻酚。开发了脱保护条件以抑制芳环上叔丁基的损失或在未取代的邻位或对位的另外的叔丁基的烷基化。
• Soluble Polymer-Supported Catalysts Containing Azo Dyes
  作者：David E. Bergbreiter、Philip L. Osburn、Chunmei Li

  DOI：10.1021/ol017198s

  日期：2002.3.1

  [structure: see text] Azo benzene derivatives were incorporated into soluble polymer-bound catalysts by two different approaches. The first was to attach the dye to the polymer-bound catalysts, using the dye as an innocent spectator to study the phase preference, concentration, and recoverability of a catalyst. The second approach used an azo dye as a ligand to form an effective soluble polymer-bound Pd(II)

  [结构：见正文]通过两种不同的方法将偶氮苯衍生物掺入可溶性聚合物结合的催化剂中。首先是将染料连接到与聚合物结合的催化剂上，使用该染料作为无辜的观察者来研究催化剂的相偏好，浓度和可回收性。第二种方法使用偶氮染料作为配体，以形成用于Heck反应的有效的可溶性聚合物结合Pd（II）催化剂。
• WO2008/134668
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using 6,7-dimethoxyisoquinoline as a novel organocatalyst
  作者：Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.114

  日期：2010.12

  The chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols using low levels (5-0.1 mol %) of 6,7-dimethoxyisoquinoline as a reusableorganocatalyst is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Base-labile tert-butoxycarbonyl (Boc) group on phenols
  作者：Kozo Nakamura、Takero Nakajima、Hiroshi Kayahara、Eisaku Nomura、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.008

  日期：2004.1

  Phenols are deprotected with weak bases from their tert-butoxycarbonyl (Boc) derivatives. Boc deprotection with bases can avoid side reactions during the deprotection with acids. We note the lability of the Boc to bases and are able to utilize it as a new cleavage condition for synthetic studies. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.