2-甲基-2-丙基(2-甲基-2-丙基)氨基甲酸酯 | 71872-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-甲基-2-丙基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 叔-丁基叔-丁基氨基甲酯
• 英文名称: tert-Butyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl tert-butylcarbamate；N,O-di-tert-butyl carbamate；tert-butyl N-tert-butylcarbamate
• CAS: 71872-03-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: KYDJQJAIHCVQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-甲基-2-丙基)氨基甲酸酯 在 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-N-Boc-3-tert-butylamino-1,2-propane diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-timolol via kinetic resolution of terminal epoxides and dihydroxylation of allylamines

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (S)-timolol has been described using chiral Co-salen-catalyzed kinetic resolution of less expensive (+/-)-epichlorohydrin with 3-hydroxy-4-(N-morpholino)-1,2,5-thiadiazole in good overall yield (55%) and excellent enantioselectivity (98%). Synthesis of (S)-timolol has also been achieved using hydrolytic kinetic resolution as well as asymmetric dihydroxylation routes in 90% ee and 56% ee, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.057
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 叔丁胺 在 aluminum oxide 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-甲基-2-丙基(2-甲基-2-丙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在固体表面上的反应。简单，经济，有效地在Al 2 O 3上醇和胺进行酰化反应

  摘要：

  Al 2 O 3分别使多种醇和胺分别与酰氯和酸酐快速酰化。分别与Boc酸酐和Cbz-Cl反应时，胺很容易受到Boc和Cbz保护。酚的酰化足够慢，以允许在酚存在下醇和胺的化学选择性酰化。

  DOI：

  10.1021/jo035412f

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines
  作者：Jafar Akbari、Akbar Heydari、Leila Ma’mani、Seyed Hassan Hosseini

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.003

  日期：2010.5

  Résumé An efficient and practical protocol for the chemoselective N-Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic and heterocyclic amines was carried out with (Boc)2O using protic 1, 1, 3, 3-tetra-methylguanidinium acetate (10 mol%) as recyclable catalyst under solvent free condition at ambient temperature. No competitive side reactions (isocyanate, urea and N, N-di-Boc) were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc-derivative without oxazolidinone formation.

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。
• Derivatives of Amphotericin B
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20160304548A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Disclosed are derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by improved therapeutic index compared to AmB. The AmB derivatives include C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (I); C3′-substituted C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (II); C16 acyls according to Formula (III); C2′epi-C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (IV); and C16 oxazolidinone derivatives according to Formula (V). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the AmB derivatives, and therapeutic methods of using the AmB derivatives.

  披露了与AmB相比具有改善的治疗指数的Amphotericin B（AmB）衍生物。这些AmB衍生物包括根据公式（I）的C16脲、碳酸酯和酰胺；根据公式（II）的C3′-取代的C16脲、碳酸酯和酰胺；根据公式（III）的C16酰基；根据公式（IV）的C2′epi-C16脲、碳酸酯和酰胺；以及根据公式（V）的C16噁唑烷酮衍生物。还披露了包括这些AmB衍生物的药物组合物，以及使用这些AmB衍生物的治疗方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20160376238A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds of formula (I): wherein, A, C, D, X, and Y have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are SIRT2 inhibitors and are useful for treating SIRT2 associated conditions.

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中，A、C、D、X 和 Y 可以取规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物是SIRT2抑制剂，可用于治疗与SIRT2相关的疾病。
• Microwave assisted mild, rapid, solvent-less, and catalyst-free chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of amines
  作者：Satish N. Dighe、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.089

  日期：2012.10

  Microwave assisted simple, rapid, solventless, and catalyst-free chemoselective method for the protection of amino group in aromatic, aliphatic, heterocyclic, aralkyl amines, phenyl hydrazine, and amino acid esters in good to excellent isolated yield (83–98%) in short reaction time (2–12 min) has been reported.

  微波辅助的简单，快速，无溶剂和无催化剂的化学选择性方法可保护芳香族，脂肪族，杂环，芳烷基胺，苯基肼和氨基酸酯中的氨基，具有良好的分离效果（83-98％）据报道反应时间短（2–12分钟）。