ethyl 5-oxo-1H-imidazo<1,2-a>pyrimidine-6-carboxylate | 112273-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-oxo-1H-imidazo<1,2-a>pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-oxo-1,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 5-oxo-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 112273-77-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: FVRDCZVVOUIEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-1H-imidazo<1,2-a>pyrimidine-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-oxo-1H-imidazo<1,2-a>pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）-酮类化合物的合成

  摘要：

  通过硫酸2-氨基咪唑与一些β-酮酯，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯的反应，合成了一些取代的咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）- 。筛选了几种化合物的体外抗肿瘤和抗HIV活性，但没有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320355
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基咪唑硫酸盐 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到ethyl 5-oxo-1H-imidazo<1,2-a>pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）-酮类化合物的合成

  摘要：

  通过硫酸2-氨基咪唑与一些β-酮酯，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯的反应，合成了一些取代的咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）- 。筛选了几种化合物的体外抗肿瘤和抗HIV活性，但没有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320355

文献信息

• The Structure of Certain Polyazaindenes. II. The Product from Ethyl Acetoacetate and 3-Amino-1,2,4-triazole
  作者：C. F. H. ALLEN、H. R. BEILFUSS、D. M. BURNESS、G. A. REYNOLDS、J. F. TINKER、J. A. VanALLAN

  DOI：10.1021/jo01088a014

  日期：1959.6
• Synthesis of some new imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-5(1<i>H</i>)-ones as potential antineoplastic agents
  作者：El-Sayed Badawey、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570320355

  日期：1995.5

  Some substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(1H)-ones have been synthesized via the reaction of 2-aminoimidazole sulfate with some β-keto esters, diethyl ethoxymethylenemalonate and ethyl ethoxymethylenecyanoacetate. Several compounds were screened for their in vitro antineoplastic and anti-HIV activity but were inactive.

  通过硫酸2-氨基咪唑与一些β-酮酯，乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯的反应，合成了一些取代的咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-5（1 H）- 。筛选了几种化合物的体外抗肿瘤和抗HIV活性，但没有活性。