3-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol | 922721-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3-[(diphenylphosphinyl)methyl]benzene-1,2-diol；catphosH2；3-((diphenylphosphanyl)-methyl)-benzene-1,2-diole；3-[(Diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol；3-(diphenylphosphanylmethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 922721-39-9
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: LZUUYONFVVINJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  483.3±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-[(diphenylphosphorothioyl)-methyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Different coordination behavior of a catechol phosphine and its sulfide: Formation of an unprecedented dinuclear rhodium complex with a non-coordinated PS unit

  摘要：

  Sulfurization of 3-[(diphenylphosphinyl)methyl]benzene-1,2-diol 1 produced phosphine sulfide 3. Both ligands reacted easily to form gold(I) and rhodium(I) complexes which were characterized by analytical and spectroscopic data, and single-crystal X-ray diffraction studies. Whereas the phosphine prefers to form complexes with a metal-to-ligand ratio of 1:2 with both metals, the phosphine sulfide exhibits a reduced donor power and yields only a 1:1 complex with AuCl. With rhodium(I), formation of a homobimetallic complex with a metal-to-ligand ratio of 2:1 was found. This complex displays an unusual coordination of both metal atoms to the catechol moiety whereas the phosphine sulfide moiety remains inactive. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.02.076
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酚醛的氢磷酸化作为邻苯二酚官能化氧化膦和膦的简便合成方法

  摘要：

  二苯基膦与单羟基苯甲醛和二羟基苯甲醛的反应产生作为初始产物的 α-膦酰基甲醇，根据 NMR 研究，它与溶液中的起始材料处于动态平衡，但在固态下稳定。初始产物的轻松重排产生异构磷烷氧化物，其通过脱氧与 MeI 和过量 LiAlH4 反应得到相应的磷烷。通过分析和光谱数据分离和表征磷烷氧化物和磷烷。所描述的反应代表了具有苯酚和邻苯二酚官能团的膦的改进合成，可用作配体或超分子结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600330

文献信息

• Boron templated catechol phosphines as bidentate ligands in silver complexes
  作者：Samir H. Chikkali、Dietrich Gudat、Falk Lissner、Martin Nieger、Thomas Schleid

  DOI：10.1039/b708252e

  日期：——

  ,2-diol (2) with AgOTf or B(OH)3 produced the bis-phosphine complexes 4, 5, or the borates 6, 7, respectively. All products were characterised by analytical and spectroscopic data and single-crystal X-ray diffraction studies. The anionic assembly 6 was shown to act as a template-based chelate ligand toward Ag+ by forming a neutral complex 8 of composition [(6)Ag] with AgOTf. Spectroscopic and single-crystal

  3-[（二苯基膦基）甲基]苯-1,2-二醇（1）和4-[（二苯基膦基）甲基]苯-1,2-二醇（2）与AgOTf或B（OH）3的反应生成双-膦配合物4、5或硼酸酯6、7。所有产品均以分析和光谱数据以及单晶X射线衍射研究为特征。通过与AgOTf形成成分[（6）Ag]的中性络合物8，表明阴离子组件6充当针对Ag +的基于模板的螯合配体。光谱和单晶X射线衍射研究表明，存在动力学上非常稳定且构象刚性的螯合物，最好将其描述为具有明显非线性P-Ag-P阵列和另外两个次级Ag的双膦银配合物-O互动。7与AgOTf的反应在2中进行：2摩尔比得到二聚产物9，其在光谱数据的基础上被配制成组合物[（7）（2）Ag2]的大环。PGSE NMR测量结果强调了8和9的不同分子大小，这为螯合物8和DMF之间形成了溶剂加合物提供了进一步的证据。8的1H，109Ag HMQC NMR光谱分析提供了3J（Ag，H）耦合对类似于
• Ruthenium Catechol Phosphane Complexes as Metalloligands for the Controlled Assembly of Heterobimetallics
  作者：Simon Hugo Schlindwein、Susann Hänisch、Martin Nieger、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/ejic.201700686

  日期：2017.9

  Reactions of catechol phosphanes and selected ruthenium complexes yield metalloligands that permit the construction of heterobimetallic complexes with face-sharing coordination polyhedra.

  邻苯二酚膦与选定的钌配合物的反应产生金属配体，该配体允许构建具有面共享配位多面体的杂双金属配合物。
• Heterobimetallic catechol-phosphine complexes with palladium and a group-13 element: structural flexibility and dynamics
  作者：G. Bauer、M. Nieger、D. Gudat

  DOI：10.1039/c4dt00785a

  日期：——

  Condensation of a catechol phosphine Pd complex [Pd(catphosH)₂] with group-13 element acetylacetonates yields complexes [M(L)_n(catphos)₂Pd] or [M(catphos)₂Pd}₂]H (M = Al, Ga, In) whose relative stability is controlled by the size of the group-13 element. ¹H NMR studies give insight into the proton mobility in a Pd₂In complex.

  通过儿茶酚膦Pd配合物[Pd（catphosH）2]与13族元素乙酰丙酮酸盐的缩合反应得到配合物[M（L）n（catphos）2Pd]或[M(catphos)2Pd}2]H（M = Al，Ga，In），其相对稳定性受到13族元素大小的控制。1H NMR研究揭示了Pd2In配合物中质子的运动性。
• Template controlled self-assembly of bidentate phosphine complexes with hemilabile coordination behaviour
  作者：Samir Chikkali、Dietrich Gudat、Mark Niemeyer

  DOI：10.1039/b616102b

  日期：——

  Template-assisted self-assembly of ditopic catechol phosphines creates complexes containing a chelating diphosphine ligand, which display hemilabile coordination properties with prospects for applications in catalysis.

  模板辅助的对位邻苯二酚膦的自组装产生了含有螯合二膦配体的络合物，该络合物显示出半不稳定的配位性质，并在催化中具有应用前景。
• A Ditopic Catechol Phosphane as Building Block for Selective Construction of Heterometallic Complexes with Early and Late Transition Metal Centers
  作者：Gernot Bauer、Daniela Förster、Martin Nieger、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/zaac.201300571

  日期：2014.2

  revealed that both complexes feature cis-configuration of the P- and O-donor atoms in solution and in the solid state. Reaction of 7a, b with acetylacetonato or alkoxide complexes [MO2(acac)2] (M = Mo, W), [VO(acac)2], [Ti(μ-O)(acac)2}2], or Ti(OiPr)4 gave good to excellent yields of early-late heterometallic complexes [MOn(μ-L)2M′] (MOn = MoO2, WO2, VO; 8a, b–10a, b) or [Ti(RO-1κO)2(μ-L-1κ2O, O'-2κ2P, O)2Pd]

  儿茶酚膦 2 (H2L) 与 [M'Cl2(cod)]（cod = 1, 5-环辛二烯，M' = Pd, Pt）的碱辅助反应产生螯合物 [M'(HL)2] (7a, b)。光谱和单晶 X 射线衍射研究表明，这两种配合物在溶液和固态中都具有 P 和 O 供体原子的顺式构型。7a、b 与乙酰丙酮或醇盐配合物 [MO2(acac)2] (M = Mo, W)、[VO(acac)2]、[Ti(μ-O)(acac)2}2]、或Ti(OiPr)4 对早晚异金属配合物 [MOn(μ-L)2M'] (MOn = MoO2, WO2, VO; 8a, b–10a, b) 或 [Ti(RO-1κO )2(μ-L-1κ2O, O'-2κ2P, O)2Pd] (R = Me, iPr; 11a, b)，这是通过其他合成途径无法获得的。光谱和单晶 X 射线衍射研究表明，早期金属中心位于 8a、b、图 9b 和图 11b