ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetate | 13627-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: 3,4-Dichlor-mandelsaeure-ethylester
• CAS: 13627-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: ZQPNEVPUAFBXGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3,4-二氯苯基)-2-氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  利用辅助因子的多功能性，将依赖于FAD的Baeyer-Villiger单加氧酶转换为酮还原酶。

  摘要：

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的

  DOI：

  10.1002/anie.201907606
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二氯苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 iron(II) triflate 、 菲啶 、 十二羰基三铁 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 65.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化氢化用于NAD（P）H模型的原位再生：仿生还原α-酮基/α-氨基酯

  摘要：

  两根熨斗使表面光滑：NAD（P）H模型易于通过分子氢进行铁催化还原而在原位再生。在存在铁基路易斯酸（LA）的情况下，随后的仿生还原α-酮/α-亚氨基酸酯的过程进展顺利，以良好的产率提供了α-羟基酯和氨基酸酯（参见方案； NAD（P））+＝烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸盐），TM ＝过渡金属）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301972

文献信息

• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。
• Tunable System for Electrochemical Reduction of Ketones and Phthalimides
  作者：Yaxin Wang、Jianyou Zhao、Tianjiao Qiao、Jian Zhang、Gong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100508

  日期：2021.12

  Herein, we report an efficient, tunable system for electrochemical reduction of ketones and phthalimides at room temperature without the need for stoichiometric external reductants. By utilizing NaN3 as the electrolyte and graphite felt as both the cathode and the anode, we were able to selectively reduce the carbonyl groups of the substrates to alcohols, pinacols, or methylene groups by judiciously

  在此，我们报告了一种高效、可调的系统，用于在室温下电化学还原酮和邻苯二甲酰亚胺，无需化学计量的外部还原剂。通过使用 NaN 3作为电解质和石墨毡作为阴极和阳极，我们能够通过明智地选择溶剂和酸性添加剂，将基材的羰基选择性地还原为醇、频哪醇或亚甲基。反应条件与多种官能团兼容，邻苯二甲酰亚胺可以进行一锅还原环化反应，得到带有吲哚里西啶支架的产物。机理研究表明，反应涉及电子、质子和氢原子的转移。重要的是，N 3 /HN 3 循环作为氢原子穿梭运行，这对于将羰基还原为亚甲基至关重要。
• Asymmetric Synthesis of an Antagonist of Neurokinin Receptors: SSR 241586
  作者：Thomas-Xavier Métro、Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo102471r

  日期：2011.4.15

  SSR 241586 is a 2,2-disubstituted morpholine, developed by Sanofi-Aventis, which is active in the treatment of schizophrenia and irritable bowel syndrome (IBS). Different strategies have been studied to synthesize this molecule and among the strategies an organo-catalyzed Henry reaction, applied to an a.-keto ester, has produced SSR 241586 in excellent enantiomeric excess.
• Najer,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 207 - 211
  作者：Najer,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Exploiting Cofactor Versatility to Convert a FAD‐Dependent Baeyer–Villiger Monooxygenase into a Ketoreductase
  作者：Jian Xu、Yongzhen Peng、Zhiguo Wang、Yujing Hu、Jiajie Fan、He Zheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/anie.201907606

  日期：2019.10.7

  thereby converting this CHMO into a ketoreductase, which can reduce a range of differently substituted aromatic α-keto esters. The improved, promiscuous reduction activity of the mutant enzyme in comparison to the wild-type enzyme results from a decrease in the distance between the carbonyl moiety of the substrate and the hydrogen atom on N5 of the reduced flavin adenine dinucleotide (FAD) cofactor, as

  环己酮单加氧酶（CHMOs）对天然拜耳-维利格（BV）反应显示出非常高的催化特异性，并且迄今尚未报道过混杂还原反应。不动杆菌属的野生型CHMO。发现NCIMB 9871具有还原芳族α-酮酯的固有的，混杂的能力，但是收率和立体选择性差。结构导向的定点诱变极大地提高了催化羰基还原活性（产率高达99％）和立体选择性（ee高达99％），从而将这种CHMO转化为酮还原酶，可以减少一系列不同取代的芳香族化合物。 α-酮酯。改进后的