rac-5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 74892-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: rac-5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(2-fluoro-phenyl)-3-methyl-7-nitro-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；(+)-5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；5-(2-fluorophenyl)-3-methyl-7-nitro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 74892-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 313.288
• InChiKey: ZEJOXOIBLBZYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 diphosphorus pentasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-5-(o-fluorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式为##STR1##的药理活性化合物，其中R代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.1代表氢原子或卤素原子或三氟甲基基团，在3-位置碳原子处具有S的绝对构型。还提供了生产上述苯二氮平衍生物和制药制剂的方法。上述苯二氮平衍生物表现出明显的驱虫作用，特别是对血吸虫的作用，以及肌肉松弛、抗惊厥和镇静作用。

  公开号：

  US04031078A1

文献信息

• N'[3-(halobenzoyl)-4-(glycylamino)phenyl]ureas
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04281188A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  This invention provides benzodiazepine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.3 represents a halogen atom and R.sup.4 represents a hydrogen or halogen atom and either R.sup.5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group and R.sup.6 represents a lower alkyl, lower hydroxyalkyl or lower acyloxyalkyl group or R.sup.5 represents a hydrogen atom and R.sup.6 represents an aryl or lower aralkyl group or R.sup.5 and R.sup.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a 3-membered to 7-membered heterocycle which, when it is at least 5-membered, can contain as a ring member an oxygen or sulphur atom or a group of the formula >N--R.sup.7 in which R.sup.7 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which possess aldosterone-antagonistic properties and are accordingly suitable for the control or prevention of heart failure, of hepatic ascites, of primary aldosteronism and of idiopathic hypertension. Some of these compounds and salts also inhibit the intestinal resorption of cholesterol and are according suitable for the prevention or control of atherosclerosis. Also provided are a process for the manufacture of the above end products and novel intermediates therefor.

  本发明提供了苯二氮平类衍生物，其一般式为##STR1##其中R.sup.1代表较低的烷基，R.sup.2代表氢原子或较低的烷基，R.sup.3代表卤素原子，R.sup.4代表氢或卤素原子，R.sup.5代表氢原子或较低的烷基，R.sup.6代表较低的烷基，较低的羟基烷基或较低的酰氧基烷基，或R.sup.5代表芳基或较低的芳基烷基，或R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子一起代表一个3-7环杂环，当它至少为5环时，可以包含一个氧或硫原子或一个公式>N-R.sup.7的基团，其中R.sup.7代表氢原子或较低的烷基，并且其药物可接受的酸盐具有醛固酮拮抗作用，因此适用于控制或预防心力衰竭、肝性腹水、原发性醛固酮增多症和特发性高血压。其中一些化合物和盐还抑制胆固醇的肠吸收，因此适用于预防或控制动脉粥样硬化。还提供了用于制造上述终产品和新型中间体的方法。
• 7-Isocyanato-1,4-benzodiazepin-2-ones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04294758A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  This invention provides benzodiazepine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl group, R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R.sup.3 represents a halogen atom and R.sup.4 represents a hydrogen or halogen atom and either R.sup.5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group and R.sup.6 represents a lower alkyl, lower hydroxyalkyl or lower acyloxyalkyl group or R.sup.5 represents a hydrogen atom and R.sup.6 represents an aryl or lower aralkyl group or R.sup.5 and R.sup.6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a 3-membered to 7-membered heterocycle which, when it is at least 5-membered, can contain as a ring member an oxygen or sulphur atom or a group of the formula ##STR2## in which R.sup.7 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which possess aldosterone-antagonistic properties and are accordingly suitable for the control or prevention of heart failure, of hepatic ascites, of primary aldosteronism and of idiopathic hypertension. Some of these compounds and salts also inhibit the intestinal resorption of cholesterol and are according suitable for the prevention or control of atherosclerosis. Also provided are a process for the manufacture of the above end products and novel intermediates therefor.

  本发明提供了一般式为 ##STR1## 的苯二氮平衍生物，其中 R.sup.1 代表较低的烷基，R.sup.2 代表氢原子或较低的烷基，R.sup.3 代表卤素原子，R.sup.4 代表氢原子或卤素原子，R.sup.5 要么代表氢原子或较低的烷基，R.sup.6 代表较低的烷基、较低的羟基烷基或较低的酰氧基烷基，或者 R.sup.5 代表氢原子且 R.sup.6 代表芳基或较低的芳基烷基，或者 R.sup.5 和 R.sup.6 与它们所连接的氮原子一起代表一个3-7元杂环，当它至少为5元时，可以包含作为环成员的氧原子或硫原子或具有公式 ##STR2## 的基团，其中 R.sup.7 代表氢原子或较低的烷基，并且其药学上可接受的酸盐具有醛固酮拮抗作用，因此适用于控制或预防心力衰竭、肝性腹水、原发性醛固酮增多症和特发性高血压。其中一些化合物和盐还抑制胆固醇的肠道吸收，因此适用于预防或控制动脉粥样硬化。此外，还提供了制造上述终产品和新型中间体的方法。
• Benzodiazepin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0008421A2

  公开（公告）日：1980-03-05

  Benzodiazepin-Derivate der Formel worin R' niederes Alkyl, R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R3 Halogen und R4 Wasserstoff oder Halogen bedeuten und entweder R5 Wasserstoff oder niederes Alkyl und R6 niederes Alkyl, niederes Hydroxyalkyl oder niederes Acyloxyalkyl bedeuten oder R6 Wasserstoff und R6 Aryl oder niederes Aralkyl bedeuten oder R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom einen 3- bis 7-gliedrigen Heterocyclus bedeuten, welcher - falls er mindestens 5-gliedrig ist - ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen Rest der Formel N-R7 als Ringglied enthalten kann, wobei R7 für Wasserstoff oder niederes Alkyl steht, und pharmazeutisch akzeptable Säureadditionssalze davon können ausgehend von teilweise neuen Zwischenprodukten hergestellt werden. Sie zeigen aldosteronantagonistische Eigenschaften und eignen sich demnach zur Behandlung bzw. Verhütung von Herzversagen, von hepatitischer Aszites, von primärem Aldosteronismus und von essentieller Hypertonie. Einige unter ihnen bewirken auch eine Hemmung der intestinalen Resorption von Cholesterin und eignen sich demnach zur Verhütung bzw. Behandlung der Atherosklerose.

  式中的苯二氮卓衍生物 其中 R' 为低级烷基，R2 为氢或低级烷基，R3 为卤素，R4 为氢或卤素，R5 为氢或低级烷基，R6 为低级烷基、低级羟烷基或低级酰氧基烷基，或 R6 为氢，R6 为芳基或低级芳烷基，或 R5 和 R6 连同氮原子为 3-7 元杂环、这些杂环（如果至少为五元杂环）可以包含一个氧原子或硫原子或一个式 N-R7 的基团作为环成员，其中 R7 为氢或低级烷基，其药学上可接受的酸加成盐可以从部分新的中间体开始制备。它们具有醛固酮拮抗特性，因此适用于治疗或预防心力衰竭、肝腹水、原发性醛固酮增多症和原发性高血压。其中一些还能抑制肠道对胆固醇的吸收，因此适用于预防或治疗动脉粥样硬化。
• Benzodiazepin-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0045452A2

  公开（公告）日：1982-02-10

  Die neuen Benzodiazepin-Derivate der allgemeinen Formel worin A die Gruppe bedeutet und R1, R2, R3, R4, R5, R6, und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen. haben ausgeprägte aldosteronantagonistische Eigenschaften und eignen sich zur Bekämpfung bzw Verhutung von Herzversagen, hepatitischer Aszites, primärem Aldosteronismus und essentielle Hypertonie. Sie können ausgehend von teilweise neuen Zwischenprodukten nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Ihre Verwendung als Heilmittel wird beschrieben.

  通式如下的新苯二氮卓衍生物 其中 A 代表基团 和 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 如下定义 具有明显的醛固酮拮抗特性，适用于防治心力衰竭、肝腹水、原发性醛固酮增多症和原发性高血压。 它们可以通过各种工艺从部分新的中间体中生产出来。本文介绍了它们作为治疗剂的用途。
• Beta-Lactams
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0061765B1

  公开（公告）日：1985-08-28