p-nitrobenzyl methyl carbonate | 99107-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl methyl carbonate
• 英文别名: carbonic acid methyl ester-(4-nitro-benzyl ester)；Kohlensaeure-methylester-(4-nitro-benzylester)；methyl (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 99107-22-9
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: CTKAQWBPFDASQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-103 °C
• 沸点：
  333.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl methyl carbonate 在 antibody 7B₉D mutants 、 C₁₃H₁₇NO₇P^(1-) 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 对硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  抗体7B9催化的对硝基苄酯水解的广泛底物耐受性的结构基础

  摘要：

  针对对硝基苄基膦酸酯过渡态类似物（TSA）1引发的催化抗体7B9水解了多种对硝基苄基单酯，因此显示出广泛的底物耐受性。为了揭示该底物耐受性的分子基础，使与对硝基苄基乙基膦酸酯2络合的7B9 Fab片段结晶并确定三维结构。晶体结构表明强抗原性p-硝基苄基部分占据了相对较浅的抗原结合位点，因此烷基部分位于袋的外部。这些结果支持了观察到的7B9广泛的底物耐受性，并有助于合理化7B9如何催化各种对硝基苄基酯衍生物。晶体结构还显示三个氨基酸残基（Asn H33，Ser H95和Arg L96）位于关键位置，与过渡态类似物的膦酸酯氧形成氢键。此外，这些氨基酸残基的作用还通过对丙氨酸的定点诱变进行了检查：所有突变体（Asn H33 Ala，Ser H95 Ala和Arg L96Ala）显示没有可检测的催化活性。将来自我们结构研究的结果与这些诱变结果相结合，阐明了观察到的抗体7B9催化水解的广泛底物耐受性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.050
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 碳酸二甲酯 在 3-methyl-1-(trimethoxysilylpropyl)imidazolium chloride 作用下， 反应 6.5h， 以96%的产率得到p-nitrobenzyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Non-symmetrical dialkyl carbonate synthesis promoted by 1-(3-trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium chloride

  摘要：

  介绍了以 1-(3-三甲氧基硅丙基)-3-甲基氯化咪唑离子液体为反应介质促进非对称二烷基碳酸酯的高效合成。该离子液体可轻松回收并多次重复使用，且活性和选择性不会发生显著变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj00640a

文献信息

• Substrate switchable Suzuki–Miyaura coupling for benzyl ester <i>vs.</i> benzyl halide
  作者：Masato Ohsumi、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c8ra07841f

  日期：——

  developed to accomplish the substrate switchable Suzuki–Miyaura coupling of benzyl derivatives and arylboronic acid derivatives. Under conditions for esters, benzyl esters such as carbonates and acetates reacted with arylboronic acids to afford the corresponding diarylmethanes. However, the benzyl halides did not react under the same conditions. On the other hand, benzyl halides such as bromides and

  开发了两种反应条件来实现苄基衍生物和芳基硼​​酸衍生物的底物可切换 Suzuki-Miyaura 偶联。在酯的条件下，苄酯如碳酸酯和乙酸酯与芳基硼酸反应得到相应的二芳基甲烷。然而，苄基卤化物在相同条件下没有反应。另一方面，苄基卤化物如溴化物和氯化物在卤化物条件下提供二芳基甲烷，在这种条件下苄酯底物不反应，发现水在其中起重要作用。使用分子间/分子内竞争反应对该转换系统进行了测试，在此过程中，可以通过选择适当的反应条件来合成所需的产物。
• Nitroaryl phosphoramide compositions and methods for targeting and inhibiting undesirable cell growth or proliferation
  申请人：——

  公开号：US20040214798A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to nitroaryl-substituted phosphoramide prodrug compounds and methods of producing the same for use in targeting and inhibiting undesirable cell growth or proliferation.

  本发明涉及硝基芳基取代的磷酰胺前药化合物及其制备方法，用于靶向和抑制不良细胞生长或增殖。
• Radicals from fragmentation of benzyloxymethoxycarbenes in solution
  作者：Nadine Merkley、Manal El-Saidi、John Warkentin

  DOI：10.1139/v00-021

  日期：2000.3.1

  2-Benzyloxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazolines, including the parent as well as p-substituted analogues, undergo thermolysis at 100°C in benzene to afford a mixture of products. Two primary fragmentations of the oxadiazolines were identified. The major pathway involves 1,3-dipolar cycloreversion to N₂ and the corresponding carbonyl ylides. The latter dissociate to acetone and the corresponding benzyloxy(methoxy)carbenes, which undergo fragmentation to ArCH₂ and MeOCO radical pairs that recombine to afford methyl arylacetates. Carbene dimers were not observed, showing that the fragmentation process is faster than carbene dimerization. A second fragmentation pathway observed for the oxadiazolines is an alternative cycloreversion to the corresponding benzyl methyl carbonate and 2-diazopropane. Products from diazopropane included acetone azine and, in some instances, traces of propene.Key words: benzyloxy(methoxy)carbene, carbene, radical pair, rearrangement.

  2-苄氧基-2-甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-噁二唑啉，包括母体和对位取代物，可以在苯中在100°C下发生热解反应，生成混合产物。已确定了噁二唑啉的两种主要裂解途径。主要途径涉及1,3-二极环反应生成N2和相应的羰基亚烯。后者解离为丙酮和相应的苄氧基（甲氧基）卡宾，后者经裂解生成ArCH2和MeOCO自由基对，再结合形成甲基芳基乙酸酯。未观察到卡宾二聚体，表明裂解过程比卡宾二聚化更快。噁二唑啉的第二种裂解途径是另一种环反应生成相应的苄基甲基碳酸酯和2-二氮代丙烷。来自二氮代丙烷的产物包括丙酮噁唑啉和在某些情况下的微量丙烯。关键词：苄氧基（甲氧基）卡宾，卡宾，自由基对，重排。
• [EN] 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXY ALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 4-(3,3-DIHALO-ALLYLOXY)PHENOXYALKYLE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004002943A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), wherein A1, A2 and A3 are each independently of the others a bond or a C1-C6alkylene bridge; A4 is a C1-C6alkylene bridge; Di s CH or N; W is, for example, O, NR7 or S; T is, for example, a bond, O, NH or NR7; Q is O, NR7, S, SO or SO2; Y is O, NR7, S, SO, or SO2; X1 and X2 are each independently of the other fluorine, chlorine or bromine; R1, R2 and R3 ar, for example, H, halogen, CN, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkylcarbonyl or C2-C6alkenyl; R4 is, for example, H, halogen, CN, nitro or C1-C6alkyl; R5 and R6 are, for example, H, CN, OH, C1-C6alkyl, C3-C8cycloalkyl, C3-C8cycloalkyl-C1-C6alkyl, C1-C6 haloalky, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R7 is H, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxyalkyl or C1-C6alkylcarbonyl; k, when D is nitrogen, is 1, 2 or 3; or, when D is CH, is 1, 2, 3 or 4; and m is 1 or 2; and, where applicable, their possible E/Z isomers, E/Z isomeric mixtures and/or tautomers, in each case in free form or in salt form, a process for the preparation of those compounds and their use, pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from those compounds or an agrochemically acceptable salt thereof, a process for the preparation of those compositions and their use, plant propagation material treated with those compositions, and a method of controlling pests.

  化学式为（I）的化合物，其中A1、A2和A3各自独立地为键或C1-C6烷基桥；A4为C1-C6烷基桥；Di为CH或N；W为例如O、NR7或S；T为例如键、O、NH或NR7；Q为O、NR7、S、SO或SO2；Y为O、NR7、S、SO或SO2；X1和X2各自独立地为氟、氯或溴；R1、R2和R3例如为H、卤素、CN、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基或C2-C6烯基；R4例如为H、卤素、CN、硝基或C1-C6烷基；R5和R6例如为H、CN、OH、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧基；R7为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基烷基或C1-C6烷基羰基；当D为氮时，k为1、2或3；或当D为CH时，k为1、2、3或4；m为1或2；适用时，它们的可能的E/Z异构体、E/Z异构体混合物和/或互变异构体，均为自由形式或盐形式，制备这些化合物的方法及其用途，所述活性成分被选自这些化合物或其农药学上可接受的盐的杀虫剂组合物，制备这些组合物的方法及其用途，用这些组合物处理的植物繁殖材料，以及控制害虫的方法。
• p-Nitrobenzyloxycarbonyl Derivatives of Amino Acids
  作者：Duane T. Gish、Frederick H. Carpenter

  DOI：10.1021/ja01100a053

  日期：1953.2