N-ethyl-2-bromo-4-methyl-aniline | 81090-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-bromo-4-methyl-aniline
• 英文别名: N-Aethyl-2-brom-4-methyl-anilin；3-Brom-4-aethylamino-toluol；2-bromo-N-ethyl-4-methylaniline
• CAS: 81090-32-6
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• mdl: MFCD00155296
• 分子量: 214.105
• InChiKey: ZOTWLIATRZJJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-bromo-4-methyl-aniline 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-ethyl-2-methyl-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  CuI/l-脯氨酸催化的分子内芳基胺化：合成 1,4-苯并二氮杂酮的有效途径

  摘要：

  合成具有潜在生物活性的苯并 (e)chromeno(6,5-b)(1,4)diazepine-3,8(7H,13H)-dione 和 dibenzo(b,e)(1, 4)以CuI/L-脯氨酸催化偶联反应为关键步骤，获得了产率良好至优异的diazepin-11(10H)-one衍生物。该方法提供了清洁的反应条件和易于分离的产物，产率为 61-92%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260975
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基对甲苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-ethyl-2-bromo-4-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 346, p. 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed dearomatizing 2,5-alkoxyarylation of furan rings: diastereospecific access to spirooxindoles
  作者：Jianchao Liu、Xiaobing Xu、Jiuyi Li、Bo Liu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c6cc04298h

  日期：——

  .A protocol for Pd-catalyzed intra- and intermolecular 2,5-alkoxyarylation reactions of furans to diastereospecifically synthesize two series of spirooxindoles is reported. This protocol likely involves an intramolecular dearomatizing Heck-type [small alpha]-arylation of...

  报道了Pd催化呋喃的分子内和分子间2,5-烷氧基化反应以非对映特异性合成两个系列螺硫醇的方案。该方案可能涉及分子内脱芳香化的Heck型[小α]芳基化。
• Pd-catalyzed regioselective intramolecular direct arylation of 3-indolecarboxamides: access to spiro-indoline-3,3′-oxindoles and 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones
  作者：Xiaobing Xu、Jianchao Liu、Lin Lu、Furong Wang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c7cc02256e

  日期：——

  We report regioselective intramolecular direct C-3 and C-2 arylations of the indole rings of N-(o-bromophenyl)-3-indolecarboxamides for diastereospecific production of spiro-indoline-3,3-oxindoles and 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones, respectively, under different reaction conditions and possibly involving two different pathways.

  我们报告N-（o-溴苯基）-3-吲哚羧酰胺的吲哚环的区域选择性分子内直接C-3和C-2芳基化的螺-吲哚啉-3,3-羟吲哚和5,11-dihydro- 6H-吲哚并[3,2-c]喹啉-6-分别在不同的反应条件下并可能涉及两种不同的途径。
• Intramolecular Azide-Alkyne [3+2] Cycloaddition: A Versatile Route for the Synthesis of 1,2,3-Triazole Fused Dibenzo[1,5]diazocine Derivatives
  作者：K. Majumdar、Krishanu Ray、Sintu Ganai

  DOI：10.1055/s-0029-1218763

  日期：2010.6

  A facile synthesis of [1,2,3]triazolo dibenzo[1,5]diazocines by intramolecular Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azide with alkynes has been achieved. The methodology offers clean reaction and easy isolation of products in excellent yields. triazole - diazocine - intramolecular 1,3-dipolar cyclo­addition - nitrogen heterocycle

  已实现了叠氮化物与炔烃的分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应轻松合成[1,2,3]三唑并二苯并[1,5]重氮化合物。该方法提供了干净的反应，并易于以优异的产率分离出产物。 三唑-重氮-分子内1,3-偶极环加成-氮杂环
• Regioselective synthesis of heterocyclic scaffold by aryl radical cyclization
  作者：K. C. Majumdar、N. Kundu

  DOI：10.1002/jhet.5570450414

  日期：2008.7

  Regioselective synthesis of a number of coumarin-annulated pentacyclic heterocycles have been achieved by tri-n-butyltin hydride-mediated aryl radical cyclization. The products are formed as a mixture of cis- and trans- forms which were successfully separated by careful silica gel flash chromatography.

  许多香豆素-环五环杂环的区域选择性合成已经由三-实现Ñ -butyltin氢化物介导的芳基环化。产物以顺式和反式形式的混合物形式形成，可通过仔细的硅胶快速色谱法成功分离。
• 一种多取代吲哚类化合物及其制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104341334B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明属于精细化工原料领域，具体涉及一种多取代吲哚类化合物及其制备方法。所述多取代吲哚类化合物，具有如下结构式：所述多取代吲哚类化合物的制备方法是首先将和对甲苯磺酰肼加入有机溶剂中，回流反应得到然后将或与加入到溶剂中，在过渡金属催化剂、配体及碱的作用下，搅拌反应得到所述多取代吲哚类化合物