(S)-2-methyl-N-(1-pyridin-2-ylethylidene)propane-2-sulfinamide | 1207946-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-(1-pyridin-2-ylethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1207946-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: UJPDHBKHSUGYDD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-(1-pyridin-2-ylethylidene)propane-2-sulfinamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-N-((R)-1-(pyridin-2-yl)ethyl) propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  基于双吡啶的 S,N-手性配体用于钯催化环状 N-磺酰酮亚胺的不对称芳基化

  摘要：

  设计了一种简单且稳定的新型双吡啶基S , N-手性配体，与Pd络合，有效促进芳基硼酸与环状N-磺酰酮亚胺的不对称加成。配体和配体/PdCl 2催化剂的结构测定以及DFT计算阐明了对映选择性的起源以及配体上的烷基显着影响立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400008
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 生成 (S)-2-methyl-N-(1-pyridin-2-ylethylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷不对称还原叔丁亚磺酰基酮亚胺

  摘要：

  首次证明了基于三唑核的N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）可有效还原多种叔丁烷亚磺酰基酮亚胺。获得了高达95％的产率和高达> 99％的非对映异构体过量。NHC-硼烷表现出优异的活性，与常用的还原剂（如NaBH 4，NaBH 3 CN，1- selectride，Ru催化剂或BH 3 -THF）相比，具有更高的效率或与之相当。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02084

文献信息

• A Versatile and Highly Stereoselective Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)thiophosphonates
  作者：Chengye Yuan、Zhilong Chen、Jinfeng Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217054

  日期：2009.12

  excellent enantioselectivity by nucleophilic addition of diethyl thiophosphonate to N-(tert-butylsulfinyl)imines under mild conditions. There is no evidence indicating that the reaction is influenced by electronic or steric effects of the substrates. nucleophilic additions - thiophosphonates - imines - sulfinamides - sulfonamides

  通过在温和条件下将二乙基硫代膦酸酯亲核加成到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列手性二乙基（1-氨基烷基）硫代膦酸酯。没有证据表明该反应受底物的电子或空间效应影响。 亲核加成物-硫代膦酸酯-亚胺-亚磺酰胺-磺酰胺
• AhR抑制剂
  申请人：重庆华森制药股份有限公司

  公开号：CN114835687A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本公开涉及一种如式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐，其作为AhR抑制剂的用途及制备方法。
• 2-Pyridylsulfinamides as effective catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes with diethylzinc
  作者：Kavirayani R. Prasad、Omkar Revu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.061

  日期：2013.9

  Chiral 2-pyridylsulfinamides were shown to be effective catalysts in the alkylation of aryl and alkyl aldehydes with diethylzinc providing the corresponding alcohols in excellent enantioselectivity. Sulfinamide catalysts possessing solitary chirality at the sulfur center produced the product phenethyl alcohol in good enantioselectivity. Diastereomeric sulfinamides possessing chirality at the carbon-bearing nitrogen and at the sulfur of the sulfinamide increased the enantioselectivity of the product alcohols up to >99%. However, there is no effect of the match-mismatch pair of sulfinamide diastereomers on the outcome of the chiral induction of the product phenethyl alcohols. It was conclusively proved that chirality at the sulfur center is mandatory for obtaining good enantioselectivity in the reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.