N-(3-tert-butyl-2-hydroxy)benzylidenepentafluorophenylamine | 352033-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-tert-butyl-2-hydroxy)benzylidenepentafluorophenylamine
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-[(pentafluorophenylimino)methyl]phenol；N-(3-tert-butylsalicylidene)-2,3,4,5,6-pentafluororaniline；N-(3-tert-butylsalicylidene)-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline；N-(2-fluorophenyl)-3-tert-butylsalicylaldimine；2-tBu-6-[(C6F5)N=CH]C6H3OH；3-tBu-2-HOC6H3CHNC6F5；2-tert-Butyl-6-[(pentafluoroanilino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-tert-butyl-6-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 352033-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₅NO
• 分子量: 343.296
• InChiKey: FAEBLZVMVFNEMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-tert-butyl-2-hydroxy)benzylidenepentafluorophenylamine 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有亚氨基-酰胺或亚氨基-苯氧化物配体的新型中性和阳离子二烷基铝配合物：合成、表征和与烯烃的反应性

  摘要：

  描述了一些带有双齿单阴离子亚氨基-酰胺或亚氨基-酚盐配体的新型铝配合物的合成和表征。1-(o,o'-二异丙基苯基氨基)-6-(o,o'-二异丙基苯基亚氨基)环己烯与AlMe3通过甲烷消除反应生成黄色化合物二甲基铝N-(o,o'-二异丙基苯基)-6-[ N-(o,o'-二异丙基苯基)亚氨基]-1-环己烯-1-酰胺(1)。相比之下，相同配体与 AlEt3 在相同实验条件下的反应涉及 AlEt3 与 α,β-不饱和亚胺的 1,4-加成，并导致高度结晶的二乙基铝 N(o,o'-二异丙基苯基)- 2-[(o,o'-二异丙基苯基)氨基]3-乙基-1-环己烯-1-酰胺(2)。化合物1和2的结构由单晶X射线衍射确定。2 的热解引起乙烷消除，并产生油状双（酰氨基）单乙基衍生物。水杨醛亚胺配体 3-tBu-2-(OH)C6H3CH=NR 用 AlMe3 处理产生二甲基铝化合物 {3-tBu-2-(O)C6H3CH=NR}AlMe2

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200203)2002:3<621::aid-ejic621>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 反应 8.0h， 以93%的产率得到N-(3-tert-butyl-2-hydroxy)benzylidenepentafluorophenylamine
  参考文献：
  名称：

  含N-氟苯基水杨基亚胺基螯合配体的中性镍配合物的合成，表征和乙烯低聚行为

  摘要：

  合成了一系列具有N氟化苯基水杨基亚氨基螯合配体的中性镍配合物，并通过X射线晶体学分析进一步证实了配合物C14的新型分子结构。中性镍配合物显示出高达9.96×10 5 g的低聚物/（mol Ni·h）的高活性和对C 6的高选择性甲基铝氧烷（MAO）作为助催化剂催化乙烯低聚反应的研究。观察到，氟化的水杨基铝亚氨基配体具有很强的吸电子作用，能够显着提高乙烯低聚的催化活性。此外，研究了Al / Ni摩尔比，反应温度，多种助催化剂和乙烯压力等反应参数对催化活性的影响。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100463

文献信息

• Living Polymerization of Ethylene Catalyzed by Titanium Complexes Having Fluorine-Containing Phenoxy−Imine Chelate Ligands
  作者：Makoto Mitani、Jun-ichi Mohri、Yasunori Yoshida、Junji Saito、Seiichi Ishii、Kazutaka Tsuru、Shigekazu Matsui、Rieko Furuyama、Takashi Nakano、Hidetsugu Tanaka、Shin-ichi Kojoh、Tomoaki Matsugi、Norio Kashiwa、Terunori Fujita

  DOI：10.1021/ja0117581

  日期：2002.4.1

  those for the nonfluorinated complex, the bond angles between the ligands (e.g., O-Ti-O, N-Ti-N, and Cl-Ti-Cl) and the Ti-N-C-C torsion angles involving the phenyl on the imine nitrogen are different from those for the nonfluorinated complex, as a result of the introduction of fluorine atoms. Complex 1/methylalumoxane (MAO) catalyst system promoted living ethylene polymerization to produce high molecular

  含氟苯氧基-亚胺螯合配体 TiCl(2)[eta(2)-1-[C(H)=NR]-2-O-3-(t)Bu-C(6)H 的七种钛配合物(3)](2) [R = 2,3,4,5,6-五氟苯基(1), R = 2,4,6-三氟苯基(2), R = 2,6-二氟苯基(3), R = 2-氟苯基（4），R = 3,4,5-三氟苯基（5），R = 3,5-二氟苯基（6），R = 4-氟苯基（7）]，由锂盐合成必需的配体和 TiCl(4) 以良好的产率 (22%-76%)。X射线分析表明，配合物1和3采用扭曲的八面体结构，其中两个苯氧基处于反位，而两个亚胺氮和两个氯原子相互顺式，空间配置相同。与相应的非氟化络合物相同。尽管 Ti-O、Ti-N、配合物 1 和 3 的 Ti-Cl 键距与非氟化配合物的键距非常相似，配体之间的键角（例如，O-Ti-O、N-Ti-N 和 Cl-Ti-Cl）和由于引入了氟原子，涉及亚胺氮上的苯基的
• Hafnium Bis(phenoxyimino) Dibenzyl Complexes and Their Activation toward Olefin Polymerization
  作者：Kirill V. Axenov、Martti Klinga、Olli Lehtonen、Harri T. Koskela、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1021/om060753f

  日期：2007.3.1

  established. Accordingly, the MAO-activated Hf bis(phenoxyimino) dibenzyl complexes and their dichloro analogues, depending on the ligand substitution, have from low to very high catalytic activities (up to 14 000 kg of PE/((mol of cat.) h (bar of ethylene))) in ethylene polymerizations. In general, the produced polyethylene had a monomodal molar mass distribution with relatively narrow polydispersity.

  带有苄基亚氨基和全氟苯基亚氨基的Hf双（苯氧基亚氨基）二苄基配合物是通过所需配体前体与Hf（CH 2 Ph）4直接反应制备的。在固态中，Hf络合物采用八面体构型，其中亚氨基氮原子彼此之间顺式排列，并且氧占据配位多面体的顶角。根据1 H NMR和2D-NOESY研究中，这种顺式- N，N配置也维持在溶液中。另外，通过DFT计算研究了Hf双（苯氧基亚氨基）二苄基配合物的结构。Hf二苄基配合物与B（C 6 F 5）3的活化导致对空气，水分，溶剂和温度高度敏感的阳离子双（苯氧基亚氨基）Hf单苄基物质，并通过1 H和19 F NMR，1 H- 13进行了进一步研究C异核相关，2D-NOESY和ESI-MS方法。观察到，阳离子，亚氨基亚甲基取代的Hf络合物具有CH活化的倾向。建立了阳离子物种对CH活化的稳定性与MAO活化的二苄基配合物的催化行为之间的相关性。因此，MAO活化的Hf双（苯氧基亚氨基）二苄
• Synthesis of Al complexes containing phenoxy-imine ligands and their use as the catalyst precursors for efficient living ring-opening polymerisation of ε-caprolactone
  作者：Jingyu Liu、Naruhito Iwasa、Kotohiro Nomura

  DOI：10.1039/b801561a

  日期：——

  Al complexes containing phenoxy-imine ligands of type, Me2Al[O-2-R1-6-(R2NCH)C6H3] [R1 = Me, R2 = 2,6-iPr2C6H3 (1a), tBu (1b); R1 = tBu, R2 = 2,6-iPr2C6H3 (2a), tBu (2b), cyclohexyl (2c), adamantyl (2d), C6H5 (2e), 2,6-Me2C6H3 (2f), C6F5 (2g)] have been prepared in high yields from AlMe3 by treating with 1.0 equiv. of 2-R1-6-(R2NCH)C6H3OH in n-hexane. Structures for 1a, 1b, 2a–e and 2g were determined by X-ray crystallography, and these complexes have a distorted tetrahedral geometry around Al; both the Al–O and the Al–N bond distances were influenced by substituents in both the aryloxo and the imino groups. Me2Al[μ2-O-2-(R2NCH)C6H4](AlMe3) [R2 = 2,6-iPr2C6H3 (3a), tBu (3b)] were prepared exclusively by reaction of AlMe3 with 2-(R2NCH)C6H4OH, and these complexes form a distorted tetrahedral geometry around each Al centre with additional AlMe3 coordinating to the oxygen in the phenoxy-imine ligand. Complexes 1a, 1b and 2a–g were tested as catalyst precursors for ring-opening polymerisation (ROP) of ε-caprolactone (CL) in the presence of nBuOH (1.0 equiv. to Al), and their catalytic activities were strongly influenced by the imino substituent (R2). The efficient ROP has been achieved using the C6F5 analogue (2g), with the ROP taking place in a living manner.

  含有苯氧亚胺配体类型的 Al 配合物 Me2Al[O-2-R1-6-(R2NCH)C6H3] [R1 = Me, R2 = 2,6-iPr2C6H3 (1a), tBu (1b); R1 = tBu, R2 = 2,6-iPr2C6H3 (2a), tBu (2b), cyclohexyl (2c), adamantyl (2d), C6H5 (2e), 2,6-Me2C6H3 (2f), C6F5 (2g)],通过在 n-己烷中用 1.0 当量的 2-R1-6-(R2NCH)C6H3OH 处理 AlMe3 高产率地制备。通过 X 射线晶体学确定了 1a, 1b, 2a–e 和 2g 的结构, 这些配合物在 Al 周围具有扭曲的四面体几何结构; Al–O 和 Al–N 键距离都受到 aryloxo 和 imino 基团中取代基的影响。 Me2Al[μ2-O-2-(R2NCH)C6H4](AlMe3) [R2 = 2,6-iPr2C6H3 (3a), tBu (3b)], 通过 AlMe3 与 2-(R2NCH)C6H4OH 的反应独有地制备, 这些配合物在每个 Al 中心周围形成扭曲的四面体几何结构, 并额外有 AlMe3 与苯氧亚胺配体中的氧配位。 1a, 1b 和 2a–g 被测试为环开聚合 (ROP) 的催化剂前体, 在 nBuOH (相对于 Al 为 1.0 当量) 存在下进行 ε-己内酯 (CL) 的 ROP, 其催化活性强烈受到 imino 取代基 (R2) 的影响。使用 类似物 (2g) 实现了高效的 ROP, 其中 ROP 以活性方式进行。
• Octahedral Bis(phenoxy-imine)tin(IV) Alkyl Complexes:  Synthesis, Characterization, and Reactivity toward Ionizing Species and Ethylene
  作者：Liana Annunziata、Daniela Pappalardo、Consiglia Tedesco、Claudio Pellecchia

  DOI：10.1021/om0491084

  日期：2005.4.1

  variable-temperature experiments. Characterization by single-crystal X-ray diffraction analysis has been obtained for compounds 1, 2, and 4. The reactivity of the synthesized compounds toward ionizing agents was studied by an NMR-tube reaction. Compounds 2 and 4 underwent an alkyl abstraction reaction with the carbenium salt [C(C6H5)3]+[B(C6F5)4]-. The obtained cationic species exhibited some activity in the oligomerization

  通式为L 2 SnR 2（L = N-（3-叔丁基水杨基亚烷基）-2,3,4,5,6-五氟苯胺; R = CH 3（1），n -C的新有机锡化合物的合成本文描述了4 H 9（3））和L' 2 SnR 2（L'= N-（3-叔丁基水杨亚基）苯胺； R = CH 3（2），n -C 4 H 9（4））。这些化合物的特征是1 H，溶液中的13 C和119 Sn NMR; 在某些情况下，通过可变温度实验观察到了通量行为。表征单晶X射线衍射分析已经获得的化合物1，2，和4。通过NMR管反应研究了合成的化合物对电离剂的反应性。化合物2和4与碳鎓盐[C（C 6 H 5）3 ] + [B（C 6 F 5）4 ]进行烷基抽象反应-。所获得的阳离子物质在温和条件下的乙烯低聚反应中表现出一定的活性，产生具有饱和端基和甲基支链的短链低聚物。
• Novel heteroligated titanium complexes with fluorinated salicylaldiminato and β-enaminoketonato ligands: synthesis, characterization and catalytic behavior in vinyl addition polymerization of norbornene
  作者：Ying-Yun Long、Wei-Ping Ye、Ping Tao、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1039/c0dt01225d

  日期：——

  The X-ray crystallographic analysis indicated these complexes adopted a distorted octahedral geometry around the titanium center. Upon activation with modified methylaluminoxane, complexes 3a–g exhibited moderate to good catalytic activity for norbornene (NB) vinyl addition polymerization, producing moderate molecular weight polynorbornenes under mild conditions. The introduction of electron-withdrawing

  一系列通式为[3-Bu t -2-OC 6 H 3 CH N（C 6 F 5）] [PhN C（CF 3）CHC（R）的杂合的（水杨基亚氨基）（β-烯氨基酮基）钛配合物O] TiCl 2（3a：R Ph，3b：R C 6 H 4 Ph（p），3c：R C 6 H 4 Ph（o），3d：R = 1-萘基，3e：R = C 6 H 4 F 2（2，6），3f：R ＝ C 6 H 4 Cl 2（2，5），3g：R C 6 F 4（2，3，5，6）OMe（4）。配合物3d，3f–g的结构通过单晶X射线衍射分析确定。X射线晶体学分析表明这些络合物在钛中心周围采用了扭曲的八面体几何形状。经修饰的甲基铝氧烷活化后，配合物3a–g表现出中等至良好的催化活性。降冰片烯（NB）乙烯基加成聚合反应，在温和条件下产生中等分子量的聚降冰片烯。吸电子基团的引入可以大大提高催化活性。重要的是，杂化的钛配合物与同等的对应