4-(5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid | 610259-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(4-carboxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one；4-(5-ethoxycarbonyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-4-yl)benzoic acid
• CAS: 610259-69-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: AOCBEDZQONFUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 2-苯基丙醛 、 4-(5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以98.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Biginelli和Passerini反应合成结构多样的3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones。

  摘要：

  在连续多组分串联反应方法中，Biginelli反应首次与Passerini反应结合。在评估了所有可能的接头组分和合适的溶剂体系之后，以良好至极好的收率获得了高度官能化的二氢嘧啶酮-α-酰氧基羧酰胺化合物。在第一步反应中，合成，分离并充分表征了不同的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酸。这些产物随后用于利用二氯甲烷/二甲基亚砜溶剂混合物的Passerini反应中。通过在两个多组分反应中改变组分，可以合成大量结构上不同的化合物。此外，还证实了一锅Biginelli-Passerini串联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对醛基苯甲酸 、 尿素 在 β-环糊精 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-(5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下β-环糊精辅助合成Biginelli加合物

  摘要：

  使用β-环糊精作为固体催化剂开发了一种简单，绿色且高效的方法，用于各种Biginelli加合物的无溶剂合成。我们协议的优点包括：（i）无金属方法；（ii）高产；（iii）简单有效的后处理程序；（iv）在无溶剂条件下改善结果。β-环糊精催化了各种醛类的Biginelli反应，表明它是制备杂环化合物的一种高效且环保的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.024

文献信息

• Synthesis of structurally diverse 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones via sequential Biginelli and Passerini reactions
  作者：Andreas C Boukis、Baptiste Monney、Michael A R Meier

  DOI：10.3762/bjoc.13.7

  日期：——

  Biginelli reaction was combined with the Passerini reaction for the first time in a sequential multicomponent tandem reaction approach. After evaluation of all possible linker components and a suitable solvent system, highly functionalized dihydropyrimidone-alpha-acyloxycarboxamide compounds were obtained in good to excellent yields. In a first reaction step, different 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one acids

  在连续多组分串联反应方法中，Biginelli反应首次与Passerini反应结合。在评估了所有可能的接头组分和合适的溶剂体系之后，以良好至极好的收率获得了高度官能化的二氢嘧啶酮-α-酰氧基羧酰胺化合物。在第一步反应中，合成，分离并充分表征了不同的3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酸。这些产物随后用于利用二氯甲烷/二甲基亚砜溶剂混合物的Passerini反应中。通过在两个多组分反应中改变组分，可以合成大量结构上不同的化合物。此外，还证实了一锅Biginelli-Passerini串联反应。
• β-Cyclodextrin-assisted synthesis of Biginelli adducts under solvent-free conditions
  作者：Natália Aparecida Liberto、Sarah de Paiva Silva、Ângelo de Fátima、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.024

  日期：2013.9

  β-cyclodextrin as a solid catalyst for the solvent-free synthesis of various Biginelli adducts. The advantages of our protocol included the following: (i) a metal-free methodology; (ii) high yields; (iii) simple and efficient work-up procedures; (iv) improved results under solvent-free conditions. β-cyclodextrin-catalyzed the Biginelli reactions for various aldehydes, demonstrating that it is an efficient and eco-friendly

  使用β-环糊精作为固体催化剂开发了一种简单，绿色且高效的方法，用于各种Biginelli加合物的无溶剂合成。我们协议的优点包括：（i）无金属方法；（ii）高产；（iii）简单有效的后处理程序；（iv）在无溶剂条件下改善结果。β-环糊精催化了各种醛类的Biginelli反应，表明它是制备杂环化合物的一种高效且环保的催化剂。