benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-benzyloxycarbonyl-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-benzylcarbonyl-6-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyromidin-2(1H)-one；benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: RULFBKAUQLAXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-卤代3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的合成和Suzuki-Miyaura反应

  摘要：

  由6-甲基-4-苯基-5-卤代-3,4-二氢嘧啶-2（6-甲基-4-苯基-5-取代-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-的新合成据报道，通过Suzuki-Miyaura反应的1 H）-为1 。使用Biginelli多组分反应，然后进行卤代羧化，可以轻松制备这些先前未知的杂环卤化物。还检查了C-4位置上不同取代对交叉偶联反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.093
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酯交换反应高效合成β-酮酸酯及其在无溶剂，无催化剂条件下的Biginelli反应中的应用

  摘要：

  通过在无溶剂，无催化剂的条件下，在110°C下将β-酮酸酯甲基与高级醇反应，可以简单而有效地合成β-酮酸酯衍生物，并将其用于合成3,4已经描述了通过Biginelli反应的-二氢嘧啶-2（1H）-一个C-5酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.130

文献信息

• Parallel synthesis of dihydropyrimidinones using Yb(III)-resin and polymer-supported scavengers under solvent-free conditions. A green chemistry approach to the Biginelli reaction
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01728-2

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of an array of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using solid-supported ytterbium(III) reagent from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea (Biginelli reaction) under solvent-free conditions is described. Purification of each member of the library was carried out using a cocktail of acid and basic polymer-supported scavengers

  在无溶剂的条件下，由醛，1,3-二羰基化合物和脲（Biginelli反应）使用固载（III）试剂高效合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮阵列描述。使用酸和碱性聚合物支持的清除剂的混合物对文库的每个成员进行纯化
• Phosphorous acid functionalized polyacrylonitrile fibers with a polarity tunable surface micro-environment for one-pot C–C and C–N bond formation reactions
  作者：Gang Xu、Lu Wang、Mengmeng Li、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c7gc02935g

  日期：——

  hydrophobic surface micro-environment of the fiber catalysts is proven to promote the catalytic activities impressively in cyclocondensation of β-ketoesters with 2-aminobenzamides, the Knoevenagel condensation as well as the multi-component Biginelli reactions in green solvents. Both the surface synergy of the catalytic sites and hydrophobic auxiliary groups (benzyl or n-butyl) in the surface of fiber catalysts

  纤维催化剂的制备和应用引起了人们的广泛关注。然而，尽管特别重要，但是关于纤维催化剂的微环境对催化活性的影响的研究是有限的。在这项工作中，报道了一种通过疏水基团合成极性可调的表面微环境的磷酸官能化聚丙烯腈纤维的新策略，用于一锅式C–C和C–N键形成反应。事实证明，纤维催化剂的特殊疏水表面微环境可显着提高β-酮酸酯与2-氨基苯甲酰胺的环缩合，Knoevenagel缩合以及在绿色溶剂中的多组分Biginelli反应的催化活性。催化位点的表面协同作用和疏水性辅助基团（苄基或纤维催化剂表面的正丁基）和反应介质中的界面加速在高效提高催化活性方面起着重要作用。因此，提出了一种表面协同机理来解释微环境效应。另外，可以使用镊子将纤维催化剂简单地从反应体系中分离出来，并直接用于下一循环而无需进一步处理。重要的是，即使在水或乙醇中进行10个反应循环后，其催化活性也不会显着降低。结果表明，磷酸功能化纤维显示出绿色和可持续的工业生产潜力。
• 22% Co/CeO2-ZrO2-catalyzed Synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2- pyrimidinones and -thiones
  作者：Hajar Biklarian、Farahnaz K. Behbahani、Zahra Fakhroueian

  DOI：10.2174/157017812802850159

  日期：2012.9.1

  Three-component condensation reaction of an aldehyde with β-ketoester and urea or thiourea in acetonitrile to afford the dihydropyrimidinones and thions (DHPMs) in the presence of 22% Co/CeO2-ZrO2 nano fine particle as a novel, reusable and green catalyst is reported. Utilizing of 22% Co/CeO2-ZrO2 nano fine particle catalyst also offers a cleaner process in that it can be reused and will not bring additional pollutants into the “environment” that is agreeable green chemistry point of view.

  据报道，在 22% Co/CeO2-ZrO2 纳米微粒这种新型、可重复使用的绿色催化剂存在下，在乙腈中进行醛与β-酮酯和脲或硫脲的三组分缩合反应，生成二氢嘧啶酮和硫代物（DHPMs）。利用 22% Co/CeO2-ZrO2 纳米微粒催化剂还提供了一种更清洁的工艺，因为它可以重复使用，不会给 "环境 "带来额外的污染物，这符合绿色化学的观点。
• TETRABUTYLAMMONIUM HYDROGEN SULFATE: AN EFFICIENT CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDROPYRIMIDIN-2(1<i>H</i>)-ONES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir、Sakineh Arab-Ameri

  DOI：10.1080/10426500490474815

  日期：2004.11.1

  as[3pc] a solid protic acid and phase-transfer reagent catalyzed the three-component condensation reactions of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and urea or thiourea under solvent-free conditions leading to 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in high yields at 80°C.

  四丁基硫酸氢铵 (TBAHS) 作为 [3pc] 固体质子酸和相转移试剂，在无溶剂条件下催化醛、1,3-二羰基化合物和尿素或硫脲的三组分缩合反应，导致 3,4 -dihydropyrimidin-2(1H)-ones 在 80°C 下高产率。
• Ammonium chloride-catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir、Fatemeh Teimouri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02612-6

  日期：2003.1

  available reagent, and efficiently catalyzes one-pot, three component, Biginelli condensation reactions of aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea or thiourea under solvent-free conditions to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones in high yields at 100°C.

  氯化铵是一种非常便宜且易于获得的试剂，可在无溶剂条件下有效催化醛，1,3-二羰基化合物与尿素或硫脲的一锅三组分Biginelli缩合反应，从而提供相应的3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-在100°C下高收率。