(7R,11S)‑7,11‑bis(4‑chlorophenyl)‑3,3‑dimethyl‑2,4‑dioxa‑8,10‑diazaspiro[5.5]undecane‑1,5,9‑trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (7R,11S)‑7,11‑bis(4‑chlorophenyl)‑3,3‑dimethyl‑2,4‑dioxa‑8,10‑diazaspiro[5.5]undecane‑1,5,9‑trione
• 英文别名: (7r,11s)-7,11-Bis(4-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-8,10-diazaspiro[5.5]undecane-1,5,9-trione
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₂O₅
• 分子量: 449.29
• InChiKey: ZLQLJPOKXYCSNC-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-氯苯甲醛 、 尿素 在 agar-agar aqua gel-entrapped ZnCl₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(7R,11S)‑7,11‑bis(4‑chlorophenyl)‑3,3‑dimethyl‑2,4‑dioxa‑8,10‑diazaspiro[5.5]undecane‑1,5,9‑trione
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物凝胶包裹的催化剂在好氧条件下合成螺稠合杂环

  摘要：

  摘要 据报道，在环境温度下，使用载有聚合物凝胶的催化剂，由尿素，芳基醛与Meldrum或巴比妥酸的多组分反应，可方便地合成螺环稠合的杂环。所开发的方案简单，绿色，原子经济，并且包括温和的反应条件，不涉及繁琐的后处理或纯化程序，避免了有害试剂/副产物并产生接近定量的产率。聚合物凝胶截留的催化剂可以重复使用七次，而催化活性没有明显变化。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03935-9

文献信息

• Microwave-assisted efficient synthesis of spiro-fused heterocycles under solvent-free conditions
  作者：Ahmad Shaabani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.154

  日期：2004.3

  Spiro-fused heterocycles were synthesized in good to high yields by a pseudo four-component reaction of an aldehyde, urea and a cyclic beta-diester or a beta-diamide such as Meldrum's acid or barbituric acid derivatives using microwave irradiation under solvent-free conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of spiro-fused heterocycles under aerobic conditions by using polymer gel-entrapped catalyst
  作者：Audumbar Patil、Shital Shinde、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-019-03935-9

  日期：2020.1

  Abstract An expedient synthesis of spiro-fused heterocycles from multi-component reaction of urea, aryl aldehydes and Meldrum’s or barbituric acid by using polymer gel-entrapped catalyst under aerobic conditions at ambient temperature is reported. The developed protocol is simple, green, atom-economical and includes mild reaction conditions, does not involve tedious workup or purification procedure

  摘要 据报道，在环境温度下，使用载有聚合物凝胶的催化剂，由尿素，芳基醛与Meldrum或巴比妥酸的多组分反应，可方便地合成螺环稠合的杂环。所开发的方案简单，绿色，原子经济，并且包括温和的反应条件，不涉及繁琐的后处理或纯化程序，避免了有害试剂/副产物并产生接近定量的产率。聚合物凝胶截留的催化剂可以重复使用七次，而催化活性没有明显变化。 图形摘要