3-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylideneamino]benzoic acid | 88826-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylideneamino]benzoic acid
• 英文别名: 3-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)amino)benzoic acid；N-2-hydroxy-naphthaldehyde-1-alkenyl-m-amino acid；3-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylenamino)-benzoic acid；3-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethylenamino)-benzoesaeure；3-(2-Hydroxy-1-naphthylmethyleneamino)benzoic acid；3-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 88826-07-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: ZKQQOEKFXGIIRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) perchlorate 、 3-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylideneamino]benzoic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-[（2-羟基-1-萘基）亚甲基氨基]苯甲酸的荧光性质及其在Hg2 +和Al3 +离子荧光化学传感器中的应用。

  摘要：

  该手稿研究了3-[（2-羟基-1-萘基）亚甲基氨基]苯甲酸（H2L）的荧光性质。荧光光谱表明，在不同的溶剂中，H2L显示出不同的荧光特性，这可以归因于溶剂与H2L之间的相互作用。进一步的研究表明，H2L对二甲基亚砜（DMSO）中的Hg2 +离子，甲醇和N，N'-二甲基甲酰胺/水（DMF / H2O，1/1，v / v）中的Al3 +离子具有高度选择性和敏感性。通过Job's图，1H NMR滴定和电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索了H2L与金属离子在不同溶剂中的键合模式和键合比。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.06.061
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylideneamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基苯胺衍生物作为潜在的TLR2抑制剂的合成，构效关系及初步机理研究

  摘要：

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.001

文献信息

• Synthesis of new phenolic compounds and biological evaluation as antiproliferative agents
  作者：Marwa A Ibrahim、Riham F George、Sahar M Abou-Seri、Samir M El-Moghazy

  DOI：10.1177/1747519819895238

  日期：2020.3

  New series of phenolic azomethine compounds in addition to 5-arylidene thiazolidinones are synthesized and screened for their anticancer activity against the brain cancer cell line SNB-75 and non-small lung cancer cells HOP-92. The azomethine derivative 12b is the most active compound against SNB-75 displaying an IC50 value of 0.14 μM. Compounds 7b, 16a and 27d display submicromolar activity against

  合成了除 5-亚芳基噻唑烷酮外的新系列酚类偶氮甲碱化合物，并筛选了它们对脑癌细胞系 SNB-75 和非小肺癌细胞 HOP-92 的抗癌活性。偶氮甲碱衍生物 12b 是对 SNB-75 最具活性的化合物，IC50 值为 0.14 μM。化合物 7b、16a 和 27d 对 HOP-92 细胞系显示亚微摩尔活性，IC50 值分别为 0.73、0.74 和 0.81 μM。此外，研究最活跃的化合物对正常肺细胞 WI-38 的细胞毒性作用表明，化合物 7b、16a 和 27d 作为抗癌剂显示出高安全性。
• Synthesis, structural characterization and DNA-binding properties of organotin(IV) complexes based on Schiff base ligands derived from 2-hydroxy-1-naphthaldy and 3- or 4-aminobenzoic acid
  作者：Handong Yin、Hong Liu、Min Hong

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.027

  日期：2012.8

  derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 4-aminobenzoic acid (or 3-aminobenzoic acid). All complexes have been characterized by elemental analyses, 1H, 13C, 119Sn NMR, IR, UV–Vis spectroscopy and X-ray single crystal diffraction. In these complexes, Schiff bases coordinated to metal ion through carboxylate O atom and the hydroxyl O atom. In complexes 1 and 4, Schiff base ligands only present bidentate

  六个有机锡（IV）络合物 p- [C 10 H 6（OH）CH N] –（C 6 H 4）CO 2 } 2 Sn（n -Bu）2（1）， p- [C 10 H 6（O -）CH ñ + H] - （C 6 H ^ 4）CO 2 } SnMe 3 } ∞（2）， p - [C 10 H ^ 6（O -）CH ñ +H] –（C 6 H 4）CO 2 } SnPh 3 } ∞ ·CH 2 Cl 2（3）， m- [C 10 H 6（OH）CH N] –（C 6 H 4）CO 2 } 2 [Sn（n -Bu）2 ] 2 O} 2 ·CH 2 Cl 2 ·CH 3 OH（4）， m- [C 10 H 6（O）CH N] –（C 6 H4）（CO 2）2 ] [（C 10 H 6）CH N（C 6 H 4）] O} Sn（n -Bu）2（CH 3 CH 2 OH）（5）， m- [C
• Structural diversity of Cu(II) compounds of Schiff bases derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and a series of aminobenzoic acid
  作者：Meiju Niu、Zhiqiang Cao、Ruiting Xue、Suna Wang、Jianmin Dou、Daqi Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.04.025

  日期：2011.6

  Abstract Five novel Cu(II) metal–organic coordination polymers, [(CuL1)n] (1), [ Cu 2 L 2 2 ( Py ) 4 ] (2), [Cu(HL3)(DMF)2] (3), [ Cu 6 L 4 3 ( Py ) 6 · H 2 O ] n (4), [ Cu 6 L 4 3 ( Py ) 8 ( C 10 H 8 N 2 ) 2 · 8 CH 3 OH ] n (5) (H2L1 = N-2-hydroxy-naphthaldehyde-1-alkenyl-o-amino acid, H2L2 = N-2-hydroxy-naphthaldehyde-1-alkenyl-m-amino acid, H2L3 = N-2-hydroxy-naphthaldehyde-1-alkenyl-o-amino-terephthalic

  摘要 五种新型 Cu(II) 金属-有机配位聚合物，[(CuL1)n] (1), [Cu 2 L 2 2 ( Py ) 4 ] (2), [Cu(HL3)(DMF)2] (3 ), [ Cu 6 L 4 3 ( Py ) 6 · H 2 O ] n (4), [ Cu 6 L 4 3 ( Py ) 8 ( C 10 H 8 N 2 ) 2 · 8 CH 3 OH ] n (5 ) (H2L1 = N-2-羟基-萘甲醛-1-烯基-o-氨基酸，H2L2 = N-2-羟基-萘甲醛-1-烯基-m-氨基酸，H2L3 = N-2-羟基-萘甲醛- 1-烯基-o-氨基-对苯二甲酸），已合成并通过红外、元素分析、紫外光谱和单晶 X 射线衍射分析表征。配合物1具有螺旋链结构，通过π⋯π堆积相互作用进一步组装形成三维骨架。配合物 2 和 3 表现出二聚体和单体结构。复合体 4 是一种基于两种双核二次构建单元 (SBU)
• Senier; Clarke, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2082
  作者：Senier、Clarke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。