5-amino-3-phenylisoxazole-4-carboxamide | 15783-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-phenylisoxazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Amino-3-phenyl-isoxazol-carbonsaeure-(4)-amid；5-Amino-4-carbamoyl-3-phenyl-isoxazol；5-amino-3-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid amide；5-Amino-3-phenyl-isoxazol-4-carbonsaeure-amid；5-Amino-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 15783-70-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• mdl: MFCD14706229
• 分子量: 203.2
• InChiKey: CTYHRZLZAZQSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-phenylisoxazole-4-carboxamide 在 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-diphenylisoxazolo<5,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多核异恶唑类型—III：异恶唑并[5,4-d]嘧啶的合成

  摘要：

  3-苯基-5-氨基异恶唑-4-羧酰胺与酰氯的反应产生了可变数量的3-苯基-4-氰基-5-酰基氨基异恶唑和3-苯基-6-烷基（或芳基）异恶唑-[5,4 -d]嘧啶-4（5H）-一个。已经描述了后者的一些反应和吡唑并[3，4-d]-嘧啶环系统中的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85013-0
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-cyano-3-phenylisoxazole 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.5%的产率得到5-amino-3-phenylisoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-取代)-3-苯基异恶唑并[5,4-d]嘧啶-4-胺衍生物作为细胞凋亡诱导剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  新的3 phenylisoxazolo [5,4的文库d ]嘧啶（8 - 10）的基于结合有重要的药效的支架杂交技术设计设有4氨基嘧啶和苯基异恶唑骨架，其以其BET抑制活性。设计的分子是用 NCI-60 细胞系面板合成和评估的。NCI-60 细胞系在单剂量和五剂量研究中的检查表明，化合物10h与 GI 50表现出有希望的生长抑制作用各种癌细胞系的值，例如 HCT-15（结肠癌）-0.0221 μM、MDA-MB-435（黑色素瘤）- 0.0318 μM、SNB-75（CNS 癌）-0.0263 μM 和 MCF7（乳腺癌）-0.0372微米。基于相差显微评估、DAPI、吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB) 染色和膜联蛋白 V-FITC 测定的进一步研究以了解10 小时的作用机制表明，细胞内 ROS 的升高导致线粒体膜电位反过来诱导 BT-474 癌细胞凋亡，这可能是化合物10h的合理作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128294

文献信息

• Novel Selective IDO1 Inhibitors with Isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one Scaffold
  作者：Ana Dolšak、Tomaž Bratkovič、Larisa Mlinarič、Eva Ogorevc、Urban Švajger、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.3390/ph14030265

  日期：——

  Here we present the synthesis of a series of IDO1 inhibitors with the novel isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one scaffold. A focused library was prepared using a 6- or 7-step synthetic procedure to allow a systematic investigation of the structure-activity relationships of the described scaffold. Chemistry-driven modifications lead us to the discovery of our best-in-class inhibitors possessing p-trifluoromethyl

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。
• Alkynes from 5-aminoisoxazoles
  作者：Egle M. Beccalli、Amadea Manfredi、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00213a034

  日期：1985.6
• Stagno d'Alcontres,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1005 - 1022
  作者：Stagno d'Alcontres,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of substituted isoxazolo[5,4-d]pyrimidines
  作者：Sergey B. Alyabiev、Dmitri V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.011

  日期：2008.5

  A convenient regioselective synthesis of new N- and O-substituted isoxazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives is described.
• The Synthesis of 4-Aminoisoxazolo[5,4-d]pyrimidines¹
  作者：Edward C. Taylor、Edward E. Garcia

  DOI：10.1021/jo01031a002

  日期：1964.8