ethyl (R)-(+)-(N-benzyl-N-α-methylbenzyl)glycinate | 609340-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-(+)-(N-benzyl-N-α-methylbenzyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetate
• CAS: 609340-51-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: OXRTVEAXTJGLET-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  381.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酸二甲酯 、 ethyl (R)-(+)-(N-benzyl-N-α-methylbenzyl)glycinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到dimethyl (R)-(+)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzyl)-amino-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective reduction of β-ketophosphonates bearing homochiral bis(α-methylbenzyl)amine: preparation of both enantiomers of phosphogabob (GABOBP)

  摘要：

  The reduction of dimethyl 3-N,N-di(alpha-methylbenzyl)amino-2-ketophosphonates 9 with catecholborane at -78degreesC in presence of LiClO4, gave gamma-amino-beta-hydroxyphosphonates 10 and 11 in good yield and with excellent diastereoselectivity. This procedure represents an example of highly diastereoselective 1,4-induction. The hydrolysis and hydrogenation of 10 and 11 afforded the (R)- and (S)-gamma-amino-beta-hydroxypropylphosphonic acid (GABOB(P)), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 、 溴乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到ethyl (R)-(+)-(N-benzyl-N-α-methylbenzyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  双（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯在合成对映纯β-羟基氨基酯中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]使用双-（手性α-甲基苄基）甘氨酸酯与醛类的醛醇缩合反应具有出色的非对映选择性。因此，制备了对映体纯的核糖基甘氨酸，用于合成天然抗生素穆雷霉素的类似物。该方法被扩展用于形成β-羟基氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ol030085j