5-acetyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 123646-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Acetyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one；5-acetyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 123646-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: TXPMAROLYRGIEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-acetyl-4-(4'-bromophenyl)-6-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0313
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以86%的产率得到5-acetyl-4-(4-bromophenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用三氟甲磺酸银作为在不同反应环境下合成二氢嘧啶衍生物的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  在多组分反应的不同反应条件下产生了不同的结果。本文中，解释了使用廉价的三氟甲磺酸银（CF 3 SO 3 Ag）作为可重复使用的催化剂合成二氢嘧啶衍生物的有效改进的温和方法。与传统的加热和微波照射法，合成取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮和3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -硫酮在不同的溶剂环境中，如乙腈，水实现，并在无溶剂的纯净条件下使用。此外，含有CF 3 SO 3的溶剂（CH 3 CN和H 2 O）从所需产物中分离后，银可重复使用几次，而不会损失很多催化活性。因此，该方法为原始Biginelli反应提供了大大改进和有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.3728

文献信息

• Regioselective chlorination at C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones using (dichloroiodo)benzene
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Bhagyashree Y. Bhong、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1007/s00706-012-0908-0

  日期：2013.7

  (dichloroiodo)benzene with 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylates and 5-acetyl-4-aryl-3,4-dihydro-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones resulted in geminal dichlorination at the C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one. Graphical abstract

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Synthesis of Biginelli Compounds Using Cobalt Hydrogen Sulfate
  作者：Hamid Reza Memarian、Mahnaz Ranjbar

  DOI：10.1002/jccs.201190016

  日期：2011.8

  Efficient synthesis of various 2‐oxo(thioxo)‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidines containing acetyl, carboethoxy, carbomethoxy and carboxamide groups on 5‐position of the N1‐substituted and N1‐unsubstituted heterocyclic ring was achieved using cobalt hydrogen sulfate Co(HSO4)2 under thermal conditions. Good to high yield, shorter reaction times, easy work up and simple preparation of Co(HSO4)2 are the advantages

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。
• Air‐stable zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones under solvent‐free conditions
  作者：Ningbo Li、Yijun Wang、Feijun Liu、Xin Zhao、Xinhua Xu、Quan An、Keming Yun

  DOI：10.1002/aoc.5454

  日期：2020.3

  An air‐stable complex of zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate (1) was successfully synthesized by reacting Zr (salphen)Cl2 and C8F17SO3Ag. Complex 1 was characterized and studied by different techniques (NMR, IR, HRMS, TG‐DSC, conductivity and acidity measurements), and was found to be air‐stable, water tolerant, thermally stable and strongly Lewis‐acidic. Complex 1 exhibited high catalytic

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。