(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one | 1124308-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
• CAS: 1124308-86-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃S₂
• 分子量: 395.587
• InChiKey: IVEPMHUPLHIXBF-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3R,4R)-1-dimethoxyphosphoryl-4-methoxy-3-methyl-6-phenylmethoxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对有效的抑制细胞生长的大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C16–C28片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了细胞抑制性C 2对称大环内酯类根瘤菌素C16-C28片段的立体选择性合成。将手性噻唑烷硫酮衍生的烯醇钛的对映体选择性添加到乙缩醛，埃文斯的羟醛反应，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和Mukaiyama羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.142
• 作为产物：
  描述：

  ((3,3-dimethoxypropoxy)methyl)benzene 、 (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R,3R)-3-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of Titanium Enolates to Functionalized Acetals: A Novel Approach to the γ-Amino Acid of Bistramides and FR252921

  摘要：

  含有其他功能团的二烷基乙缩醛可以与手性钛烯醇盐参与立体选择性耦合反应。这种方法高效地提供了在双三肽和FR252921中存在的保护γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087351

文献信息

• Stereoselective Addition of Titanium Enolates to Functionalized Acetals: A Novel Approach to the γ-Amino Acid of Bistramides and FR252921
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Erik Gálvez、Ricard Parelló

  DOI：10.1055/s-0028-1087351

  日期：2008.12

  Dialkyl acetals containing other functional groups can participate in stereoselective coupling reactions with chiral titanium enolates. Such an approach provides the protected γ-amino acid present in bistramides and FR252921 in a highly efficient manner.

  含有其他功能团的二烷基乙缩醛可以与手性钛烯醇盐参与立体选择性耦合反应。这种方法高效地提供了在双三肽和FR252921中存在的保护γ-氨基酸。
• Synthetic studies toward potent cytostatic macrolide rhizopodin: stereoselective synthesis of the C16–C28 fragment
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Midde Sreekanth、Kiran Kumar Pulukuri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.142

  日期：2011.1

  A stereoselective synthesis of the C16–C28 fragment of cytostatic C2-symmetric macrolide rhizopodin is described. Enantioselective addition of a chiral thiazolidinethione derived titanium enolate to acetal, Evans’ aldol reaction, Horner–Wadsworth–Emmons reaction, and Mukaiyama aldol reaction were applied as key steps.

  描述了细胞抑制性C 2对称大环内酯类根瘤菌素C16-C28片段的立体选择性合成。将手性噻唑烷硫酮衍生的烯醇钛的对映体选择性添加到乙缩醛，埃文斯的羟醛反应，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和Mukaiyama羟醛反应是关键步骤。