methyl 2-(acetoxy(4-fluorophenyl)methyl)acrylate | 265299-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy(4-fluorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(4-fluorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 265299-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₄
• 分子量: 252.242
• InChiKey: VOKMZEJABNLUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(4-fluorophenyl)methyl)acrylate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxymethyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖/聚乙烯醇稳定铜膜材料在水相中 α, β-不饱和酮、Morita-Baylis-Hillman 醇和酯硼化反应中的应用

  摘要：

  壳聚糖/聚（乙烯醇）稳定的铜纳米颗粒（CP@Cu NPs）被用作非均相催化剂，在温和条件下用于α，β-不饱和酮、MBH 醇和MBH 酯的硼基化。该催化剂不仅在合成有机硼化合物方面表现出显着的效率，而且即使在催化剂的七次循环使用后仍然保持优异的反应活性和稳定性。该方法提供了一种通过有效构建碳硼键来合成有机硼化合物的温和有效的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28145609
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 methyl 2-(acetoxy(4-fluorophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis–Hillman加合物合成2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-的新有效化合物

  摘要：

  摘要 用三苯基膦处理从Baylis-Hillman加合物获得的叠氮化物，得​​到相应的亚氨基正膦，该亚氨基正膦在40°C下与二硫化碳反应生成异硫氰酸酯。这些异硫氰酸酯与伯胺的反应提供了硫脲中间体，该中间体在碳酸钾或甲醇钠存在下以良好的产率转化为2-硫代-2-3，3-二氢嘧啶-4（1H）-一。 用三苯基膦处理从Baylis-Hillman加合物获得的叠氮化物，得​​到相应的亚氨基正膦，该亚氨基正膦在40°C下与二硫化碳反应生成异硫氰酸酯。这些异硫氰酸酯与伯胺的反应提供了硫脲中间体，该中间体在碳酸钾或甲醇钠存在下以良好的产率转化为2-硫代-2-3，3-二氢嘧啶-4（1H）-一。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591310

文献信息

• Synthesis of 4-(5-Benzyl-2-phenylpyrimidin-4-yl)morpholines as Novel PI3K Inhibitors Via Acetates of Baylis-Hillman Adducts and Benzamidines
  作者：Chunhao Yang、Haofei Yu、Na Yang、Linghua Meng、Jing Xu、Rongping Zhang、Yuyuan Xie、Jian Ding

  DOI：10.2174/157017809787582816

  日期：2009.3.1

  The key intermediates 5-benzyl-2-phenylpyrimidin-4(3H)-ones or (E)-5-benzylidene-2-phenyl- 5,6-dihydropyrimidin- 4(3H)-ones were obtained conveniently by cyclization of the acetates of Baylis – Hillman adducts and benzamidine hydrochloride in the presence of sodium ethoxide at room temperature. Chlorination of pyrimidinones with phosphorus oxychloride and subsequent treatment with morpholine and demethylation yielded PI3K inhibitors.

  关键中间体5-苄基-2-苯基嘧啶-4(3H)-酮或(E)-5-苄叉基-2-苯基-5,6-二氢嘧啶-4(3H)-酮可通过Baylis-Hillman加合物乙酸酯与苯甲脒盐酸盐在室温下在乙醇钠存在下的环化反应方便地获得。嘧啶酮的氯化反应使用磷酰氯，随后用吗啉处理并脱甲基化得到PI3K抑制剂。
• Novel organophosphorus scaffolds of urease inhibitors obtained by substitution of Morita-Baylis-Hillman adducts with phosphorus nucleophiles
  作者：Vassilis Ntatsopoulos、Stamatia Vassiliou、Katarzyna Macegoniuk、Łukasz Berlicki、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.070

  日期：2017.6

  The reactivity of Morita-Baylis-Hillman allyl acetates was employed to introduce phosphorus-containing functionalities to the side chain of the cinnamic acid conjugated system by nucleophilic displacement. The proximity of two acidic groups, the carboxylate and phosphonate/phosphinate groups, was necessary to form interactions in the active site of urease by recently described inhibitor frameworks

  利用Morita-Baylis-Hillman乙酸烯丙酯的反应性，通过亲核取代将含磷官能团引入肉桂酸共轭体系的侧链。通过最近描述的抑制剂框架，两个酸性基团（羧酸根和膦酸酯/次膦酸酯基）的接近对于在脲酶的活性位点形成相互作用是必需的。获得了几种有机磷支架，并筛选了抑制细菌尿素酶的方法，尿素酶是尿液和胃肠道病原体存活所必需的一种酶。α-取代的膦酰基甲基-肉桂酸酯和2-膦酰基乙基-肉桂酸酯似乎是最有效的并且已被进一步优化。结果，确定了脲酶最有效的有机磷抑制剂之一，α-膦酰基甲基-对甲基肉桂酸，Ki = 0。6μM的巴氏芽孢杆菌尿素酶。通过这种结构可以实现与酶活性位点的高度互补，因为任何进一步的修饰都会大大降低其亲和力。最后，这项工作描述了开发脲酶配体所面临的挑战。
• Antileishmanial assessment of isoxazole derivatives against <i>L. donovani</i>
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、R. Karthik、Sarvesh K. Verma、Rabi S. Bhatta、Neena Goyal、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/d0md00083c

  日期：——

  The antileishmanial activity of a variety of 3-nitro and 3-amino-isoxazoles against promastigote and amastigote stages of L. donovani is described.

  描述了多种3-硝基和3-氨基异噁唑对唐氏利什曼原虫旋毛虫和无毛虫阶段的抗利什曼活性。
• A General Approach to the Synthesis of β2-Amino Acid Derivatives via Highly Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Aminomethylacrylates
  作者：Yujuan Guo、Guang Shao、Lanning Li、Wenhao Wu、Ruihong Li、Jingjing Li、Jian Song、Liqin Qiu、Mahavir Prashad、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/adsc.201000122

  日期：——

  for the synthesis of a valuable class of α‐aminomethylacrylates via the Baylis–Hillman reaction of different aldehydes with methyl acrylate followed by acetylation of the resulting allylic alcohols and SN2′‐type amination of the allylic acetates. Asymmetric hydrogenation of these diverse olefinic precursors using rhodium(Et‐Duphos) catalysts provided the corresponding β2‐amino acid derivatives with excellent

  通过一种新的策略，通过不同醛类的Baylis-Hillman反应与丙烯酸甲酯的合成，然后合成的烯丙醇的乙酰化和乙酸烯丙酯的S N 2'型胺化反应，合成了有价值的α-氨基甲基丙烯酸酯类。使用铑这些不同的烯属前体的不对称氢化（ET-DUPHOS）催化剂提供了相应的β 2个具有优异的对映选择性的α-氨基酸衍生物和非常高的反应性（高达> 99.5％ee值和S / C = 10,000）。的（第一加氢Ž） -构型底物，研究了β的合成2氨基酸衍生物。对于该反应，还公开了底物几何形状和位阻对反应性和对映选择性的高影响。这个协议提供了用于光学纯β制备高度实用的，容易的和可扩展的方法2 -氨基酸和它们的衍生物在温和的反应条件下进行。
• The Coupling of Tertiary Amines with Acrylate Derivatives via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Xiaojun Dai、Dongping Cheng、Baochuan Guan、Wenjuan Mao、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.1021/jo501097b

  日期：2014.8.1

  Catalyzed by Ru(bpy)3(BF4)2, the photoredox coupling of tertiary amines with acrylate derivatives including Baylis–Hillman adducts under visible light irradiation was successfully established. The scope of the substrates was broad, and thus an array of γ-aminobutyric ester derivatives was obtained in moderate to good yields.

  通过Ru（bpy）3（BF 4）2催化，成功建立了叔胺与丙烯酸酯衍生物（包括Baylis-Hillman加合物）在可见光下的光氧化还原偶联。底物的范围很广，因此以中等至良好的产率获得了一系列的γ-氨基丁酸酯衍生物。