1,1,4,4-tetramethyl-6,7-dicyanotetraline | 119607-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethyl-6,7-dicyanotetraline
• 英文别名: 6,7-dicyano-1,1,4,4-tetramethyltetralin；6,7-dicyano-1,1,4,4-tetramethyltetraline；6,7-dicyano-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethylnaphthalene；5,5,8,8-Tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 119607-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: AWQPBVOKALUQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetramethyl-6,7-dicyanotetraline 在 lithium 作用下， 以 辛醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到tetra(1,1,4,4-tetramethyl-6,7-tetralino)porphyrazine
  参考文献：
  名称：

  立体受阻钛酞菁的轴向官能化

  摘要：

  已经合成并表征了几种轴向官能化的，弱聚集的钛酞菁（Pc）。通过在TiCl 4的存在下将相应的二腈前体进行还原性环四聚，制备了可溶性二氯钛四（-（1,1,4,4-四甲基-6,7-四氢基）-卟啉[Pc ＃ TiCl 2 ]（5）。。5和类似的可氧化化合物[PC ＃的TiO]（1）是通用的起始原料用于其它轴向官能钛的形成酞菁如有机亚胺（6，7），alkoxido和aryloxido（8，9），过氧化物（10），硫基（12），二硫基（11），硒基（14）或二硒代（13）物种。进一步描述了去质子化的配体盐[Pc ＃ M 2 ]（M = Li（2），Na（3），K（4），并在原子团转移反应和乙烯聚合反应中研究了钛化合物的反应性。的结构5和游离配体的PC ＃ ħ 2中报告。5个从二氯甲烷中结晶立方空间群林3̅ 两个氯代配体表现出顺式排列。游离配体PC ＃ ħ 2个结晶在三角空间群[R 3。

  DOI：

  10.1021/ic202749v
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-tetramethyltetralino-6,7-dicarboxylic acid diamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.5%的产率得到1,1,4,4-tetramethyl-6,7-dicyanotetraline
  参考文献：
  名称：

  对异构体纯的，可溶性氮杂酞菁及其络合物和不同氮杂单元数量的硼氮杂亚酞菁硼进行实验和计算研究

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一系列异构纯的，周边烷基取代的，可溶性和低聚集性的氮杂酞菁，以及它们的新的较小的杂合体氮杂亚酞菁。重点在于不断增加的氮杂结构单元[–N ]取代非外围[–CH ]单元的影响及其对这些生色团的物理和光物理性质的影响。使用UV-Vis和CV分析了氮杂酞菁的绝对和相对HOMO-LUMO能量，并与密度泛函理论计算（B3LYP，TD-DFT）进行了比较。通过电子结构分析，HOMO能级的降低被揭示为吸附能趋势的决定因素。N 2取代的亚酞菁晶体从DCM中获得-Pc * H 2和N 4- [Pc * Zn·H 2 O]。为了合成有价值的四甲基四氢萘酞菁构件，引入了一种新的高效合成方法，该方法包括几乎定量的Co II催化的需氧自氧化步骤，代替了效率低下的KMnO 4 /吡啶作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01705k

文献信息

• Complementary Syntheses Giving Access to a Full Suite of Differentially Substituted Phthalocyanine‐Porphyrin Hybrids
  作者：Faeza Alkorbi、Alejandro Díaz‐Moscoso、Jacob Gretton、Isabelle Chambrier、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、David L. Hughes、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1002/anie.202016596

  日期：2021.3.29

  properties. The selective synthesis of unsymmetrical systems, particularly phthalocyanines, has remained a significant unmet challenge. Porphyrin‐phthalocyanine hybrids offer the potential to combine the favorable features of both parent structures, but again synthetic strategies are poorly developed. Here we demonstrate strategies that give straightforward, controlled access to differentially substituted

  酞菁和卟啉通常是广泛应用中选择的支架。合成技术的进步使得可以定制衍生物，定制其特性。不对称体系（特别是酞菁）的选择性合成仍然是一个尚未解决的重大挑战。卟啉-酞菁杂化物提供了结合两种母体结构的有利特征的潜力，但合成策略仍然缺乏开发。在这里，我们展示了通过芳基氨基异吲哚 (A) 引发剂和互补邻苯二甲腈 (B) 之间的反应，直接、受控地获得差异取代的内消旋芳基四苯并三氮杂卟啉的策略。前体和反应条件的选择允许选择性制备 1:3 Ar-ABBB 和独特的 2:2 Ar-ABBA 功能化杂化物。
• Soluble Molybdenum(V) Imido Phthalocyanines and Pyrazinoporphyrazines: Crystal Structure, UV–vis and Electron Paramagnetic Resonance Spectroscopic Studies
  作者：Elisabeth Seikel、Benjamin Oelkers、Olaf Burghaus、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1021/ic3026914

  日期：2013.4.15

  Soluble alkyl and aryl imido phthalocyanines [Pc#Mo(NR)Cl] (R = tBu, Mes) with molybdenum(V) as central metal were prepared and studied by UV–vis and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. As structural analogue to the weakly aggregating, soluble alkyl substituted Pc# ligand, a new, more electron deficient octaazaphthalocyanine, the pyrazinoporphyrazine ligand Ppz#, was designed. The respective

  制备了以钼（V）为中心金属的可溶性烷基和芳基亚胺基酞菁[PC ＃ Mo（NR）Cl]（R = t Bu，MES），并通过UV-vis和电子顺磁共振（EPR）光谱进行了研究。作为弱聚集的可溶性烷基取代的PC ＃配体的结构类似物，设计了一种新的，电子含量更高的八氮杂酞菁，即吡嗪并卟啉配体Ppz ＃。各自的烷基和芳基亚氨基络合物[Ppz ＃Mo（NR）Cl]是吡嗪并卟啉钼的第一个实例。UV-vis和EPR光谱揭示了烷基和芳基亚胺基络合物之间的出乎意料的差异，表明取决于轴向配体性质的不同电子结构。轴向NR和Cl配体以及赤道大环对钼原子的八面体配位可以通过EPR光谱进行验证。该结果也由晶体结构确定[PC ＃沫（NMES）CL]，其从CH结晶2氯2立方空间群林3。
• Mikhalenko, S. A.; Solov'eva, L. I.; Luk'yanets, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2., p. 905 - 910
  作者：Mikhalenko, S. A.、Solov'eva, L. I.、Luk'yanets, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and crystal structure of novel, soluble titanyl phthalocyanines
  作者：Elisabeth Seikel、Michaela Grau、Ralf Käsmarker、Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1016/j.ica.2011.01.099

  日期：2011.8

  Novel titanyl phthalocyanines titanyl-tetrakis-(1,1,4,4-tetramethyl-6,7-tetralino)-porphyrazine (1), titanyl- 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(phenylethynyl)-phthalocyanine (2a), titanyl-2,3,9,10,16,17,23,24-octakis((4-tert-butylphenyl) ethynyl)-phthalocyanine (3a), titanyl-(2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(phenylethyl))phthalocyanine (2b) and titanyl-(2,3,9,10,16,17,23,24-octakis((4-tert-butylphenyl) ethyl)-phthalocyanine (3b) were prepared by reductive cyclotetramerisation of the respective dinitrile precursors in the presence of a titanium(IV) template. The spectroscopic properties were examined by UV-Vis and IR techniques. Soluble compounds 1, 2b and 3b were characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and show good stability towards thermal degradation. The molecular structure of 1 was determined, thus being one of the few examples of soluble phthalocyanines with a low grade of aggregation characterized by single crystal X-ray diffraction. Compound 1 crystallizes in the triclinic space group P (1) over bar, and the molecules arrange in a coplanar, slipped-stacked structure. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Improved syntheses of meso-aryl tetrabenzotriazaporphyrins (TBTAPs)
  作者：Nuha Alharbi、Alejandro Díaz-Moscoso、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Michael J. Cook、Andrew N. Cammidge

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.086

  日期：2014.10

  New tetrabenzotriazaporphyrins are reported that are functionalised at the meso-position. The derivatives functionalised with meso-bromophenyl substituents are synthesised using an improved variation on the traditional reaction between phthalonitriles and Grignard reagents. For all other new derivatives, a modern protocol is employed that gives convenient access to these challenging materials by template co-macrocyclisation between phthalonitriles and aryl-aminoisoindoline derivatives like 15. The newly developed procedure allows design and synthesis of elaborate, functional composites and this is demonstrated by synthesis of meso-pyrenylTBTAP 24, a linked double chromophore in which the two complementary units lie perpendicular to each other and therefore have minimal ground state interaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.