4-Nitro-4'-Phenylchalcon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-Nitro-4'-Phenylchalcon
• 英文别名: 4-Nitro-4'-phenylchalcone；3-(4-nitrophenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: BEZJGFOFZTUKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-4'-Phenylchalcon 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of differently functionalized 4′-phenylchalcone based compounds as inhibitors of cathepsins B, H and L

  摘要：

  4'-苯基查尔酮及其环化衍生物作为新型卡他普星B、H和L的抑制剂，具有潜在的抗癌特性。

  DOI：

  10.1039/c5ra00357a
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Nitro-4'-Phenylchalcon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 2-Pyrazoline Derivatives and their in silico and in vitro Studies on Antimicrobial and Anticancer Activities

  摘要：

  新系列的1-(4,5-二氢-5-苯基-3-二苯基吡唑-1-基)丁酮衍生物通过使用联苯酮与丁酸和水合肼的环化方法合成。合成的1-(4,5-二氢-5-苯基-3-二苯基吡唑-1-基)丁酮衍生物的化学结构通过FT-IR、1H和13C NMR等光谱数据得到确认。2-吡唑衍生物与细菌蛋白(1UAG)和乳腺癌蛋白(1OQA)进行了对接。基于高结合亲和力分数，最佳化合物经过MTT分析进行了体外抗癌活性测试。此外，合成的2-吡唑衍生物的抗菌活性也进行了研究。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22082

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenols with 4,6-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives for inhibition of Aurora kinase A
  作者：Young Han Lee、Jihyun Park、Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Junho Lee、Soon Young Shin、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1007/s40199-019-00272-5

  日期：2019.6

  cytotoxicities against cancer cells, quantitative structure-activity relationships (QSAR) were calculated. Biological activities were determined by flow cytometry for cell cycle analysis and by immunoblot analysis for the detection of Aurora kinase A (AURKA) activity. Because 2-(2-Amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-4-yl) phenol (derivative 12) selectively inhibited AURKA activity from the kinome assay

  背景技术几种4，6-二芳基嘧啶-2-胺衍生物显示出抗癌特性。但是，它们的作用方式尚未完全表征。为了开发有效的抗癌化学治疗剂，我们设计并合成了25个含有胍基部分的4,6-二苯基嘧啶-2-胺衍生物。方法进行了长期克隆存活试验以筛选抗癌化合物。为了得出对癌细胞具有良好细胞毒性的结构条件，计算了定量构效关系（QSAR）。通过流式细胞术测定生物活性以进行细胞周期分析，并通过免疫印迹分析测定Aurora激酶A（AURKA）活性。由于2-（2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）嘧啶-4-基）苯酚（衍生物12）通过kinome分析选择性抑制AURKA活性，在计算机对接实验中进行了阐明衍生物12和AURKA之间的分子结合模式。结果药效基团是基于QSAR计算得出的。衍生物12抑制了HCT116人结肠癌细胞在Thr283处的AURKA活性并降低了AURKA的磷酸化。衍生物12引起细胞周期G2 / M期的积累，并
• Synthesis and antibacterial activity of some 5-(4-biphenylyl)-7-aryl[3,4-d] [1,2,3]-benzothiadiazoles
  作者：T. Balasankar、M. Gopalakrishnan、S. Nagarajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.005

  日期：2005.7

  A series of 5-(4-biphenylyl)-7-aryl[3,4-d] [1,2,3]-benzothiadiazoles were synthesized, characterized by IR, NMR and elemental analysis and evaluated for in vitro antibacterial activity against some Gram-positive and Gram-negative bacteria. The antibacterial data revealed that compounds 7a-j had better activity against tested Gram-positive organisms than the reference ciprofloxacin and norfloxacin.

  合成了一系列5-（4-联苯基）-7-芳基[3,4-d] [1,2,3]-苯并噻二唑，并通过红外光谱，核磁共振和元素分析进行​​了表征，并评价了对某些化合物的体外抗菌活性。革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。抗菌数据表明，与参考环丙沙星和诺氟沙星相比，化合物7a-j对受试革兰氏阳性生物具有更好的活性。但是，这些化合物对革兰氏阴性菌几乎没有活性。化合物7c和7d是对抗革兰氏阳性细菌最有活性的化合物。
• Synthesis and Characterization of 2-Phenylpyrazoline Derivatives and Evaluation of their Activities against Antimicrobial and Breast Cancer Cell Line in vitro and in silico Studies
  作者：RAJA CHINNAMANAYAKAR、M.R. EZHILARASI

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21915

  日期：2019.5.25

  The new series of 2-phenylpyrazoline derivatives (2a-j) were synthesized and evaluated for their antimicrobial, in silico and in vitro anticancer activity was performed by MTT assay using MDA-MB-231 (human breast adenocarcinoma) cell line. The 2-phenylpyrazoline derivatives (2a-j) were obtained by the cyclization of chalcones with phenylhydrazine hydrochloride. Synthesized compounds were confirmed using FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data. Molecular docking studies were carried out using Auto Dock Tool version 1.5.6 and Auto dock version 4.2.5.1 docking program. in silico Docking study, compound 2d showed good binding score and good binding interaction with selected bacterial proteins and breast cancer protein. Based on this result, compound 2d was performed the anticancer activity by MTT assay method. From this result, compound 2d shown the LC50 value is 185.30 ± 1. 469 μg/mL. From the antibacterial activity compound 2i (2,3-dichloro substituted 2-pyrazoline derivative) showed a good zone of inhibition at high concentration (100 mg/mL) as compared to other derivatives (2a-j) and compound 2c (fluoro substituted 2-phenylpyrazoline derivative) showed a good zone of inhibition at low concentration (25 mg/mL) compared to other derivative (2a-j).

  新系列的2-苯基吡唑啉衍生物（2a-j）被合成并评估其抗菌、体外和体内抗癌活性，通过MTT测定法使用MDA-MB-231（人类乳腺腺癌）细胞系进行了评估。2-苯基吡唑啉衍生物（2a-j）是通过香豆素与盐酸苯基肼的环化得到的。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱数据进行了确认。分子对接研究使用Auto Dock工具版本1.5.6和Auto dock版本4.2.5.1对接程序进行。体外对接研究中，化合物2d显示出良好的结合得分和与选定的细菌蛋白和乳腺癌蛋白的良好结合相互作用。基于这个结果，化合物2d通过MTT测定法进行了抗癌活性评估。根据这个结果，化合物2d的LC50值为185.30 ± 1.469 μg/mL。从抗菌活性方面，化合物2i（2,3-二氯取代的2-吡唑啉衍生物）在高浓度（100 mg/mL）下显示出较好的抑菌区域，相比其他衍生物（2a-j），而化合物2c（氟取代的2-苯基吡唑啉衍生物）在低浓度（25 mg/mL）下显示出较好的抑菌区域，相比其他衍生物（2a-j）。
• Pyrazolines as potential anti-Alzheimer's agents: DFT, molecular docking, enzyme inhibition and pharmacokinetic studies
  作者：Valkiria Machado、Arthur R. Cenci、Kerolain F. Teixeira、Larissa Sens、Tiago Tizziani、Ricardo J. Nunes、Leonardo L. G. Ferreira、Rosendo A. Yunes、Louis P. Sandjo、Adriano D. Andricopulo、Aldo S. de Oliveira

  DOI：10.1039/d2md00262k

  日期：——

  We report the synthesis and investigation of the anticholinesterase potential of pyrazolines, using experimental and theoretical techniques.

  我们报告了吡唑类化合物的合成过程，并利用实验和理论技术对其抗胆碱酯酶的潜力进行了研究。
• Reaction of 4-nitro-1,2-phenylenedl4mine with 1-(4-R-phenyl)-3-(4-nitrophenyl)propenones
  作者：N. N. Kolos、V. D. Orlov、D. Arisa、O. V. Shishkin、Yu. T. Struchkov、N. P. Vorob'eva

  DOI：10.1007/bf01169360

  日期：1996.1