5-(2-ethoxy-4-nitrophenyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-ethoxy-4-nitrophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(2-ethoxy-4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: WPJTZDXMMJPSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-ethoxy-4-nitrophenyl)oxazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (R)-2-amino-N-(3-ethoxy-4-(oxazol-5-yl)phenyl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基酰胺作为脑渗透接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 抑制剂治疗神经性疼痛的发现、结构-活性关系和体内评价

  摘要：

  有效治疗慢性疼痛，特别是神经性疼痛，没有通常伴随当前可用治疗选择的副作用，是一个显着未满足的医疗需求领域。小鼠基因敲除的表型筛选导致发现接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是神经性疼痛的潜在治疗靶点。一系列基于芳基酰胺的 AAK1 抑制剂的构效关系的合成和优化导致59的鉴定，这是一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，被证明是一种有价值的工具化合物。在小鼠中评估了化合物59对 μ2 磷酸化的抑制。对59 人进行的研究在疼痛模型中证明该化合物在持续性疼痛的 II 期福尔马林模型和大鼠神经性疼痛的慢性收缩损伤诱导模型中是有效的。这些结果表明 AAK1 抑制是治疗神经性疼痛的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00472
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-(2-ethoxy-4-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型芳基酰胺作为脑渗透接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 抑制剂治疗神经性疼痛的发现、结构-活性关系和体内评价

  摘要：

  有效治疗慢性疼痛，特别是神经性疼痛，没有通常伴随当前可用治疗选择的副作用，是一个显着未满足的医疗需求领域。小鼠基因敲除的表型筛选导致发现接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是神经性疼痛的潜在治疗靶点。一系列基于芳基酰胺的 AAK1 抑制剂的构效关系的合成和优化导致59的鉴定，这是一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，被证明是一种有价值的工具化合物。在小鼠中评估了化合物59对 μ2 磷酸化的抑制。对59 人进行的研究在疼痛模型中证明该化合物在持续性疼痛的 II 期福尔马林模型和大鼠神经性疼痛的慢性收缩损伤诱导模型中是有效的。这些结果表明 AAK1 抑制是治疗神经性疼痛的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00472

文献信息

• [EN] ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARYLAMIDE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015006100A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Process of preparing 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-oxazole, novel oxazole compound, and process of preparing the same
  申请人：THE NIPPON SYNTHETIC CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20020035265A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-oxazole is prepared by decarboxylating a 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-4-oxazolecarboxylic acid in an aprotic amide solvent containing a protic compound. A 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-oxazolecarboxylic acid and a 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-carboalkoxyoxazole, which are novel compounds, are provided.

  一种5-(2-取代-4-硝基苯基)-噁唑通过在含有质子化合物的无质子酰胺溶剂中脱羧5-(2-取代-4-硝基苯基)-4-噁唑羧酸而制备。同时提供了一种5-(2-取代-4-硝基苯基)-噁唑羧酸和一种5-(2-取代-4-硝基苯基)-碳基氧杂噁唑，它们是新颖的化合物。
• ARYL LACTAM KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160152621A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本披露通常涉及可以抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包含这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Process of preparing 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-oxazole, oxazole compound, and process of preparing the same
  申请人：The Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1186598A1

  公开（公告）日：2002-03-13

  A 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-oxazole is prepared by decarboxylating a 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-4-oxazolecarboxylic acid in an aprotic amide solvent containing a protic compound. A 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-oxazolecarboxylic acid and a 5-(2-substituted-4-nitrophenyl)-carboalkoxyoxazole, which are novel compounds, are provided.

  一种 5-(2-取代-4-硝基苯基)-噁唑是通过在含有一种原生化合物的烷基酰胺溶剂中对一种 5-(2-取代-4-硝基苯基)-4-噁唑羧酸进行脱羧而制备的。本发明提供了一种 5-(2-取代-4-硝基苯基)-噁唑羧酸和一种 5-(2-取代-4-硝基苯基)-羧基噁唑，它们都是新型化合物。
• Aryl lactam kinase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US10253027B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。