Cl-Cl6(boron subphthalocyanine) | 309963-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Cl-Cl6(boron subphthalocyanine)
• 英文别名: hexachlorosubphthalocyanine boron chloride；hexachlorosubphthalocyaninatoboron(III) chloride；Cl-Cl6BsubPc；hexachloroboron subphthalocyanine；chlorohexachloroboronsubphthalocyanine；cloro-hexacholoboronsubphthalocyanine；1,6,7,15,16,24,25-Heptachloro-11,20,29,30,31-pentaza-2-azonia-1-boranuidanonacyclo[17.10.1.13,28.02,10.04,9.012,30.013,18.021,29.022,27]hentriaconta-2(10),3(31),4,6,8,11,13,15,17,19,21,23,25,27-tetradecaene
• CAS: 309963-65-3
• 化学式: C₂₄H₆BCl₇N₆
• 分子量: 637.334
• InChiKey: NGGZHGSVWBIUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cl-Cl6(boron subphthalocyanine) 、 苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 PhO(boron subphthalocyanine)
  参考文献：
  名称：

  氯化铝活化氯代硼亚酞菁的活性：快速灵活的轴向功能化方法与一组扩展的亲核试剂。

  摘要：

  我们已经开发出一种方法，通过在温和条件下用氯化铝处理，将氯硼亚酞菁（Cl-BsubPc）和其他BsubPcs活化，使其与氧，硫和氮基亲核试剂反应。这使得化学键合到硼原子上的原子的范围扩大到超越了传统的基于氧和碳的亲核试剂。BsubPc的硫代苯氧基和苯氨基衍生物的成功形成已在光谱学上和通过单晶的X射线晶体学证实。我们已经基于实验观察和NMR光谱（1 H，11 B和27 Al）提出了该过程的详细机理，其中涉及在卤代BsubPc和AlCl之间形成络合物3（我们表示BsubPc（Cl）·Al（Cl'）3）。我们的观察表明，苯酚对BsubPc（Cl）·Al（Cl'）3的作用不涉及在硼原子上的直接反应。相反，苯酚首先在铝原子上反应，形成新的中间配合物BsubPc（OPh）·Al（O'Ph）3。结果是该过程的速率与起始BsubPc的性质无关。Cl-BsubPc和Br-BsubPc以及具有外围取代基的Bs

  DOI：

  10.1021/ic2016935
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 三氯化硼 以 xylene 为溶剂， 以26.9%的产率得到Cl-Cl6(boron subphthalocyanine)
  参考文献：
  名称：

  μ-Oxo-Bridged Subphthalocyanine Dimers: Preparation and Characterization by X-ray Structure Analysis

  摘要：

  与我们之前对μ-氧桥接金属酞菁二聚体的研究相关，我们合成了具有多种外围取代基的μ-氧桥接亚酞菁二聚体（μ-氧亚酞菁二聚体）并研究了它们的性质。与相应的亚酞菁单体相比，亚酞菁二聚体的Q带吸收变宽，波长蓝移约30-35纳米，摩尔吸光度增强了近1.5-2.0倍。此外，它在各种有机溶剂中的溶解度有了显著提高。我们对[{B(subpc)}2O]进行了X射线晶体结构分析，并首次直接观察到了其不对称结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110182
• 作为试剂：
  描述：

  氧气 在 Cl-Cl6(boron subphthalocyanine) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 oxygen
  参考文献：
  名称：

  亚酞菁融合二聚体和三聚体的单线态氧生成

  摘要：

  亚酞菁 (SubPc) 大环化合物被称为一类有趣的非平面芳族染料。尽管记录了高荧光和单线态氧量子产率，但 SubPcs 在光动力疗法 (PDT) 中的特性被低估了，因为它们的吸收带没有达到显着的波长范围。考虑到这一点，我们通过引入一个共同的苯环将一个 SubPc 环和一个 SubPc 环结合起来，得到了一个 SubPc 二聚体（2) 和三聚体 (3）在近红外区域的 Q 波段，由于扩展π电子共轭体系。在这项研究中，我们报告了1 O 2生成能力2和3基于应用的绝对单线态氧量子产率（ΦΔ绝对）。随后的研究表明，2和3显示了不仅在甲苯中而且在 DMSO 中产生1 O 2的潜力。虽然光细胞毒性2和3在用大约 1.5 J/cm 2的低光剂量进行光辐照时进行了研究，2和3对 HEp2 细胞的毒性几乎可以忽略不计。

  DOI：

  10.1142/s1088424619500895

文献信息

• The Role of the Axial Substituent in Subphthalocyanine Acceptors for Bulk-Heterojunction Solar Cells
  作者：Chunhui Duan、Germán Zango、Miguel García Iglesias、Fallon J. M. Colberts、Martijn M. Wienk、M. Victoria Martínez-Díaz、René A. J. Janssen、Tomás Torres

  DOI：10.1002/anie.201608644

  日期：2017.1.2

  tunable energy levels. Solar cells with subphthalocyanines as the electron acceptor and PTB7‐Th as the electron donor exhibit a power conversion efficiency up to 4 % and an external quantum efficiency approaching 60 % due to significant contributions from both the electron donor and the electron acceptor to the photocurrent, indicating a promising prospect of non‐fullerene acceptors based on subphthalocyanines

  合成了四种带有不同轴向取代基 (X) 的六氯亚酞菁 SubPcCl 6 -X，用作溶液处理的本体异质结有机太阳能电池中的新型电子受体。亚酞菁是芳香族发色分子，具有锥形结构、良好的溶液加工性能、在可见光谱区强烈的光吸收、适当的电子迁移率和可调的能级。以亚酞菁为电子受体、PTB7-Th为电子供体的太阳能电池由于电子供体和电子受体对光电流的显着贡献，功率转换效率高达4％，外量子效率接近60％，表明基于亚酞菁和结构相关系统的非富勒烯受体具有广阔的前景。
• Exploring the Synthesis and Electronic Properties of Axially Substituted Boron Subphthalocyanines with Carbon‐Based Functional Groups
  作者：Esmeralda Bukuroshi、Anne Ugleholdt Petersen、Line Broløs、Timothy P. Bender、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejic.202000525

  日期：2020.9.30

  properties of boron subphthalocyanines (BsubPcs), it is the intent of this study to further expand a matrix of BsubPcs to correlate structural changes to properties. Here, we have adapted previous synthetic methodologies for accessing axially substituted BsubPcs with a variety of alkyne substituents along with incorporating various peripheral halogens. While axial substitution of BsubPcs results in

  已知周围的氟化和氯化作用会显着影响硼亚酞菁硼（BsubPcs）的溶解度，荧光量子产率和氧化还原特性，因此本研究的目的是进一步扩展BsubPcs的基质以使结构变化与性能相关。在这里，我们已经调整了以前的合成方法，以获取带有各种炔烃取代基的轴向取代的BsubPcs以及掺入各种外围卤素。虽然BsubPcs的轴向取代导致最长波长吸收的位移最小，但相对荧光量子产率却随轴向碳-碳三键数量的增加而降低。循环伏安法研究表明，每个额外的碳-碳三键，BsubPcs都可以更轻松地形成自由基阴离子，从一键到两个三键时发生的变化最大。同样，还原分布受外围卤化以及轴向芳基乙炔基自由基稳定能力的影响。总之，基于轴向炔烃的取代基对BsubPcs的特性有影响。
• Process for the synthesis of symmetric and unsymmetric oxygen bridged dimers of boron subphthalocyanines (μ-oxo-(BsubPc)₂s)
  作者：Jeremy D. Dang、Mabel V. Fulford、Brett A. Kamino、Andrew S. Paton、Timothy P. Bender

  DOI：10.1039/c4dt02624a

  日期：——

  Unsymmetric oxygen bridged dimers of boron subphthalocyanines have been prepared for the first time.

  首次制备了不对称氧桥双聚物的硼次酞菁。
• Solution-processed boron subphthalocyanine derivatives as acceptors for organic bulk-heterojunction solar cells
  作者：Bernd Ebenhoch、Nor B. A. Prasetya、Vincent M. Rotello、Graeme Cooke、Ifor D. W. Samuel

  DOI：10.1039/c5ta00715a

  日期：——

  heterojunction devices from subphthalocyanine (SubPc) units as the acceptor component and conventional polymeric donor materials such as MEH-PPV, P3HT and PTB7. The high solubility of the SubPc derivatives facilitated the formation of efficient donor/acceptor networks and provided power conversion efficiencies of 0.4% with MEH-PPV, 1.1% with P3HT and 3.5% with PTB7. A clear contribution of photon harvesting

  我们报告了由亚酞菁（SubPc）单元作为受体组分和常规聚合物供体材料（例如MEH-PPV，P3HT和PTB7）进行溶液处理的本体异质结器件的制造。SubPc衍生物的高溶解度促进了高效供体/受体网络的形成，并提供了MEH-PPV为0.4％，P3HT为1.1％和PTB7为3.5％的功率转换效率。从外部量子效率光谱中可以确定受体对光子收集的明显贡献。对电流-电压特性和光致发光猝灭的分析表明，陷阱辅助和发芽重组是一种损失机制。我们的结果表明，可溶液加工的SubPcs是一种有前景的聚合物太阳能电池富勒烯替代品。
• Peripherally mixed halogenated boron subphthalocyanines
  作者：Esmeralda Bukuroshi、Rachel Zigelstein、Nina F. Farac、Timothy P. Bender

  DOI：10.1142/s1088424623500311

  日期：2023.1

  electrochemical differentiation. We also did density functional theory (DFT) calculations for points of physical properties comparison. The comparison points are together with fully peripherally chlorinated ClnBsubPcs and fluorinated FnBsubPcs. Given the outcomes, we foresee in future studies the ability to tune different ratios of peripherally halogenated BsubPc mixtures via synthetic tools, to enable

  本研究的目的是开发周边卤代硼亚酞菁 (BsubPcs) 的混合物，以探索这些大环化合物作为混合合金在有机电子领域的应用。这些卤代 BsubPc 混合物是通过市售邻苯二甲腈的混合物反应合成的，即 4,5-二氯邻苯二甲腈 (Cl 2 -pn)、4,5-二氟邻苯二甲腈 (F 2 -pn)、四氯邻苯二甲腈 (Cl 4 -pn) 和四氟邻苯二甲腈 ( F 4 -pn), 与三氯化硼 (BCl3个)在形成 BsubPc 时实现混合卤化。更具体地，如所命名的，Cl 2 -pn + F 2 -pn 和 Cl 4 -pn + F 4 -pn 混合物用于形成 Cl-Cl2个nF2个米BsubPc 和 Cl-Cl4个nF4个米BsubPc，分别。为了建立可靠的合成方法，将由各自的邻苯二甲腈混合物形成 BsubPc 混合物的反应动力学与形成单个 BsubPc 的标准程序的动力学进行了比较，例如，Cl-Cl1个2个来自