B-hydroxy-9,10-dihydro-9-aza-10-boraanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: B-hydroxy-9,10-dihydro-9-aza-10-boraanthracene
• 英文别名: 9-Hydroxy-9,10-borazaroanthracen；5H-phenazaborin-10-ol；10-hydroxy-5H-benzo[b][1,4]benzazaborinine
• 化学式: C₁₂H₁₀BNO
• 分子量: 195.029
• InChiKey: SUADGLFRBDNPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-hydroxy-9,10-dihydro-9-aza-10-boraanthracene 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9,10-dihydro-10-mesityl-9-aza-10-boraanthracene
  参考文献：
  名称：

  氯取代的9,10-二氢-9-氮杂-10-硼烷蒽作为各种含硼和氮的π共轭化合物的前体

  摘要：

  合成了氯取代的9,10-二氢-9-氮杂-10-硼蒽。利用可转化的B–Cl部分使该化合物衍生化，得到带有各种芳基取代基的9,10-二氢-9-氮杂-10-硼蒽衍生物。此外，还证明了通过烷基化和布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化可以进一步在NH基上官能化。还讨论了所得的9,10-二氢-9-氮杂-10-硼烷蒽衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00278
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴苯基)胺 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 B-hydroxy-9,10-dihydro-9-aza-10-boraanthracene
  参考文献：
  名称：

  氯取代的9,10-二氢-9-氮杂-10-硼烷蒽作为各种含硼和氮的π共轭化合物的前体

  摘要：

  合成了氯取代的9,10-二氢-9-氮杂-10-硼蒽。利用可转化的B–Cl部分使该化合物衍生化，得到带有各种芳基取代基的9,10-二氢-9-氮杂-10-硼蒽衍生物。此外，还证明了通过烷基化和布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化可以进一步在NH基上官能化。还讨论了所得的9,10-二氢-9-氮杂-10-硼烷蒽衍生物的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00278

文献信息

• 9-Aza-10-boraanthracene Stabilized by Coordination of an N-Heterocyclic Carbene and Its Methylated Cation: Synthesis, Structure, and Electronic Properties
  作者：Yutaro Ishikawa、Katsunori Suzuki、Makoto Yamashita

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00310

  日期：2019.7.8

  9-Aza-10-boraanthracene stabilized by coordination of an N-heterocyclic carbene was synthesized. The X-ray crystallographic analysis disclosed a planar structure of the 9-aza-10-boraanthracene ring. The theoretical calculation and UV–vis absorption spectrum revealed a narrow HOMO–LUMO gap of 9-aza-10-boraanthracene. In addition, a nucleophilic reactivity of the lone pair of nitrogen atom in 9-aza-10-boraanthrcene

  合成了通过N-杂环卡宾配位而稳定的9-氮杂-10-硼烷蒽。X射线晶体学分析揭示了9-氮杂-10-硼烷蒽环的平面结构。理论计算和紫外可见吸收光谱显示9-aza-10-boraanthracene的HOMO-LUMO间隙较窄。另外，通过与MeOTf的反应证明了9-氮杂-10-硼蒽中氮原子的孤对的亲核反应性。在X射线晶体学分析，其紫外可见吸收光谱以及理论计算的基础上，还讨论了N-甲基化的9-氮杂10-硼烷蒽阳离子的电子结构。