4-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 | 14686-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 4-hydroxyxanthone；4-Hydroxy-xanthon；5-hydroxyxanthone；4-hydroxy-9-oxoxanthene；4-hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 14686-63-6
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• mdl: MFCD01313128
• 分子量: 212.205
• InChiKey: KBQFPPUAIJHDCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  383.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-methylaminobutoxy)xanthone
  参考文献：
  名称：

  Cervena, Irena; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 6, p. 1307 - 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-methoxyphenolate 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 铜 、 木榴油 、 苯 作用下， 生成 4-羟基-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Slokasow, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and anticonvulsant activity of some derivatives of xanthone with aminoalkanol moieties
  作者：Anna M. Waszkielewicz、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Paweł Żmudzki、Agata Siwek、Anna Gryboś、Henryk Marona

  DOI：10.1111/cbdd.12842

  日期：2017.3

  new xanthone derivatives have been synthesized and evaluated for their anticonvulsant properties in the maximal electroshock, subcutaneous metrazole tests and for neurotoxicity in the rotarod in mice, i.p. and rats, p.o. Compound 9: R,S-2-2-[(1-hydroxybutan-2-yl]amino)ethoxy}-9H-xanthen-9-one and compound 12: R,S-2-3-[(1-hydroxybutan-2-yl)amino]propoxy}-9H-xanthen-9-one exerted activity in rats, p

  合成了一系列新的黄嘌呤衍生物，并在最大电击，皮下甲环唑试验中对它们的抗惊厥性质以及在小鼠，腹膜内和大鼠中的旋转异构体中的神经毒性进行了评价，化合物9：R，S-2- 2- [ （1-羟基丁烷-2-基]氨基）乙氧基} -9H-黄嘌呤-9-和化合物12：R，S-2- 3-[（1-羟基丁烷-2-基）氨基]丙氧基} -9H -xanthen-9-one在大鼠中分别在给药后2 h和4 h发挥活性。因此，使用大鼠微粒体评估化合物的代谢稳定性，分别导致半衰期t1 / 2 136和108分钟，这表明代谢物非常活跃，或者母体化合物发挥ADME特性而不是影响代谢的新陈代谢。活动开始较晚。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。
• Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05254595A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Aryloxypropanolaminotetralins with beta-antagonist activity of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, hydroxy or methoxy and Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group, in optically active or inactive form as well as their acid addition salts are described. A process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (i) or their pharmaceutically acceptable acid addition salts, are also described.

  具有β-阻断活性的芳氧基丙醇胺四氢萘，其通式为##STR1##，其中R为氢、羟基或甲氧基，Ar为可选择性取代的芳香或杂芳香基团，以光学活性或非活性形式及其酸加成盐被描述。它们的制备方法以及含有通式(i)化合物或其药学上可接受的酸加成盐的药物组合物也被描述。
• Anti-Helicobacter pylori activity of some newly synthesized derivatives of xanthone
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Alicja Budak、Henryk Marona、Natalia Szkaradek

  DOI：10.1038/ja.2016.36

  日期：2016.11

  and the compound 10 (against the clarithromycin-resistant strain). These preliminary results for screening of xanthone derivatives form a part of an ongoing study of the structure-activity relationships of a large group of compounds. Microbiological assays will be conducted afterwards to determine the mechanism of xanthones' action against H. pylori.The Journal of Antibiotics advance online publication

  合成了一系列20种黄嘌呤衍生物，并评估了其抗幽门螺杆菌（H. pylori）的活性。使用Kirby-Bauer方法（琼脂圆盘扩散法）进行了定性和定量体外测试。筛选针对幽门螺杆菌的克拉霉素和/或甲硝唑抗性菌株的测试化合物。作为参考，检查了革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）。根据微生物学测定，氧杂蒽酮可被认为是潜在的抗H抗体。幽门螺杆菌制剂。它们对所检验的菌株显示出显着的活性，对甲硝唑的抗细菌性比克拉霉素高。对于以下化合物，观察到的最低MIC值高达20 mg l-1：3、4、8、9、12 19（针对甲硝唑抗性菌株）和化合物10（针对克拉霉素抗性菌株）。这些用于筛选an吨酮衍生物的初步结果，是对大量化合物的构效关系进行研究的一部分。随后将进行微生物学测定，以确定氧杂蒽酮对幽门螺杆菌的作用机理。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月30日；doi：10.1038 / ja
• Preliminary evaluation of pharmacological properties of some xanthone derivatives
  作者：Henryk Marona、Natalia Szkaradek、Anna Rapacz、Barbara Filipek、Małgorzata Dybała、Agata Siwek、Marek Cegła、Edward Szneler

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.031

  日期：2009.2

  A series of xanthone derivatives were synthesized and examined for electrocardiographic, antiarrhythmic, hypotensive and anticonvulsant activities as well as for α1- and β1-adrenergic binding affinities. Among the investigated compounds, some of them exhibited significant antiarrhythmic and/or hypotensive activity. The data obtained via receptor binding assay are in agreement with pharmacological results

  一系列呫吨酮衍生物的合成和检查心电图，抗心律不齐，降血压和抗惊厥活性，以及用于α 1 -和β 1 -肾上腺素能结合亲和力。在所研究的化合物中，其中一些表现出明显的抗心律不齐和/或降压活性。通过受体结合测定获得的数据与药理学结果一致，并且可以解释新合成结构的抗心律不齐和/或降压活性。