反式-2-(4-甲氧基苯氧基)环己醇 | 146744-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 反式-2-(4-甲氧基苯氧基)环己醇
• 英文名称: (-)-trans-2-(4-methoxyphenoxy)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(4-methoxyphenyloxy)cyclohexanol；(1R,2R)-2-(4-methoxyphenoxy)cyclohexanol；4-Methoxyphenyl 2-hydroxycyclohexyl ether；(1R,2R)-2-(4-methoxyphenoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 146744-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DNMFQEJADXRDHC-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  359.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-(4-甲氧基苯氧基)环己醇 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-(4-methoxyphenyloxy)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镓杂双金属多功能配合物催化酚氧亲核试剂的对映选择性内消旋环氧化物开环反应

  摘要：

  本文首次描述了与酚氧亲核试剂（4-甲氧基苯酚）的催化对映选择性内消旋环氧化物开环反应。该反应首先被发现由 (R)-GaLB（Ga = 镓，L = 锂，B = (R)-BINOL）促进，得到各种环氧化物开环产物，具有良好到高 ee（67-93% ee） ）。然而，尽管使用了超过 20 mol% 的 GaLB，但化学产率只是适度的（产率 31-75%）。这是由于 BINOL 和 4-甲氧基苯酚之间发生了不希望的配体交换，导致了 GaLB 的去络合。研究了各种已知手性配体如6,6'-双((三乙基甲硅烷基)乙炔基)-BINOL和H8-BINOL的应用，但未获得令人满意的结果。为了克服这个问题，已经开发了一种在接头中含有配位氧原子的新型连接 BINOL。通过在 GaLB 中连接两个 BINOL 单元，Ga 复合物的稳定性大大提高。使用 3−10 mol % (R,R)-Ga-Li-linked-BINOL

  DOI：

  10.1021/ja993650f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-acetoxy-2-(4-methoxyphenoxy)cyclohexane 在 potassium dihydrogenphosphate 、 K₂PO₄ buffer 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 反式-2-(4-甲氧基苯氧基)环己醇 、 反式-2-(4-甲氧基苯氧基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  以猪肝丙酮粉（PLAP）为生物催化剂方便地对反-2-芳氧基环己-1-醇的对映选择性合成

  摘要：

  猪肝丙酮粉（PLAP）已被用作外消旋反式-1-乙酰氧基-2-芳氧基环己烯的对映选择性水解的生物催化剂，以产生高达> 99％的对映体纯度的生成的（R，R）-2-芳氧基环己-1-醇。根据琼斯的三维活性位点模型解释了外消旋反式-2-芳氧基环己基乙酸酯在水解中的（R，R）-选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00029-o

文献信息

• Linked-BINOL: An Approach towards Practical Asymmetric Multifunctional Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

  日期：2002.1

  the Ga-Li complex. A Ga-Li-linked-BINOL complex promoted the epoxide opening reaction in up to 96% enantiomeric excess (ee). Second, based on the X-ray structural information of the Ga-Li-linked-BINOL complex, we designed a more stable lanthanide linked-BINOL complex. An air-stable, storable, and reusable La-linked-BINOL complex promoted the Michael reaction in up to >99% ee. The catalyst activity remained

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功
• Linking BINOL: C2-symmetric ligands for investigations on asymmetric catalysis
  作者：Erasmus M Vogl、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai、Takehiko Iida、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01756-0

  日期：1998.10

  The synthesis of new C2-symmetric chiral ligands consisting of two binaphthol units linked by a short bridge is described. These ligands can be used for investigating catalytic asymmetric reactions which utilize BINOL or related ligands as was demonstrated for the ring opening reaction of cyclohexene oxide with 4-methoxyphenol.

  描述了由两个短链连接的两个联萘酚单元组成的新的C 2对称手性配体的合成。这些配体可用于研究利用BINOL或相关配体的催化不对称反应，如环己烯氧化物与4-甲氧基苯酚的开环反应所证明的。
• SYNTHETIC PROCESS FOR AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Plouvier Bertrand M. C.

  公开号：US20130102791A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Methods for the preparation of stereoisomerically substantially aminocyclohexyl ether compounds such as trans-(1R,2R)-aminocyclohexyl ether compounds and/or trans-(1S,2S)-aminocyclohexyl ether compounds as well as various intermediates and substrates are disclosed.

  本发明公开了制备立体异构的基本上为氨基环己基醚化合物的方法，例如trans-(1R,2R)-氨基环己基醚化合物和/或trans-(1S,2S)-氨基环己基醚化合物以及各种中间体和底物。
• US9115081B2
  申请人：——

  公开号：US9115081B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• US9586899B2
  申请人：——

  公开号：US9586899B2

  公开（公告）日：2017-03-07