4-丁-2-烯基-吗啉 | 33591-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-丁-2-烯基-吗啉
• 英文名称: 1-morpholyl-2-butene
• 英文别名: N-crotylmorpholine；4-but-2-enyl-morpholine；1-Morpholino-buten-(2)；4-(2-Butenyl)morpholin；1-Morpholyl-2-buten；N-Crotyl-morpholin；1-Morpholino-2-butene；4-but-2-enylmorpholine
• CAS: 33591-71-8；35755-83-0；59385-94-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: WLFHYEOSOUETLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁-2-烯基-吗啉 、 苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以86%的产率得到rac-(2S,3S)-3-methyl-1-morpholino-2-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过取代的肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排合成2,3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺：在厚朴素的合成中的应用

  摘要：

  取代的苯基乙酰氯和肉桂基吗啉的酰基-克莱森重排得到2，3-顺式-二芳基戊-4-烯酰胺。含有烷氧基取代基的富电子肉桂基吗啉仅与苯乙酰氯反应；在这些反应中，用烷基酰氯代替苯乙酰氯，没有重排产物。还报道了在天然四氢呋喃新木脂木兰霉素和四苯基四氢呋喃的合成中产生的吗啉酰胺的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.088
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-diphenylphosphinoylethyl)morpholine 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-丁-2-烯基-吗啉
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叔胺的区域和立体定向合成

  摘要：

  E和Z烯丙基胺已经被通过pH的立体特异性合成消除2 PO 2 -从纯非对（3）和（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85639-7

文献信息

• Using NMR to determine the relative stereochemistry of 7,7-diaryl-8,8′-dimethylbutan-1-ol lignans
  作者：Samuel J. Davidson、Claire E. Rye、David Barker

  DOI：10.1016/j.phytol.2015.09.014

  日期：2015.12

  Due to their linear, freely rotatable, structure many natural 7,7-diaryl-8,8'-dimethylbutan-7'-ol lignans are reported without any stereochemical assignment. Analysis of synthetic 8,8'-dimethylbutanol lignans and analogues reveals significant differences between the NMR data of syn-and anti-isomers. This information was then used to determine the relative stereochemistry of the C-8 and C-8' methyl groups in previously undefined natural products. (C) 2015 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Takamatsu, Masanori; Terao, Yoshiyasu; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2682 - 2687
  作者：Takamatsu, Masanori、Terao, Yoshiyasu、Sekiya, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• (E)-N-(3-lithio-3-tosyl-2-propenyl)morpholine: A new vinylic γ-aminated organolithium compound
  作者：Pedro L. Ibáñez、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91987-7

  日期：1993.3

  The lithiation of (E)-N-(3-tosyl-2-propenyl)morpholine (3) with sec-butyllithium at -78-degrees-C takes place in the vinylic position to give the corresponding gamma-functionalized organolithium compound 4. The further reaction of this anion with electrophiles (deuterium oxide, alkyl halides and carbonyl compounds) afforded regio- and stereo-selectively tosylated gamma-functionalized allylmorpholine derivatives 6. Alkylated compounds 6b-d are reduced with samarium-(II) iodide to lead the corresponding allylic amines 8 mainly with Z configuration.
• Reaction of ethyl diazoacetate with allylamines catalyzed by copper and rhodium complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、R. N. Fakhretdinov、R. M. Marvanov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00995692

  日期：1984.3
• Regio- and stereospecific synthesis of allylic tertiary amines
  作者：David Cavalla、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85639-7

  日期：1982.1

  E and Z allylic amines have been synthesised by stereo-specific elimination of Ph2PO2− from pure diastereoisomers (3) and (4).

  E和Z烯丙基胺已经被通过pH的立体特异性合成消除2 PO 2 -从纯非对（3）和（4）。