5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 13522-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 4-methoxy-2-phenylphenol；5-methoxybiphenyl-2-ol；5-Methoxy[1,1'-biphenyl]-2-ol
• CAS: 13522-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: DFPOSPNSJJTZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到苯基-P-苯醌
  参考文献：
  名称：

  μ-氧桥接高价碘（III）化合物作为水氧化的极强氧化剂

  摘要：

  摘要 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 {[（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2。此外，氧化反应的进行，甚至在水中使用水溶性μ-氧代氧化剂1，它有望用于μ-氧代桥联试剂1成为优于疏水性二乙酸苯基碘（III）和双（三氟乙酸盐）的首选试剂。 我们发现在水氧化中，μ-氧桥联的高价碘三氟乙酸盐试剂1 {[（（PhI（OCOCF 3）] 2 O}）通常比相应的单体试剂更具反应性，尤其是对酚醛底物。1在由此提供脱芳构化醌水性介质3中在大多数情况下优异的产率相对于常规phenyliodine（III），二乙酸二（三氟乙酸盐），因为这两个苯酚和萘酚的快速氧化的结果2

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290579
• 作为产物：
  描述：

  diphenyliodonium triflate 、 4-甲氧基苯酚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed selective ortho-arylations of 2-naphthol and phenol derivatives with diaryliodonium salts

  摘要：

  The selective arylations of 2-naphthol and phenol derivatives catalyzed by Cu(OTf)(2) with using diaryliodonium(III) salts have been developed. With this method, biaryls bearing hydroxyl groups can be easily accessed in moderate to good yields. Additionally, this protocol provided an alternative for the preparation of 3-arylated binaphthalene derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.100

文献信息

• Mechanisms of the Photochemical Rearrangement of Diphenyl Ethers
  作者：Naoki Haga、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/jo9517196

  日期：1996.1.1

  The mechanism of the photochemical rearrangement of diphenyl ether (1a) was studied. Irradiation of 1a in ethanol gave 2-phenylphenol (2, 42%) and 4-phenylphenol (3, 11%) as rearrangement products, in addition to phenol (4, 30%) and benzene (5, 25%) as diffusion products. Cross-coupling experiments employing [(2)H(10)]1a demonstrated that the formation of 2- and 4-phenylphenol was an intramolecular

  研究了二苯醚（1a）的光化学重排机理。在乙醇中照射1a，除苯酚（4，30％）和苯（5，25％）外，还产生了2-苯基苯酚（2，42％）和4-苯基苯酚（3，11％）作为重排产物。 。使用[（2）H（10）] 1a的交叉偶联实验表明2-和4-苯基苯酚的形成是一个分子内过程。在苯或甲苯中辐照1a可获得高收率的联苯。重排产物（2和3）的合并产率随着溶剂粘度的增加而增加，伴随着4的形成减少。所有结果都可以通过将1a激发成单线态和离解成自由基对中间体而合理化。涉及苯氧基和苯基基团。这些自由基的分子内重组产生重排产物，逸出然后从溶剂中抽出氢得到扩散产物。当1a的4位被给电子取代基（1b-e）占据时，芳氧基-苯基键裂解产生相应的重排产物胜于苯氧基-芳基键裂解。对于在位置4（1h，i）具有吸电子取代基的底物则相反。
• Electrochemical Cross‐Dehydrogenative Coupling between Phenols and β‐Dicarbonyl Compounds: Facile Construction of Benzofurans
  作者：Yandong Wang、Bailin Tian、Mengning Ding、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/chem.201904750

  日期：2020.4

  required to facilitate the dehydrogenation and dehydration processes. The key factor in the success was the use of n Bu 4 NBF 4 as the electrolyte and hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent, which play key roles in the cyclocondensation step. This electrolysis is scalable and can be used as a key step in drug synthesis. On the basis of the several experimental results, the mechanism, particularly

  制备电化学合成是建立绿色可持续工艺的理想方法。与传统的化学合成方法相比，有机化学策略的主要优点是避免了试剂浪费和温和的反应条件。在此，已经开发了在不分开的电解条件下，酚与β-二羰基化合物之间的分子间交叉脱氢偶联（CDC），以构建各种苯并呋喃。过渡金属或外部化学氧化剂都不需要以促进脱氢和脱水过程。成功的关键因素是使用n Bu 4 NBF 4作为电解质，使用六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂，它们在环缩合步骤中起关键作用。这种电解是可扩展的，可以用作药物合成中的关键步骤。
• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• Dearomatization Approach to 2-Trifluoromethylated Benzofuran and Dihydrobenzofuran Products
  作者：David T. Smith、Edon Vitaku、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01479

  日期：2017.7.7

  phenoxonium intermediate, a critical choice of solvent, and reagent addition order. The fluorinated dihydrobenzofuran product can be transformed into dihydrobenzofuran and benzofuran products decorated with a 2-trifluoromethyl group. The 3-trifluoromethylacyl substituted benzofurans rapidly form hydrates, which can be reduced to the corresponding alcohols.

  已经开发出一种温和的脱芳香化作用，可以用六氟乙酰丙酮（hfacac）取代基对芳香族C–H键进行邻位选择性取代。该反应取决于高碘生成的苯氧on中间体，关键溶剂的选择以及试剂的添加顺序。可以将氟化的二氢苯并呋喃产物转化为装饰有2-三氟甲基的二氢苯并呋喃和苯并呋喃产物。3-三氟甲基酰基取代的苯并呋喃迅速形成水合物，可以将其还原为相应的醇。
• Synthesis of Dibenzopyranones through Palladium-Catalyzed Directed C-H Activation/Carbonylation of 2-Arylphenols
  作者：Shuang Luo、Fei-Xian Luo、Xi-Sha Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201304295

  日期：2013.9.27

  Dibenzopyranones were synthesized by a palladium‐catalyzed phenol‐directed C–H activation/carbonylation of 2‐phenylphenol derivatives in the presence of CO. Pd(OAc)2 was used as a catalyst and Cu(OAc)2 as a catalytic oxidant in the presence of air.

  二苯并吡喃酮是在CO存在下，通过钯催化的苯酚引导的2-苯基苯酚衍生物的C–H活化/羰基化反应合成的。Pd（OAc）2作为催化剂，Cu（OAc）2作为催化剂氧化剂。空气的存在。