μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene | 91879-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
• 英文别名: [Phenyl-[phenyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-lambda3-iodanyl]oxy-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[phenyl-[phenyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy-λ3-iodanyl]oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 91879-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆I₂O₅
• 分子量: 650.052
• InChiKey: MUEVYQVXRXXFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到tri-μ-oxo-adfi-tetraphenyl-bh-bis(trifluoroacetoxy)tetraiodine
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John; Varvoglis, Anastasios; Alcock, Nathaniel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 757 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy(trifluoroacetoxy)iodobenzene 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
  参考文献：
  名称：

  Gallos, John; Varvoglis, Anastasios; Alcock, Nathaniel W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 757 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基水杨酸 在 硫酸 、 μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 反应 18.5h， 生成 methyl 3-methoxy-3-methyl-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一条精确的合成路线，通往Briarane二萜的立体四核

  摘要：

  报道了精制的芳烃二萜类化合物的立体四核的简明合成（10个步骤以下）。这种方法利用了水杨酸酯衍生的2,5-环己二酮的独特反应性，可以快速建立复杂性。特别地，使用高度非对映选择性的乙炔化物共轭物加成/β-酮酯烷基化序列来设定C1（季）和C10（叔）邻位立体中心的相对构型。β-酮酯烷基化的立体化学结果似乎受过渡态的扭转操纵支配。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00816

文献信息

• Alternative Strategies with Iodine: Fast Access to Previously Inaccessible Iodine(III) Compounds
  作者：Tobias Hokamp、Leonardo Mollari、Lewis C. Wilkins、Rebecca L. Melen、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201804642

  日期：2018.7.2

  conditions by using iodine triacetates as reagents. The oxidative step is decoupled from the synthesis of hypervalent iodine(III) reagents, which can now be prepared conveniently in a one‐pot synthesis for subsequent reactions without prior purification. The chemistry of iodine triacetates was also expanded to heteroatom ligand exchanges to form novel inorganic hypervalent iodine compounds.

  通过使用三乙酸碘盐作为试剂，可以在温和条件下一步将非碘代芳烃轻松，选择性地转化为（二乙酰氧基碘）芳烃。氧化步骤与高价碘（III）试剂的合成脱钩，现在可以方便地通过一锅合成法制备高价碘（III）试剂，用于后续反应而无需事先纯化。三乙酸碘的化学作用也扩展到了杂原子配体交换，从而形成了新型的无机高价碘化合物。
• Synthesis and crystal and molecular structure of μ-oxo-bis[trifluoroacetato(p-tolyl)iodine]
  作者：A. N. Chekhlov、T. M. Kasumov、V. K. Brel、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf02437043

  日期：1996.9

  Crystal and molecular structure of μ-oxo-bis[trifluoroacetato(p-tolyl)iodine] (I) synthesized by a new procedure was determined by X-ray diffraction analysis. Crystals I are orthorhombic, unstable, space group Pbcn, a=17.684(3), b=8.453(3), c=30.560(4) Å, Z=8. The structure of I was solved by direct and Fourier methods and refined by the full-matrix least-squares procedure in an anisotropic-isotropic

  通过X射线衍射分析确定了通过新方法合成的μ-氧代-双[三氟乙酰基（对甲苯基）碘]（I）的晶体和分子结构。晶体 I 是斜方晶系，不稳定，空间群 Pbcn，a=17.684(3)，b=8.453(3)，c=30.560(4) Å，Z=8。I 的结构通过直接和傅立叶方法求解，并通过全矩阵最小二乘法在各向异性 - 各向同性近似为 R=0.098（CAD-4 自动衍射仪，λCuKα，1200 次观察到的反射，I≥2σ）进行细化。在分子 I 中，两个碘原子具有价键的 T 构型，平均键角 O-I-O 169(1) 和 O-I-C 86(2)°，平均键长 I-Oμ 2.009(9) , I-Oacet 2.269(9) 和 I-Caryl 2.11(1) Å，键角 IO-I 118.1(5)°。在分子 I 中，两个 p-Tol 取代基指向中心 O-I-O-I-O 片段的介质平面的大约同一侧。晶体结构 I 具有
• Phenol and Aniline Oxidative Coupling with Alkenes by Using Hypervalent Iodine Dimer for the Rapid Access to Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Tomofumi Nakae、Yosuke Toyoda、Daichi Koseki、Hiroko Kubo、Tohru Kamitanaka

  DOI：10.3987/com-14-s(k)14

  日期：——

  A highly reactive hypervalent iodine dimer, [Ph(CF3COO)I]-O-[I(OCOCF3)Ph], is utilized as successful promoter in the oxidative phenolic coupling with styrenes leading to 2-aryldihydrobenzofurans. The extensions of the substrates in this study have led to the development of a new expeditious construction of the pyrroloindoline structure from aniline and enamide derivatives.
• Conversion of aliphatic amides into amines with [I,I-bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene. 2. Kinetics and mechanism
  作者：Raymond H. Boutin、G. Marc Loudon

  DOI：10.1021/jo00196a032

  日期：1984.11
• Efficient phenolic oxidations using μ-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate
  作者：Toshifumi Dohi、Teruyoshi Uchiyama、Daisuke Yamashita、Naohiko Washimi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.037

  日期：2011.4

  The excellent oxidizing behavior of the mu-oxo-bridged phenyliodine trifluoroacetate 1 is revealed during the phenolic oxidations mediated by hypervalent iodine(III) reagents. The use of the mu-oxo-bridged compound 1 instead of PhI(OAc)(2) (PIDA) and PhI(OCOCF3)(2) (PIFA) during the oxidative cyclization of phenols involving carbon-oxygen, carbon-nitrogen, and carbon-carbon bond formations could produce spirocyclized cyclohexadienones in comparable or somewhat better yields. Thus, we have concluded that the unique reagent 1 is a promising alternative to PIDA and PIFA, and the use of reagent 1 as a reasonable choice is recommended for the hypervalent iodine(III)-mediated phenolic oxidations as well as other transformations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.