4'-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-O-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 76223-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4'-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-O-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 4, 6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；4-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；p-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；p-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76223-29-5；76223-30-8；143134-83-2；76223-28-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: XZKZMDQEIKXNPY-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-O-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从三-O-乙酰基-D-葡糖中化学酶法合成D-异洛胺衍生物

  摘要：

  基于脂肪酶催化的伯醇选择性保护、烯丙基三氯乙酰亚胺酯的 [3,3] σ 重排和立体选择性钌催化的二羟基化，由三-O-乙酰基-D-葡糖合成 N-乙酰基-D-阿洛胺及其衍生物. 在这项研究过程中，发现假单胞菌脂肪酶催化的乙酰化以高产率 (> 90%) 发生，仅发生在源自三-O-乙酰基-D-glucal 的三种费里尔重排产物的伯醇上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2535
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 乙酰化葡萄烯糖 在 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到4'-methoxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-1-O-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gd（OTf）3通过Feer重排从糖类催化制备2,3-不饱和O-，S-，N-和C-吡喃糖苷

  摘要：

  通过使用Gd（OTf）3作为催化剂，已经通过Ferrier重排进行了2，3-不饱和糖苷的合成。一系列的2,3-不饱和ø - ，小号- ，Ñ - ，和Ç从3,4,6-三获得-glycosides ö乙酰基d -glucal，3,4,6-三- ø -苄基- d -glucal，和3,4-二- ö乙酰基升以良好的收率和高的选择性异头温和反应条件下-rhamnal。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.002

文献信息

• A Highly Efficient Magnetic Iron(III) Nanocatalyst for Ferrier Rearrangements
  作者：Youxian Dong、Zekun Ding、Hong Guo、Le Zhou、Nan Jiang、Heshan Chen、Saifeng Qiu、Xiaoxia Xu、Jianbo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611855

  日期：2019.7

  A novel and highly efficient magnetic Fe3O4@C@Fe(III) core–shell catalyst, in which the carbon shell was prepared from lotus leaf, was fabricated. This nanocatalyst was successfully applied in the synthesis of a series of 2,3-unsaturated O-glycosides in excellent yields and with high selectivity, especially in the case of 2-halo O-glycosides, which differ in reactivity from nonsubstituted O-glycosides

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。
• Magnetic Core-Shell Fe3O4@C-SO3H as an Efficient and Renewable ‘Green Catalyst’ for the Synthesis of O-2,3-Unsaturated Glycopyranosides
  作者：Jianbo Zhang、Guosheng Sun、Saifeng Qiu、Zekun Ding、Heshan Chen、Jiafen Zhou、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588891

  日期：——

  rearrangement. The donors include 3,4,6-tri-O-acetyl- d -glucal and 3,4-di-O-acetyl- l -rhamnal. The acceptors consist of primary alcohols, secondary alcohols, tert-butanol, unsaturated alcohols, halogenated alcohol, sterol, sugars, and phenols. O-2,3-Unsaturated glycosides were obtained rapidly ( 5:1 to 19:1). Moreover, the catalyst can be easily separated from the reaction with an external magnetic force

  研究了一种磁性核壳固体酸催化剂 Fe3O4@C-SO3H，用于通过费里叶重排合成 O-2,3-不饱和糖苷。供体包括3,4,6-三-O-乙酰-d-葡糖醛和3,4-二-O-乙酰-1-鼠李醛。受体由伯醇、仲醇、叔丁醇、不饱和醇、卤代醇、甾醇、糖和酚组成。快速获得 O-2,3-不饱和糖苷（5:1 至 19:1）。此外，该催化剂可以很容易地通过外部磁力从反应中分离出来并重复使用至少 5 次，每次循环后产物的产率没有任何显着下降，表明它是一种很有前途的 2,3-不饱和绿色催化剂。糖苷合成。
• Aluminium triflate catalysed O-glycosidation: temperature-switched selective Ferrier rearrangement or direct addition with alcohols
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1039/c2ob25540e

  日期：——

  A temperature-controlled mechanism switch between the Al(OTf)3-catalysed direct addition of alcohols or the Ferrier rearrangement reactions in some glycals is presented. The scope and limitations are investigated as are the influence of the stereochemistry and nature of the protecting groups on the glycal substrate.

  提出了在Al（OTf）3催化的醇直接添加或某些糖基中的Ferrier重排反应之间的温度控制机制切换。研究了范围和局限性以及糖基上保护基的立体化学和性质的影响。
• Indium trichloride catalyzed glycosidation. An expeditious synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides
  作者：Boga Sobhana Babu、Kalpattu Kuppuswamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02266-2

  日期：2000.2

  Treatment of tri-O-acetyl-d-glucal 1 with various alcohols and phenols in the presence of InCl3/CH2Cl2 at ambient temperature gave the corresponding alkyl and aryl 2,3-unsaturated glycopyranosides in excellent yields with short reaction times and good anomeric selectivity.

  在环境温度下，在InCl 3 / CH 2 Cl 2存在下，用各种醇和酚处理三邻乙酰基-d-葡糖醛1，以极佳的收率和较短的反应时间得到了相应的烷基和芳基2,3-不饱和糖吡喃糖苷。和良好的异头选择性。
• Highly Stereoselective Synthesis of Pseudoglycals via Yb(OTf)₃ Catalyzed Ferrier Glycosylation
  作者：Mohamed Takhi、Adel A.-H. Abdel-Rahman、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-2001-11387

  日期：——

  The reaction of tri-O-acetyl-d-glucal with various alcohols and thiols was effectively promoted by a catalytic amount of Yb(OTf)3 to produce a variety of pseudoglycals via Ferrier rearrangement in excellent yields and anomeric selectivity.

  三-O-醋酸基-d-glucal与多种醇和硫醇的反应在催化量的Yb(OTf)3的有效促进下，通过Ferrier重排反应生成多种伪糖苷，产率高且具有优良的异构体选择性。