2,2',2'',2''',2'''',2''''',2'''''',2'''''''-(((2R,4S)-2,4,6,8-tetranonyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,16,34,36,54,56,74,76-octayl)octakis(oxy))octakis(ethan-1-ol) | 1227741-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2',2'',2''',2'''',2''''',2'''''',2'''''''-(((2R,4S)-2,4,6,8-tetranonyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,16,34,36,54,56,74,76-octayl)octakis(oxy))octakis(ethan-1-ol)
• CAS: 1227741-79-8
• 化学式: C₈₀H₁₂₈O₁₆
• 分子量: 1345.89
• InChiKey: CMQUZEZXLUWLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.06
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  235.68
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2'',2''',2'''',2''''',2'''''',2'''''''-(((2R,4S)-2,4,6,8-tetranonyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,16,34,36,54,56,74,76-octayl)octakis(oxy))octakis(ethan-1-ol) 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4,6,10,12,16,18,22,24-octakis(2'-bromoethyloxy)-2,8,14,20-tetranonylpentacyclo[19.3.1.1(3,7).1(9,13).1(15,19)]-octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  New polyethers on the calix[4]resorcinarene platform

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210020295
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 间苯二酚二(2-羟乙基)醚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 以44%的产率得到2,2',2'',2''',2'''',2''''',2'''''',2'''''''-(((2R,4S)-2,4,6,8-tetranonyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-14,16,34,36,54,56,74,76-octayl)octakis(oxy))octakis(ethan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  基于间苯二烯的面部糖苷：清洁剂柔韧性对膜蛋白稳定性的影响

  摘要：

  作为膜模拟系统，去污剂胶束通常用于从脂质环境中提取膜蛋白并维持其在水性介质中的溶解度和稳定性。尽管在膜蛋白研究中具有广泛的用途，但是封装在常规去污剂中的许多膜蛋白在提取和纯化过程中往往会发生结构降解，因此有必要开发性能增强的新型试剂。在当前的研究中，我们介绍了两类新型两亲物，即基于间苯二烯的葡糖苷和麦芽糖苷两亲物（分别命名为RGA和RMA），其中烷基链从碳水化合物的头部基团中分离出来。这些面部两亲中，与金标准的常规去污剂相比，两个RGA（RGA-C11和RGA-C13）为四种被测膜蛋白赋予了显着增强的稳定性。与RMA相比，RGA相对较高的水溶性和胶束稳定性，以及此处观察到的膜蛋白稳定的总体良好行为，至少部分是由于这些糖苷的高构象柔韧性。这项研究表明去污剂的柔韧性可能是决定膜蛋白研究行为的重要因素。由于这些糖苷的高构象柔韧性。这项研究表明去污剂的柔韧性可能是决定膜蛋白研究行为的重要因素。由于

  DOI：

  10.1002/chem.201605016

文献信息

• Amphiphilic O-functionalized calix[4]resocinarenes with tunable structural behavior
  作者：Tatiana N. Pashirova、Elmira M. Gibadullina、Alexander R. Burilov、Ruslan R. Kashapov、Elena P. Zhiltsova、Victor V. Syakaev、Wolf D. Habicher、Mark H. Rümmeli、Shamil K. Latypov、Alexander I. Konovalov、Lucia Ya. Zakharova

  DOI：10.1039/c3ra46146g

  日期：——

  Novel amphiphilic calix[4]resorcinarenes oxyethylated at the upper rim and alkylated at the lower rim (CR–CnH2n+1, here n is the number of carbon atoms in the alkyl substituent; n = 2,5,7,8,9,11) were synthesized, and their association behavior in water-organic solvents was explored. Surface properties and the association behavior of CRs were shown to be strongly controlled by their structure and the nature of the co-solvent. Solely CR–C5H11 demonstrates surface activity in the mixed water–DMF and water–DMSO solutions, while no surface activity occurs in the water–THF mixture. The DLS measurements revealed a very low concentration threshold of the aggregation (around 0.01 mM) for the CR series including surface inactive compounds. In water–DMF and water–DMSO solutions the CRs of low hydrophobicity were shown to associate through an open model with the formation of large aggregates of 300–400 nm, while more hydrophobic CRs can associate through a closed model and form rather small micelle-like aggregates of 10 to 20 nm.

  新型两亲性冠[4]间苯二酚环氧乙烷上缘和烷基化下缘（CR-CnH2n+1，其中n是烷基取代基中的碳原子数；n = 2、5、7、8、9、11）被合成，并且在水和有机溶剂中的自组装行为被探究。CR的表面性质和自组装行为被证明受到其结构和共溶剂性质的强烈控制。仅CR-C5H11在水-DMF和水-DMSO混合溶液中表现出表面活性，而在水-THF混合物中没有表面活性。DLS测量揭示了CR系列（包括表面不活泼的化合物）的聚集浓度阈值非常低（大约0.01 mM）。在水-DMF和水-DMSO溶液中，低亲水性的CR通过开放模型自组装形成300-400 nm的大聚集体，而更亲水的CR则可以通过封闭模型自组装形成10至20 nm的相当小的类胶束聚集体。
• Phosphorylation of oxyethylated resorcinol and calix[4]resorcinarene with P(III) acid amides
  作者：Elmira M. Gibadullina、Albert R. Kayupov、Yulia K. Voronina、Victor V. Syakaev、Michael A. Pudovik、Alexander R. Burilov

  DOI：10.1080/10426507.2018.1513520

  日期：2018.11.2

  Abstract Phosphorylation of 1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene and octa(2-hydroxyethyl) calix[4]-resorcinarenes with P(III) acid amides and chloramides has been studied. It has been determined that the nature of phosphorous acid amides affects significantly the synthetic result of the reaction.

  摘要 研究了 1,3-双（2-羟基乙氧基）苯和八（2-羟基乙基）杯[4]-间苯二酚与 P(III) 酰胺和氯酰胺的磷酸化反应。已确定亚磷酸酰胺的性质显着影响反应的合成结果。
• Octacis(2-hydroxyethylated) Calix[4]resorcinarenes Phosphorochloridates as Precursors in Production of Water-Soluble Calix[4]resorcinarene and Phosphoramidates
  作者：E. M. Gibadullina、A. D. Mukhamet’yanova、A. R. Kaupov、M. A. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s1070363221100170

  日期：2021.10

  The reactions of organosilicon derivatives of octacis(2-hydroxyethylated) calix[4]resorcinarenes with phosphoryl trichloride and subsequent hydrolysis of the resulting phosphorochloridates has afforded novel water-soluble calix[4]resorcinarenes containing eight phosphorus acid fragments at the outer rim of the molecule. The synthesized phosphorodichloridate derivatives on a calixarene platform are convenient

  摘要 八顺（2-羟乙基化）杯 [4] 间苯二酚的有机硅衍生物与三氯化磷反应，随后水解生成的磷酰氯，得到了在分子外缘含有八个磷酸片段的新型水溶性杯 [4] 间苯二酚. 在杯芳烃平台上合成的二氯化磷衍生物是合成相应氨基磷酸酯的方便前体。
• Phosphorylation of Oxyethylated Calix[4]resorcinols with Phosphorous Acid Amides
  作者：E. M. Gibadullina、A. R. Kayupov、M. A. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s1070363218010255

  日期：2018.1

  The reaction of octa-2-hydroxyethylated calix[4]resorcinols with phosphorous acid amides and the subsequent thionylation by elemental sulfur afforded hydrolytically stable oxyethyl calix[4]resorcinols containing eight thiophosphoryl fragments.
• Phosphorylation of octa-2-hydroxyethylated calix[4]resorcinol
  作者：E. M. Gibadullina、R. R. Azmukhanova、A. R. Kayupov、M. A. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s1070363214110450

  日期：2014.11