(4E)-4-[(3-氟苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮 | 397-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4E)-4-[(3-氟苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-(3-fluorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 2-Oxazolin-5-one, 4-(m-fluorobenzylidene)-2-phenyl-；4-[(3-fluorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 397-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00051002
• 分子量: 267.259
• InChiKey: LEYZNNGXVVKDGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-[(3-氟苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₅₆H₆₀N₆O₄ 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-4-oxo-6-phenyl-3-oxa-7-thia-1-azaspiro[4.4]non-1-en-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  含有丁烯内酯或吖内酯结构基序的螺环四氢噻吩的有机催化不对称方法

  摘要：

  在这份手稿中，描述了一种新的有机催化方法，用于带有丁烯内酯或吖内酯部分的螺环四氢噻吩。所开发的方法基于 2-巯基乙醛（由 1,4-二噻烷-2,5-二醇原位生成）与 α,β-不饱和丁烯内酯或吖内酯的级联反应性，该反应性包括硫代-迈克尔加成，然后是分子内醛醇反应。源自金鸡纳生物碱的手性碱用作促进级联反应并控制其立体化学结果的催化剂。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.622
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4E)-4-[(3-氟苯基)亚甲基]-2-苯基-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与 Erlenmeyer Azlactones 的碱诱导缩合：多取代 Δ2-吡咯啉的意外合成及其细胞毒性活性

  摘要：

  开发了一种有效的、无金属的方法，通过 1,2 加成使丙二腈与 Erlenmeyer azlactones 的弱碱催化环缩合反应来合成多取代的 Δ2-吡咯啉衍生物。该反应的模块化用于组装一系列多取代吡咯啉。此外，还筛选了合成产品对 A549（人肺腺癌细胞）、HeLa（人宫颈腺癌细胞）、Jurkat（人慢性粒细胞白血病细胞）和 K562（人白血病 T 细胞淋巴母细胞）等不同癌细胞系的细胞毒性特性。 . 在合成的化合物库中，6f 和 6q 显示出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000014

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。
• CsF-Catalyzed Transannulation Reaction of Oxazolones: Diastereoselective Synthesis of Diversified <i>trans</i>-<i>N</i>-(6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with Arylidene Azlactones and Amidines
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00027

  日期：2018.6.11

  straightforward synthetic strategy for the construction of new tetrasubstituted 1,3-diazinones is described. The procedure is based on CsF-catalyzed, microwave-assisted, ring transformation reaction of arylidene azlactones with amidines. Moreover, this technique provides diversified trans-N-(6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzamides with a good antimicrobial activity.

  描述了一种用于构建新的四取代的1，3-二氮杂二酮的通用且直接的合成策略。该程序基于CsF催化的亚芳基a内酯与am的微波辅助环转化反应。此外，该技术提供了多元化反式- ñ - （6-氧代-1,4,5,6-四氢嘧啶-5-基）具有良好的抗微生物活性的苯甲酰胺。
• Unique cascade ring-opening/cyclization reaction of azlactones and DBU or DBN: Synthesis of new pyrrolam A analogues
  作者：Golnaz Parhizkar、Ahmad Reza Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Elahehnaz Parhizkar、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.036

  日期：2017.3

  facile cascade reaction of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) with arylidene azlactones. This research provides a straightforward procedure for the synthesis of a novel class of multicyclic semi-alkaloids which shows good antimicrobial activity. Under catalyst-free, mild, and solventless condition, a wide range of fused tricyclic derivatives was obtained

  通过1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或1,5-的简单级联反应可有效合成1-Azabicyclo [3.3.0] oct-3-en-2-one衍生物带有亚芳基a内酯的二氮杂双环[4.3.0]非-5-烯（DBN）。该研究提供了一种新颖的合成具有良好抗菌活性的新型多环半生物碱的方法。在无催化剂，温和和无溶剂的条件下，可以高收率获得各种稠合的三环衍生物。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of the Hexahydrocoumarin Scaffold via an Organocatalytic Asymmetric [3 + 3] Cyclization
  作者：Xue Yang、Yu-Chen Zhang、Qiu-Ning Zhu、Man-Su Tu、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00603

  日期：2016.6.17

  The first catalytic asymmetric construction of the biologically important hexahydrocoumarin scaffold has been established, which takes advantage of chiral thiourea–tertiary amine-catalyzed enantioselective transformations. Besides, this reaction also realized the first catalytic asymmetric [3 + 3] cyclization of 4-arylidene-2-aryloxazol-5(4H)-ones with cyclohexane-1,3-diones, which afforded structurally

  已经建立了生物学上重要的六氢香豆素骨架的第一个催化不对称结构，该结构利用了手性硫脲-叔胺催化的对映选择性转化。此外，该反应还实现了4-亚芳基-2-芳基恶唑-5（4 H）-环己烷-1,3-二酮类化合物，可提供结构多样的3-氨基六氢香豆素衍生物，具有出色的非对映选择性和高对映选择性（均> 95：5 dr，最高达96：4 er）。对活化方式的研究表明，手性硫脲-叔胺催化剂通过氢键相互作用同时活化了两种底物。而且，该反应可用于大规模的对映体富集的六氢香豆素的合成。这种方法不仅为构建手性六氢香豆素骨架提供了一种有效的方法，而且丰富了不对称有机催化和催化对映选择性[3 + 3]环化的研究领域。