4-methoxyphenyl benzenesulfonate | 3753-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl benzenesulfonate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 3753-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: CBYAFRHAZWRCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl benzenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺 在 sodium acetate 、 phosphorus pentoxide 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Degani,J. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 1204 - 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。
• The First General Palladium Catalyst for the Suzuki−Miyaura and Carbonyl Enolate Coupling of Aryl Arenesulfonates
  作者：Hanh Nho Nguyen、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja036947t

  日期：2003.10.1

  for the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and carbonyl enolate coupling of unactivated aryl arenesulfonates was developed utilizing XPhos, 1, and Pd(OAc)2. This is of significant interest because aryl tosylates and aryl benzenesulfonates are more easily handled and considerably less expensive than aryl triflates. This catalyst system effects the coupling of a variety of aryl, heteroaryl, and extremely

  利用 XPhos、1 和 Pd(OAc)2 开发了钯催化的 Suzuki-Miyaura 和未活化芳基芳烃磺酸酯羰基烯醇化物偶联的第一种通用方法。这是非常有趣的，因为芳基甲苯磺酸酯和芳基苯磺酸酯比芳基三氟甲磺酸酯更容易处理且成本低得多。该催化剂体系在温和条件下实现了多种芳基、杂芳基和受阻极强的芳基硼酸与不同的甲苯磺酸芳基酯的偶联。在芳基芳烃磺酸酯的第一次羰基烯醇化物偶联中使用相同的催化剂。
• Practical Electro-Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sodium Arenesulfinates Generating Arylsulfonate Esters
  作者：Zhibin Tian、Qihang Gong、Tianzeng Huang、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00260

  日期：2021.11.19

  A practical and sustainable synthesis of arylsulfonate esters has been developed through electro-oxidation. This reaction employed the stable and readily available phenols and sodium arenesulfinates as the starting materials and took place under mild reaction conditions without additional oxidants. A wide range of arylsulfonate esters including those bearing functional groups were produced in good

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Room Temperature Ni ⁰ /PCy ₃ ‐Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Arenesulfonates with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Jie Dong、Hui Guo、Qiao‐Sheng Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201701300

  日期：2017.12.22

  Room temperature Ni0/PCy3‐catalyzed cross‐coupling reactions of aryl arenesulfonates with bis(pinacolato)diboron to form arylborates are described.

  描述了室温Ni 0 / PCy 3催化的芳基芳烃磺酸盐与双（频哪醇）二硼烷形成芳基硼酸酯的交叉偶联反应。
• NFSI/KF mediated mild and chemoselective interconversion of aryl TBDMS ethers to their benzene sulfonate
  作者：Bharat D. Dond、Shivaji N. Thore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151660

  日期：2020.3

  benzenesulfonyl fluoride directs chemoselective cleavage of aryl silyl ethers over aliphatic silyl ethers. Electron withdrawing substituent’s on aryl ring provided better yield than donating groups. Protecting groups and sensitive functionalities are well tolerated in this methodology. Thus, commercially available inexpensive reagents, mild reaction conditions and step economy are the advantages of this method

  描述了使用NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）/ KF将芳基TBDMS醚转化为相应的芳基苯磺酸酯的一锅方案。苯磺酰氟的原位生成指导芳基甲硅烷基醚在脂族甲硅烷基醚上的化学选择性裂解。芳环上的吸电子取代基比供电基提供更好的收率。这种方法很好地保护了保护基团和敏感功能。因此，可商购的廉价试剂，温和的反应条件和步骤经济性是该方法的优点。