4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester | 57018-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester；N-tert-Butoxycarbonylnormorphin；N-tert-butoxycarbonyl-normorphine
• CAS: 57018-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: LONCCNSELVCXLY-SDPBFRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 3,6α-diacetoxy-4,5α-epoxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二乙酰基吗啡和6-乙酰基吗啡的制备及镇痛作用。

  摘要：

  通过经由乙酰化和选择性除去保护基团的去甲吗啡的3，N-双（叔丁氧基羰基）衍生物，以优异的收率制备了3,6-二乙酰去甲吗啡（norheroin）和6-乙酰去甲吗啡。该通用程序将适用于制备多种3,6-二酯或6-单酯的吗啡。发现去甲海洛因的镇痛效果与6-乙酰基吗啡相同，约为海洛因的0.05。这些化合物的起效，峰值和作用时间几乎相同，可与吗啡相提并论。

  DOI：

  10.1021/jm00244a019
• 作为产物：
  描述：

  去甲吗啡 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,6-二乙酰基吗啡和6-乙酰基吗啡的制备及镇痛作用。

  摘要：

  通过经由乙酰化和选择性除去保护基团的去甲吗啡的3，N-双（叔丁氧基羰基）衍生物，以优异的收率制备了3,6-二乙酰去甲吗啡（norheroin）和6-乙酰去甲吗啡。该通用程序将适用于制备多种3,6-二酯或6-单酯的吗啡。发现去甲海洛因的镇痛效果与6-乙酰基吗啡相同，约为海洛因的0.05。这些化合物的起效，峰值和作用时间几乎相同，可与吗啡相提并论。

  DOI：

  10.1021/jm00244a019