AM-1714 | 335371-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: AM-1714
• 英文别名: 1,9-dihydroxy-3-(2-methyloctan-2-yl)-6H-benzo[c]chromen-6-one；3-(1,1-dimethylheptyl)-1,9-dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；6H-Dibenzo(b,d)pyran-6-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-1,9-dihydroxy-；1,9-dihydroxy-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 335371-37-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: BWKBVEVEQOCSCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-108 °C
• 沸点：
  557.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AM-1714 、 甲基碘化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大麻内酯：具有外周镇痛活性的一类新型的CB2选择性激动剂。

  摘要：

  CB2大麻素受体的鉴定为开发治疗上有用的大麻素能分子提供了新的靶标。我们合成了对这种受体具有高亲和力和选择性的苯并[c] chromen-6-one类似物。这些新型化合物在结构上与大麻素（6,6,9-三甲基-3-戊基-6 H-苯并[c] chromen-1-ol）有关，后者是大麻的天然成分，具有适度的CB2选择性。新的选择性激动剂的关键药理学特性包括大麻素三环结构上的3-（1'，1'-二甲基庚基）侧链和6-氧代基团，这些化合物将这类化合物表征为“大麻内酯”。我们的结果表明六元内酯药效团对CB2受体的选择性至关重要。9-羟基类似物5（AM1714）表现出对CB2受体具有490倍的最佳受体亚型选择性和亚纳摩尔亲和力，而9-甲氧基类似物4b（AM1710）具有54倍的CB2选择性。X射线晶体学和分子建模显示大麻内酯具有平面环构象。体外试验表明，新化合物是CB2激动剂，而大麻内酯4b和5的体内试验发现它们具有有效的外周镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm070441u
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-dimethyl-heptyl)-1-hydroxy-9-methoxy-benzo(c)chromen-6-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到AM-1714
  参考文献：
  名称：

  大麻内酯：具有外周镇痛活性的一类新型的CB2选择性激动剂。

  摘要：

  CB2大麻素受体的鉴定为开发治疗上有用的大麻素能分子提供了新的靶标。我们合成了对这种受体具有高亲和力和选择性的苯并[c] chromen-6-one类似物。这些新型化合物在结构上与大麻素（6,6,9-三甲基-3-戊基-6 H-苯并[c] chromen-1-ol）有关，后者是大麻的天然成分，具有适度的CB2选择性。新的选择性激动剂的关键药理学特性包括大麻素三环结构上的3-（1'，1'-二甲基庚基）侧链和6-氧代基团，这些化合物将这类化合物表征为“大麻内酯”。我们的结果表明六元内酯药效团对CB2受体的选择性至关重要。9-羟基类似物5（AM1714）表现出对CB2受体具有490倍的最佳受体亚型选择性和亚纳摩尔亲和力，而9-甲氧基类似物4b（AM1710）具有54倍的CB2选择性。X射线晶体学和分子建模显示大麻内酯具有平面环构象。体外试验表明，新化合物是CB2激动剂，而大麻内酯4b和5的体内试验发现它们具有有效的外周镇痛活性。

  DOI：

  10.1021/jm070441u

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cannabilactones
  作者：Yingpeng Liu、Thanh C. Ho、Mohammed Baradwan、Maria Pascual Lopez-Alberca、Christos Iliopoulos-Tsoutsouvas、Spyros P. Nikas、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.3390/molecules25030684

  日期：——

  A new approach to synthesize cannabilactones using Suzuki cross-coupling reaction followed by one-step demethylation-cyclization is presented. The two key cannabilactone prototypes AM1710 and AM1714 were obtained selectively in high overall yields and in a lesser number of synthetic steps when compared to our earlier synthesis. The new approach expedited the synthesis of cannabilactone analogs with structural modifications at the four potential pharmacophoric regions.

  使用Suzuki交叉偶联反应后跟一步脱甲基环化合成卡纳比拉克酮的新方法被提出。与我们之前的合成相比，两种关键的卡纳比拉克酮原型AM1710和AM1714以更高的总收率和更少的合成步骤被选择性地获得。这种新方法加速了在四个潜在的药效团区域进行结构修改的卡纳比拉克酮类似物的合成。
• Peripheral cannabinoid receptor (CB2) selective ligands
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US06995187B1

  公开（公告）日：2006-02-07

  Novel polycyclic cannabinoid analogs are presented which have preferentially high affinities for the cannabinoid CB2 receptor sites. The improved receptor affinity makes these analogs therapeutically useful as medications in individuals and animals for treatment of pain, glaucoma, epilepsy, nausea associated with chemotherapy.

  提出了新型多环大麻素类似物，其具有对大麻素CB2受体位点的高亲和力。改善的受体亲和力使得这些类似物在治疗疼痛、青光眼、癫痫、化疗引起的恶心等方面在个体和动物中作为药物有治疗作用。
• PERIPHERAL CANNABINOID RECEPTOR (CB2) SELECTIVE LIGANDS
  申请人：The University of Connecticut

  公开号：EP1223808B1

  公开（公告）日：2007-03-07
• US6995187B1
  申请人：——

  公开号：US6995187B1

  公开（公告）日：2006-02-07
• US7741365B2
  申请人：——

  公开号：US7741365B2

  公开（公告）日：2010-06-22