2-cyclopentyl-benzo[1,3,2]dioxaborole | 32999-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-benzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: C5H9B(catecholate)；2-Cyclopentyl-1,3,2-benzodioxaborol；2-Cyclopentyl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 32999-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BO₂
• 分子量: 188.034
• InChiKey: ZGSKXTVUXICLKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-benzo[1,3,2]dioxaborole 在 aluminium hydride 作用下， 生成 Cyclopentylboran
  参考文献：
  名称：

  Simple general synthesis of monoalkylboranes and their applicability for the preparation of mixed organoboranes via hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00745a049
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 、 儿萘酚硼烷 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyclopentyl-benzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  使用有机硼烷的3位取代的马来酰亚胺的新的温和自由基途径

  摘要：

  已经开发出一种新的，温和的，自由基的路线来合成3-取代的马来酰亚胺。这种新方法使用便宜的，易于获得的起始原料，通过一锅法将烯烃氢硼化，共轭加成-氨氧基化和TEMPO-H消除反应结合在一起。已经以良好至优异的产率制备了各种3-取代的马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.012

文献信息

• Light-Mediated Sulfur–Boron Exchange
  作者：Liubov I. Panferova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01080

  日期：2021.5.21

  sulfides bearing a tetrafluoropyridinyl group with bis(catecholato)diboron followed by treatment with pinacol and triethylamine affording pinacol boronic esters is described. The reaction is promoted by an organic photocatalyst (3DPA2FBN) under irradiation with 400 nm light, and works with primary, secondary, and tertiary sulfides. The electron depleting character of the fluorinated pyridine fragment

  描述了带有四氟吡啶基的硫化物与双（邻苯二酚）二硼的相互作用，然后用频哪醇和三乙胺处理，得到频哪醇硼酸酯。有机光催化剂（3DPA2FBN）在400 nm光的照射下促进了该反应，并与伯，仲和叔硫化物一起起作用。氟化吡啶片段的电子消耗特性在产生烷基中起重要作用。
• Mechanism and optimisation of the homoboroproline bifunctional catalytic asymmetric aldol reaction: Lewis acid tuning through in situ esterification
  作者：Irene Georgiou、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c2ob06872a

  日期：——

  homoboroproline as a bifunctional catalyst in the asymmetric aldol reaction has been investigated mechanistically, particularly with respect to tuning the Lewis acidity of boron by in situ esterification with mildly sigma-electron withdrawing diols such as hydrobenzoin and tartrate esters. The stability of simple cyclohexyl and cyclopentyl boronate diol esters shows that the 5-ring boronate esters are more stable

  已通过机械方法研究了高硼脯氨酸在不对称醛醇缩合反应中作为双官能催化剂的用途，特别是通过用温和的σ电子吸取二醇（例如氢安息香和酒石酸酯）通过原位酯化来调节硼的路易斯酸度。简单的环己基和环戊基硼酸酯二醇酯的稳定性表明，五环硼酸酯更加稳定，这说明了酯化的高硼脯氨酸催化剂在烯胺介导的羟醛反应中的作用方式，这也通过NMR进行了研究。结果是优化反应以提供有效的羟醛反应和提出的机理建议。
• Copper-Mediated Dehydrogenative C(sp³)–H Borylation of Alkanes
  作者：Ruocheng Sang、Wangyujing Han、Hanwen Zhang、Carla M. Saunders、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c02185

  日期：2023.7.19

  Borylations of inert carbon–hydrogen bonds are highly useful for transforming feedstock chemicals into versatile organoboron reagents. Catalysis of these reactions has historically relied on precious-metal complexes, which promote dehydrogenative borylations with diboron reagents under oxidant-free conditions. Recently, photoinduced radical-mediated borylations involving hydrogen atom transfer pathways

  惰性碳氢键的硼化对于将原料化学品转化为多功能有机硼试剂非常有用。这些反应的催化历来依赖于贵金属络合物，其在无氧化剂条件下促进二硼试剂的脱氢硼化反应。最近，涉及氢原子转移途径的光诱导自由基介导的硼基化已成为有吸引力的替代方案，因为它们提供了互补的区域选择性并在无金属条件下进行。然而，这些净氧化过程需要化学计量的氧化剂，因此无法与贵金属催化的对应物的高原子经济性竞争。在此，我们报道了 CuCl 2在无氧化剂条件下催化烷烃与双儿茶酚二硼的自由基介导的脱氢 C(sp 3 )–H 硼化反应。这是铜催化剂意想不到的双重作用的结果，它促进二硼试剂的氧化，生成亲电子的双硼酸化物，在随后的氧化还原中性光催化C-H硼化反应中充当有效的硼化剂。
• Maennig, Detlef; Noeth, Heinrich, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, p. 854 - 855
  作者：Maennig, Detlef、Noeth, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration. XXXIX. 1,3,2-Benzodioxaborole (catecholborane) as a new hydroboration reagent for alkenes and alkynes. General synthesis of alkane- and alkeneboronic acids and esters via hydroboration. Directive effects in the hydroboration of alkenes and alkynes with catecholborane
  作者：Herbert C. Brown、S. K. Gupta

  DOI：10.1021/ja00851a038

  日期：1975.9