4-(2,3-Dimethoxyphenyl)-1-methylsulfinylbutan-2-one | 63307-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-Dimethoxyphenyl)-1-methylsulfinylbutan-2-one
• CAS: 63307-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: HBEFGMYYVOXSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56.5 °C
• 沸点：
  437.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-Dimethoxyphenyl)-1-methylsulfinylbutan-2-one 在 镍 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲类似物的合成及其抗胆碱酯酶活性，该类似物含有吡啶酮环的苯酚和邻苯二酚替代物。

  摘要：

  基于使用石杉碱甲晶体结构与乙酰胆碱酯酶（AChE）结合获得的建模结果，设计了该有效AChE抑制剂的两个新类似物，其中苯酚或邻苯二酚环取代了吡啶酮环。通过建模研究，发现邻苯二酚类似物能够用AChE的Tyr 130和Glu 199取代石杉碱桥接的结晶水。通过使用钯催化的双环化策略合成这些材料以及AChE抑制分析的结果进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 4-(2,3-Dimethoxyphenyl)-1-methylsulfinylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲类似物的合成及其抗胆碱酯酶活性，该类似物含有吡啶酮环的苯酚和邻苯二酚替代物。

  摘要：

  基于使用石杉碱甲晶体结构与乙酰胆碱酯酶（AChE）结合获得的建模结果，设计了该有效AChE抑制剂的两个新类似物，其中苯酚或邻苯二酚环取代了吡啶酮环。通过建模研究，发现邻苯二酚类似物能够用AChE的Tyr 130和Glu 199取代石杉碱桥接的结晶水。通过使用钯催化的双环化策略合成这些材料以及AChE抑制分析的结果进行了详细介绍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00229-7

文献信息

• Synthesis and dopaminergic activity of 2-substituted octahydrobenzo[f]quinolines
  作者：J. Cymerman Craig、Steven M. Torkelson、Paul R. Findell、Richard I. Weiner

  DOI：10.1021/jm00125a007

  日期：1989.5

  A series of 2-substituted octahydrobenzo[f]quinolines has been synthesized and assayed for dopamine agonist activity. Only the compounds corresponding to the beta-rotameric conformation of dopamine showed biphasic activity in competition binding studies with the radioligand [3H]spiroperidol. These findings suggest that the congeners possessing the beta-rotamer conformation show receptor-binding characteristics

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。
• CRAIG, J. CYMERMAN;TORKELSON, STEVEN M.;FINDELL, PAUL R.;WEINER, RICHARD +, J. MED. CHEM. , 32,(1989) N, C. 961-968
  作者：CRAIG, J. CYMERMAN、TORKELSON, STEVEN M.、FINDELL, PAUL R.、WEINER, RICHARD +

  DOI：——

  日期：——
• CANNON J. G.; LEE T.; GOLDMAN H. D., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 9, 1111-
  作者：CANNON J. G.、 LEE T.、 GOLDMAN H. D.

  DOI：——

  日期：——