(25S)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol | 53755-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol
• 英文别名: (25S)-cholestene-(5)-triol-(3β,16β,26)；(10R)-3c,16c-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((1R:5S)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-(8cH,9tH,14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β,16β-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17β-((1R:5S)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-gonen-(5)；(25S)-Cholesten-(5)-triol-(3β,16β,26)
• CAS: 53755-50-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: NUHIVWGZNPMOCV-BTOUKUSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol 在 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 (25S)-3β-acetoxy-26-trityloxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  （25的合成- [R [26- - ）2 ħ 1 ]胆固醇和1 H-NMR和（25 HPLC分辨率- [R ） -和（25小号）-26羟基胆固醇

  摘要：

  从粗制乙酸薯os皂苷元中分离出乙酸山m素（1），并将其转化为（25 S）-26-羟基胆固醇（6a）。通过X射线晶体学测定（6a）的C-25处的绝对构型。（25 - [R ）- [26- 2 ħ 1 ]胆固醇（10）通过用的LiAl还原26-甲苯磺酰氧基的制备2 ħ 4。对非对映异构体（25 R）-和（25 S）-26-羟基胆固醇开发了不衍生化的反相hplc拆分方法。这些非对映异构体的（+）-或（-）-MTPA酯表现出独特的1 H nmr信号表示26-H。

  DOI：

  10.1039/p19870001713
• 作为产物：
  描述：

  diosgenin 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (25S)-cholest-5-ene-3β,16β,26-triol
  参考文献：
  名称：

  （25的合成- [R [26- - ）2 ħ 1 ]胆固醇和1 H-NMR和（25 HPLC分辨率- [R ） -和（25小号）-26羟基胆固醇

  摘要：

  从粗制乙酸薯os皂苷元中分离出乙酸山m素（1），并将其转化为（25 S）-26-羟基胆固醇（6a）。通过X射线晶体学测定（6a）的C-25处的绝对构型。（25 - [R ）- [26- 2 ħ 1 ]胆固醇（10）通过用的LiAl还原26-甲苯磺酰氧基的制备2 ħ 4。对非对映异构体（25 R）-和（25 S）-26-羟基胆固醇开发了不衍生化的反相hplc拆分方法。这些非对映异构体的（+）-或（-）-MTPA酯表现出独特的1 H nmr信号表示26-H。

  DOI：

  10.1039/p19870001713

文献信息

• Steroidal Sapogenins^1a
  作者：Russell E. Marker、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Emerson L. Wittbecker、Dale P. J. Goldsmith、Clarence H. Ruof

  DOI：10.1021/ja01201a032

  日期：1947.9