4-甲氧基-2-吡啶甲酰氯 | 124050-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-吡啶甲酰氯
• 英文名称: 4-Methoxy-pyridine-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-Methoxypyridine-2-carbonyl chloride
• CAS: 124050-26-6
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: XUJSHELUTAXQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-吡啶甲酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称C–H官能化策略进行轴向手性苯乙烯的对映选择性合成

  摘要：

  在取代烯烃和芳族环之间显示手性轴的轴向手性苯乙烯已被大大忽略。与联芳基化合物相比，障碍是较低的旋转障碍，使其不对称合成更加困难。我们在此报告了通过轴向手性苯乙烯与开链烯烃的C H官能化策略进行的高度阻转选择性合成。通过使用L-焦谷氨酸作为廉价的手性配体，通过Pd（II）催化的CH链烯基化和炔基化反应可制得各种轴向手性苯乙烯，产率高（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。苯乙烯阻转异构体的有效应用通过二茂铁的Co（III）催化对映选择性CH酰胺化而得到，其中轴向手性苯乙烯型酸为手性配体。进行了实验和计算研究以阐明反应机理。基于DFT计算，还提供了确定对映选择性的CH键激活步骤的手性诱导模型。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基-2-吡啶甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称C–H官能化策略进行轴向手性苯乙烯的对映选择性合成

  摘要：

  在取代烯烃和芳族环之间显示手性轴的轴向手性苯乙烯已被大大忽略。与联芳基化合物相比，障碍是较低的旋转障碍，使其不对称合成更加困难。我们在此报告了通过轴向手性苯乙烯与开链烯烃的C H官能化策略进行的高度阻转选择性合成。通过使用L-焦谷氨酸作为廉价的手性配体，通过Pd（II）催化的CH链烯基化和炔基化反应可制得各种轴向手性苯乙烯，产率高（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。苯乙烯阻转异构体的有效应用通过二茂铁的Co（III）催化对映选择性CH酰胺化而得到，其中轴向手性苯乙烯型酸为手性配体。进行了实验和计算研究以阐明反应机理。基于DFT计算，还提供了确定对映选择性的CH键激活步骤的手性诱导模型。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.011

文献信息

• Substituted 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-Pyrazolo[4,3-C]Pyridines, Their Use as Medicament, and Pharmaceutical Preparations Comprising Them
  申请人：SANOFI

  公开号：US20140330009A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridines of formula (I), their use as medicament, and pharmaceutical preparations comprising them. The compounds of formula (I) act on the TASK-1 potassium channel. The compounds are particularly suitable for the treatment or prevention of atrial arrhythmias, for example atrial fibrillation (AF) or atrial flutter.

  这项发明涉及到式(I)的取代4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶类化合物，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物制剂。式(I)的化合物作用于TASK-1钾通道。这些化合物特别适用于治疗或预防心房心律失常，例如心房颤动（AF）或心房扑动。
• Antimycobacterial pyridine carboxamides: From design to in vivo activity
  作者：Daria Elżbieta Nawrot、Ghada Bouz、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Pavel Bárta、Martin Novák、Radim Kučera、Júlia Zemanová、Martin Forbak、Jana Korduláková、Oto Pavliš、Pavla Kubíčková、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115617

  日期：2023.10

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The success rate of curing this infection is decreasing due to emerging antimicrobial resistance. Therefore, novel treatments are urgently needed. As an attempt to develop new antituberculars effective against both drugs-sensitive and drug-resistant Mtb, we report the synthesis of a novel series inspired by combining fragments from the first-line agents isoniazid and pyrazinamide

  结核病是由单一微生物结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病的头号杀手。由于新出现的抗菌药物耐药性，治愈这种感染的成功率正在下降。因此，迫切需要新的治疗方法。作为开发对药物敏感和耐药Mtb均有效的新型抗结核药物的尝试，我们报告了一种新系列的合成，其灵感来自一线药物异烟肼和吡嗪酰胺（系列 I）以及异烟肼与二线药物的片段的组合。线剂4-氨基水杨酸（系列II）。我们从系列 II 中鉴定出化合物10c，对药物敏感和耐药Mtb H37Rv 菌株具有选择性、有效的体外抗分枝杆菌活性，且没有体外或体内细胞毒性。在小鼠结核病模型中，化合物10c导致脾脏中集落形成单位 (CFU) 显着减少，具有统计学意义。尽管其结构中有一个 4-氨基水杨酸片段，但生化研究表明化合物10c并​​不直接影响叶酸途径，而是影响蛋氨酸代谢。计算机模拟表明与分枝杆菌甲硫氨酸-tRNA 合成酶结合的可能性。人肝微粒体代谢研究表明，化合物10
• Antiallergic agents. 3. N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyridinecarboxamides
  作者：Yasushi Honma、Kyoji Hanamoto、Tomiki Hashiyama、Yasuo Sekine、Mikio Takeda、Yasutoshi Ono、Kei Tsuzurahara

  DOI：10.1021/jm00368a005

  日期：1984.2

  A series of N-tetrazolylpyridinecarboxamides was prepared and evaluated for antiallergic activity by the passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay. From the structure-activity relationships (SAR) of this class of compounds, it was revealed that the N-tetrazolylcarbamoyl group as an acidic functionality is required to be at the 2-position of the pyridine nucleus and that the phenyl group as a subtituent is not necessarily required for activity. 6-Methyl-N-(1H-tetrazol-5-yl)-2-pyridinecarboxamide (36) showed good oral activity and low toxicity.
• A new class of glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Zhijian Lu、Joann Bohn、Raynald Bergeron、Qiaolin Deng、Kenneth P. Ellsworth、Wayne M. Geissler、Georgianna Harris、Peggy E. McCann、Brian McKeever、Robert W. Myers、Richard Saperstein、Christopher A. Willoughby、Jun Yao、Kevin Chapman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.046

  日期：2003.11

  A new class of diacid analogues that binds at the AMP site not only are very potent but have similar to 10-fold selectivity in liver versus muscle glycogen phosphorylase (GP) in the in vitro assay. The synthesis, structure, and in vitro and in vivo biological evaluation of these liver selective glycogen phosphorylase inhibitors are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED 4,5,6,7-TETRAHYDRO-1H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINES, THEIR USE AS MEDICAMENT, AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THEM
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2755973B1

  公开（公告）日：2015-11-04