(3S,4R,5R)-3-Amino-4,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one | 55527-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3-Amino-4,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3-amino-4,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 55527-85-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: DXLUNIWVHZZSPK-LMVFSUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-amino-4-hydroxy-3-methylpentanoic acid 、 (3S,4R,5R)-3-Amino-4,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(4S)-4-羟基异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of 4-hydroxyisoleucine and the derivatives thereof

  摘要：

  该发明涉及一种合成两种异构体的方法，其中功能羟基，单独或混合，氨基酸α或其衍生物的通用公式（B），其中：4位碳的C—O键（由符号表示）表示异构体III或IV之一，或它们的混合物。此外，R1和R2代表：氢原子；或者R1或R2代表氢原子，另一个取代基是基团Ra，酰基—CORa，如乙酰基，或官能团—COORa，—SO2Ra，—N（Ra，Rb），Ra和Rb，它们相同或不同，代表C1-C12线性或支链烷基基团，可选地取代，芳香族基团，具有一个或多个芳香环和杂环，包括5至8C之间，可选地取代，或芳基烷基，烷基取代基团和芳香族基团如上定义；或者R1和R2都代表如上定义的取代基。R3代表氢原子或Ra，R4具有Ra的意义。该发明的特征在于它包括：异构化具有公式（I）的化合物，其中R1，R2，Ra，R3和R4如上定义，以产生具有公式（II）的化合物；及其羰基功能的还原，取决于所使用的催化系统和所用的公式（I）化合物，产生具有通用公式（III）或（IV）的异构体之一或其混合物，其具有公式（B）。该发明可用于合成（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸。

  公开号：

  US20070043240A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-(p-methoxyphenylamino)-3-methyl-4-oxopentanoate 在 钾硼氢 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2S,3R,4S)-2-amino-4-hydroxy-3-methylpentanoic acid 、 (3S,4R,5R)-3-Amino-4,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117696

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Method for preparing diastereoisomers of 4-hydroxy isoleucine
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1657236A1

  公开（公告）日：2006-05-17

  The invention relates to a method for preparing diastereoisomers of 4-hydroxy isoleucine of formula A         CO2H- CH(NH2)- CH(CH3)-CH(OH)-CH3     (A) which comprises the following steps: deprotection of amine of Formula B reduction and subsequent lactonisation of an intermediate amine derivative of formula C whose substituents at positions 2 and 3 are either R, S or S, S ; or S, R or R, R, hydrolysis of the resulting lactone of formula D where in substituents at positions 2, 3 and 4 are S,R,S or S,R,R when using a protected amine S,R S,S,S or S,S,R when using a protected amine S,S R,S,R or R,S,S, when using a protected amine R,S R,R,R or R,R,S when using a protected amine R,R under conditions to obtain the desired isomer of 4-hydroxy isoleucine. Application for preparing the 8 isomeric forms of 4-hydroxy isoleucine.

  该发明涉及一种制备4-羟基异亮氨酸的对映异构体的方法，其化学式为CO2H- CH(NH2)- CH(CH3)-CH(OH)-CH3（A），包括以下步骤：去保护胺的B式化合物，还原并随后内酯化C式化合物的中间体胺衍生物，其在2和3位置的取代基为R, S或S, S；或S, R或R, R；水解所得内酯D式化合物，其中在2、3和4位置的取代基为S, R, S或S, R, R，当使用保护胺S, RS, S, S或S, S, R时；当使用保护胺S, SR, S, R或R, S, S时；当使用保护胺R, SR, R, R或R, R, S时；当使用保护胺R, R时，以获得所需的4-羟基异亮氨酸的异构体。用于制备4-羟基异亮氨酸的8种同分异构体的申请。
• A Practical and Efficient Total Synthesis of Potent Insulinotropic (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine through a Chiral N-Protected γ-Keto-α-aminoester
  作者：Sandra De Lamo Marin、Cédric Catala、Sreekantha Ratna Kumar、Alain Valleix、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000378

  日期：2010.7

  (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, which exhibits remarkable insulinotropic activity, is expected to be a potent drug to treat type II diabetes. We propose herein a four-step synthesis of the enantiopure natural product on the basis of successive Mannich condensation, catalytic epimerization, N-para-methoxyphenyl deprotection, and diastereoselective reduction. This compact economical and scalable sequence

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸具有显着的促胰岛素活性，有望成为治疗 II 型糖尿病的有效药物。我们在此提出基于连续曼尼希缩合、催化差向异构化、N-对甲氧基苯基脱保护和非对映选择性还原的四步合成对映纯天然产物。这种紧凑经济且可扩展的序列能够完美地控制三个连续的手性中心。它不涉及任何色谱纯化，在我们优化的条件下以 >99% de、>99% ee 和 22% 的总收率获得所需化合物。
• PROCEDE DE SYNTHESE DE LA 4-HYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DERIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1620390B1

  公开（公告）日：2008-10-01
• US7326805B2
  申请人：——

  公开号：US7326805B2

  公开（公告）日：2008-02-05