3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17α-(3'-bromoacetoxyprop-1'-yl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 1054620-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17α-(3'-bromoacetoxyprop-1'-yl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 3-[(8R,9S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl 2-bromoacetate
• CAS: 1054620-84-6
• 化学式: C₂₉H₄₅BrO₄Si
• 分子量: 565.663
• InChiKey: FOMNCPDDCOGLNS-YYRCUXOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17α-(3'-bromoacetoxyprop-1'-yl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以67%的产率得到17α-(3'-(bromoacetoxy)prop-1'-yl)estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。1. 17个α-（溴乙酰氧基）烷基/炔基雌二醇。

  摘要：

  为了开发雌激素受体的甾体亲和标记物，我们制备了五种带有17α-丙基，17α-（1'-丁炔基）或17α-（1'辛炔基）链的带有末端环氧官能团的亲电子雌二醇衍生物（对于17个α-丙基取代基）或末端溴乙酰氧基官能团（对于所有三种17个α-取代基类型）。这些化合物对羔羊子宫雌激素受体的亲和力低。表观相对亲和力常数为雌二醇的0.02％至0.24％。它们也迅速在胞质溶胶中转化，可能转化为相应的邻位二醇（环氧化合物）或伯醇（溴乙酰氧基化合物）。然而，溴乙酸盐诱导了激素结合位点的不可逆失活，但仅具有无配体结合位点。通过用硫醇特异性试剂甲烷硫代磺酸甲酯处理胞质溶胶可以防止溴乙酸酯的影响。受体在0摄氏度下失活迅速（<1小时），并且强烈依赖于化合物浓度和pH值，在> 150 nM（在pH 9下）或在pH> 7.5（在5 microM上）下均具有显着效果。无论使用何种条件，溴乙酸盐的效率顺序始终为：17α-丙基衍

  DOI：

  10.1021/jm00072a018
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-17α-allyl-17β-estradiol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17α-(3'-bromoacetoxyprop-1'-yl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。1. 17个α-（溴乙酰氧基）烷基/炔基雌二醇。

  摘要：

  为了开发雌激素受体的甾体亲和标记物，我们制备了五种带有17α-丙基，17α-（1'-丁炔基）或17α-（1'辛炔基）链的带有末端环氧官能团的亲电子雌二醇衍生物（对于17个α-丙基取代基）或末端溴乙酰氧基官能团（对于所有三种17个α-取代基类型）。这些化合物对羔羊子宫雌激素受体的亲和力低。表观相对亲和力常数为雌二醇的0.02％至0.24％。它们也迅速在胞质溶胶中转化，可能转化为相应的邻位二醇（环氧化合物）或伯醇（溴乙酰氧基化合物）。然而，溴乙酸盐诱导了激素结合位点的不可逆失活，但仅具有无配体结合位点。通过用硫醇特异性试剂甲烷硫代磺酸甲酯处理胞质溶胶可以防止溴乙酸酯的影响。受体在0摄氏度下失活迅速（<1小时），并且强烈依赖于化合物浓度和pH值，在> 150 nM（在pH 9下）或在pH> 7.5（在5 microM上）下均具有显着效果。无论使用何种条件，溴乙酸盐的效率顺序始终为：17α-丙基衍

  DOI：

  10.1021/jm00072a018