(2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine | 697751-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine
• 英文别名: 2-Amino-2,3,5-trideoxy-3-methyl-D-xylonic Acid；(2S,3S,4R)-2-amino-4-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 697751-88-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: OSCCDBFHNMXNME-WDCZJNDASA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  331.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Funebrine, a structurally novel pyrrole alkaloid, and other .gamma.-hydroxyisoleucine-related metabolites of Quararibea funebris (Llave) Vischer (Bombacaceae)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a013
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone 在 lithium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R)-γ-hydroxyisoleucine
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing diastereoisomers of 4-hydroxy isoleucine

  摘要：

  该发明涉及一种制备4-羟基异亮氨酸的对映异构体的方法，其化学式为CO2H- CH(NH2)- CH(CH3)-CH(OH)-CH3（A），包括以下步骤：去保护胺的B式化合物，还原并随后内酯化C式化合物的中间体胺衍生物，其在2和3位置的取代基为R, S或S, S；或S, R或R, R；水解所得内酯D式化合物，其中在2、3和4位置的取代基为S, R, S或S, R, R，当使用保护胺S, RS, S, S或S, S, R时；当使用保护胺S, SR, S, R或R, S, S时；当使用保护胺R, SR, R, R或R, R, S时；当使用保护胺R, R时，以获得所需的4-羟基异亮氨酸的异构体。用于制备4-羟基异亮氨酸的8种同分异构体的申请。

  公开号：

  EP1657236A1

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Attempt to simultaneously generate three chiral centers in 4-hydroxyisoleucine with microbial carbonyl reductases
  作者：Makoto Hibi、Koji Takahashi、Junko Kako、Yuuta Wakita、Tomohiro Kodera、Sakayu Shimizu、Kenzo Yokozeki、Jun Ogawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.044

  日期：2018.4

  A panel of microorganisms was screened for selective reduction ability towards a racemic mixture of prochiral 2-amino-3-methyl-4-ketopentanoate (rac-AMKP). Several of the microorganisms tested produced greater than 0.5 mM 4-hydroxyisoleucine (HIL) from rac-AMKP, and the stereoselectivity of HIL formation was found to depend on the taxonomic category to which the microorganism belonged. The enzymes

  筛选一组微生物对前手性2-氨基-3-甲基-4-酮戊酸酯的外消旋混合物的选择性还原能力（rac -AMKP）。测试的几种微生物从rac -AMKP产生大于0.5 mM的4-羟基异亮氨酸（HIL），并且发现HIL形成的立体选择性取决于该微生物所属的分类学类别。负责该AMKP还原活性的酶，鸭AR和Fs的AR，从两个这些微生物的鉴定，出芽短梗霉NBRC 4466和茄病镰刀菌分别TG-2，。三种AMKP还原酶Ap AR，Fs使AR和先前报道的Bt HILDH与rac -AMKP反应，并且每种酶选择性地产生HIL立体异构体的特定组成。这些酶在识别底物AMKP的立体结构和控制HIL产品中的4-羟基构型方面似乎具有不同的特性。
• Stereocontrol of palladium(ii)-catalysed aza-Claisen rearrangements using a combination of 1,3-allylic strain and a solvent mediated directing effect
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b613271e

  日期：——

  The use of a non-coordinating solvent for the aza-Claisen rearrangement of delta,epsilon-disubstituted acetimidates switches on a substrate directing effect that gives excellent stereoselectivity.

  使用非配位溶剂进行δ，ε-二取代的乙酰胺基的氮杂-克莱森重排会改变底物导向效果，从而产生出色的立体选择性。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone to (E)-1,4-dichloro-2-butene: a new efficient synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine
  作者：Kaïss Aouadi、Erwann Jeanneau、Moncef Msaddek、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.110

  日期：2012.6

  1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone derived from (−)-menthone to (E)-1,4-dichlorobut-2-ene was the key step in a novel 5 step synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine, obtained in 21% overall yield with high enantiopurity.

  从（-）-薄荷酮衍生的手性硝酮与（E）-1,4-二氯丁-2-烯的1,3-偶极环加成反应是新的5步合成（2 S，3 S，4 R）-4-羟基异亮氨酸，以21％的总收率获得，具有高对映体纯度。
• METHOD FOR PRODUCING 4-HYDROXY-L-ISOLEUCINE
  申请人：Kodera Tomohiro

  公开号：US20090275092A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  A highly active L-isoleucine dioxygenase from Bacillus thuringiensis is provided. A method for manufacturing (2S,3R,4S)-4-hydroxy-L-isoleucine or a salt thereof by reacting L-isoleucine in an aqueous solvent in the presence of L-isoleucine dioxygenase and isolating (2S,3R,4S)-4-hydroxy-L-isoleucine is also provided.

  本文提供了一种高活性的苏丰菌(L-isoleucine dioxygenase)。该方法通过在水溶剂中加入L-isoleucine dioxygenase，在其存在下反应L-isoleucine，并分离出(2S,3R,4S)-4-羟基-L-异亮氨酸或其盐。