2-bromo-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide | 36160-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide
• CAS: 36160-85-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD02660712
• 分子量: 306.159
• InChiKey: FSZPGUBKBFDUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 3-[2-oxo-2-[(4-phenoxyphenyl)amino]propyl]carbamoate
  参考文献：
  名称：

  Amide inhibitors of leukotriene A4 hydrolase

  摘要：

  本发明涉及的化合物的化学式为（I）：其中r、q、R、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5a、R5b、R5c、R6a、R6b、R6c、R7、R8、R9和R10如本文所述，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶形、铵离子、N-氧化物或其前药；这些化合物是白三烯A4水解酶抑制剂，因此在治疗炎症性疾病方面具有用途。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及使用和制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20070155727A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基二苯醚 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-phenoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  10.1002/ddr.22224

  摘要：

  AbstractThe mammalian cytoplasmic protein SIRT2, a class III histone deacetylase family member, possesses NAD+‐dependent lysine deacetylase/deacylase activity. Dysregulation of SIRT2 has been implicated in the pathogenesis of several diseases, including neurological and metabolic disorders and cancer; thus, SIRT2 emerges as a potential therapeutic target. Herein, we identified a series of diaryl acetamides (ST61‐ST90) by the structural optimization of our hit STH2, followed by enhanced SIRT2 inhibitory potency and selectivity. Among them, ST72, ST85, and ST88 selectively inhibited SIRT2 with IC50 values of 9.97, 5.74, and 8.92 μM, respectively. Finally, the entire study was accompanied by in silico prediction of binding modes of docked compounds and the stability of SIRT2‐ligand complexes. We hope our findings will provide substantial information for designing selective inhibitors of SIRT2.

  DOI：

  10.1002/ddr.22224

文献信息

• N-(4-取代苯基)-2-取代乙酰胺类化合物及其 作为SIRT2蛋白抑制剂的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN106496132B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐、晶型、溶剂合物：其中，X选自Y选自R1、R2、R3分别独立地选自H、羟基、卤素、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷基或苯基；R4选自芳基、杂芳基、取代的芳基、取代的杂芳基。本发明式Ⅰ所示的新化合物，不仅对SIRT2具有良好的抑制活性，而且对肿瘤具有很好的抑制作用，具有很好的药用价值，为临床用药提供了一种新的潜在选择。
• [EN] IMIDAZO [2,1-B] PURINE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-B]PURINE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009144548A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1) modulators. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl.

  本发明提供了TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体而言，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPAl（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节剂调节的疾病、症状和/或疾病。此外，本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及用于治疗或预防由TRPAl调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• The Design and Synthesis of 1,4-Substituted Piperazine Derivatives as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Min-Soo Han、Young-Hue Han、Chi-Man Song、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2597

  日期：2012.8.20

  Novel 1,4-substituted piperazine derivatives 5, Series A and B were designed by fragment analysis and molecular modification of 4 selected piperazine-containing compounds which possess antidepressant activity. We synthesized new 39 analogues of Series A and 10 compounds of Series B, respectively. The antidepressant screening against DA, NE, and serotonin neurotransmitter uptake inhibition was carried

  通过对 4 种选定的具有抗抑郁活性的含哌嗪化合物进行片段分析和分子修饰，设计了新型 1,4-取代的哌嗪衍生物 5、A 和 B 系列。我们分别合成了 A 系列的 39 种新类似物和 B 系列的 10 种化合物。使用 Neurotransmitter Transporter Uptake Assay Kit 进行针对 DA、NE 和 5-羟色胺神经递质摄取抑制的抗抑郁药筛选。系列 B 中的化合物对 SERT、NET 和 DAT 的再摄取抑制活性比系列 A 中的更高。系列 B 中哌嗪中心中心和末端苯环之间的间隔物长度似乎发挥了作用。活动中的重要作用。
• Synthesis and Evaluation of a Class of Compounds Inhibiting the Growth of Stromal Antigen 2 ( <i>STAG2</i> )‐Mutant Ewing Sarcoma Cells
  作者：Nenggang Zhang、Keng‐Fu Lin、Christian Yang、Scott Peruski、Debananda Pati、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1002/cmdc.202100653

  日期：2022.5.4

  Going STAG: Selectively inhibiting cancer cells that lack stromal antigen 2 (STAG2) is an attractive approach for cancer therapy, particularly Ewing sarcoma. Herein we report a small-molecule, StagX1, and the synthesis of derivatives of such by a new route. These compounds selectively inhibit cancer cells that lack STAG2.

  走向 STAG：选择性抑制缺乏基质抗原 2 (STAG2) 的癌细胞是一种有吸引力的癌症治疗方法，尤其是尤文肉瘤。在这里，我们报告了一种小分子 StagX1，以及通过新途径合成此类衍生物的方法。这些化合物选择性地抑制缺乏 STAG2 的癌细胞。
• [EN] NOVEL SIRT2 PROTEIN INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEL INHIBITEUR DE PROTÉINE SIRT2 ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一类新型SIRT2蛋白抑制剂及其在制药中的用途
  申请人：UNIV XIHUA

  公开号：WO2018068357A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  本发明公开了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐、晶型、溶剂合物：其中，Z选自（II）、（III）、（IV）或（V）；R1选自H或（VI）；R2选自（VII）或（VIII）；R3选自卤素、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基或（IX）。本发明式Ⅰ所示的新化合物，不仅对SIRT2具有良好的抑制活性，而且对肿瘤具有很好的抑制作用，具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；同时，本发明新化合物的制备方法简便，反应条件温和，便于操作和控制，能耗小，产率高，成本低，可适合产业化生产。