curcumin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: curcumin
• 英文别名: (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: ADEUYEDUJRJINM-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素衍生物的用途

  摘要：

  本发明提供了姜黄素衍生物的用途。具体提供了式Ⅰ所示姜黄衍生物，或其盐在制备抗炎性疾病的药物和/或COX抑制剂的用途。本发明姜黄素衍生物具有良好COX抑制活性和抗炎活性，可用于制备COX抑制剂和抗炎药物。其中，化合物6和化合物7对于COX‑2抑制活性和抗炎活性的效果最优。可用于制备COX‑2抑制剂和抗炎药物。

  公开号：

  CN110327315A
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 curcumin
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和相关烯酮的抗氧化活性。

  摘要：

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.035

文献信息

• Different Curcuminoids Inhibit T-Lymphocyte Proliferation Independently of Their Radical Scavenging Activities
  作者：Michael Deters、Heiko Knochenwefel、Daniel Lindhorst、Therese Koal、Hartmut H. Meyer、Wolfram Hänsel、Klaus Resch、Volkhard Kaever

  DOI：10.1007/s11095-008-9579-2

  日期：2008.8

  We investigated the inhibitory effects of curcumin, curcumin derivatives and degradation products on OKT3-induced human peripheral blood mononuclear cell (PBMC) proliferation and the role of their radical scavenging activity. OKT3-induced human PBMC proliferation was determined by measuring 3H-thymidine incorporation. Radical scavenging activity was evaluated by using an in vitro DPPH assay. OKT3-induced PBMC proliferation was inhibited by curcumin, isocurcumin, bisdesmethoxy-, diacetyl-, tetrahydro-, hexahydro-, and octahydrocurcumin as well as by vanillin, ferulic acid, and dihydroferulic acid with IC50-values of 2.8, 2.8, 6.4, 1.0, 25, 38, 82, 729, 457, and >1,000 μM, respectively. The investigated substances with the strongest effect on radical scavenging were tetrahydro-, hexahydro-, and octahydrocurcumin with IC50 values of 10.0, 11.7, and 12.3 μM, respectively. IC50-values of dihydroferulic acid, ferulic acid, and curcumin were 19.5, 37, and 40 μM. The substances with the lowest radical scavenging activities were vanillin, isocurcumin, diacetylcurcumin, and bisdesmethoxycurcumin with IC50 values higher than 100 μM each. Curcuminoid-induced inhibition of OKT3-induced PBMC proliferation depends on the number of carbon atoms and double bonds of the 1,6-heptadiene-3,5-dione structure as well as on the phenolic ring substitutes of the curcuminoids but is not correlated to their respective radical scavenging activity.

  我们研究了姜黄素、姜黄素衍生物和降解产物对OKT3诱导的人外周血单个核细胞（PBMC）增殖的抑制作用及其自由基清除活性所扮演的角色。通过测定3H-胸苷掺入量来确定OKT3诱导的人PBMC增殖。使用体外DPPH assay评估自由基清除活性。OKT3诱导的PBMC增殖被姜黄素、异姜黄素、双去甲氧基姜黄素、二乙酰姜黄素、四氢姜黄素、六氢姜黄素、八氢姜黄素、香兰素、阿魏酸和二氢阿魏酸以IC50值分别为2.8、2.8、6.4、1.0、25、38、82、729、457和>1000 μM抑制。研究中自由基清除效果最强的物质是四氢姜黄素、六氢姜黄素和八氢姜黄素，IC50值分别为10.0、11.7和12.3 μM。二氢阿魏酸、阿魏酸和姜黄素的IC50值分别为19.5、37和40 μM。自由基清除活性最低的物质是香兰素、异姜黄素、二乙酰姜黄素和双去甲氧基姜黄素，其IC50值均高于100 μM。姜黄素类化合物诱导的OKT3诱导PBMC增殖抑制依赖于1,6-庚二烯-3,5-二酮结构中的碳原子数目和双键，以及姜黄素类化合物的酚环取代基，但与其各自的自由基清除活性无相关性。
• 人工合成姜黄素及其衍生物的方法
  申请人：武汉回盛生物科技股份有限公司

  公开号：CN111116339A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种人工合成姜黄素及其衍生物的方法，利用弱酸性条件进行反应，乙酰丙酮会先和氧化硼作用生成络合物，保护两个酮羰基之间的亚甲基，然后加催化剂之后，络合物与香兰素(苯甲醛衍生物)反应，得到姜黄素衍生物中间体(Ⅰ)，水解后即可得到姜黄素衍生物。本反应的选择性远高于碱性体系下的制备反应，宏观上具体体现在姜黄素及其衍生物的收率上：而现有的两锅法反应，整个过程姜黄素的收率在60％左右；而本发明的制备方法，收率可以达到80～90％。由此可见，本发明方法减少了原料的浪费与副产物的生成；本发明涉及的水解方法，只需要在常温下就可以水解完全，且产物中包夹的不溶物质几乎为零，得到的产品更为纯净。
• Tubulin-Binding 3,5-Bis(styryl)pyrazoles as Lead Compounds for the Treatment of Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Vivian W.Y. Liao、Anuradha Kumari、Rajeshwar Narlawar、Soma Vignarajan、David E. Hibbs、Dulal Panda、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1124/mol.119.118539

  日期：2020.6

  resulting from their poor absorption, poor solubility, high first-pass metabolism, and efficient efflux by P-glycoprotein. New chemical entities for the treatment of prostate cancer are thus required, and we report here the synthesis and investigation of the mechanism of action of some bis(styryl)pyrazoles, demonstrating their potential as lead compounds for the treatment of prostate cancer.

  微管结合紫杉烷类，多西他赛和卡巴他赛通过静脉内给药治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC），因为这些药物的低和高度可变的生物利用度极大地阻碍了这些药物的口服给药。使用简单，快速且环保的微波辅助方案，我们合成了许多3,5-双（苯乙烯基）吡唑2a-1，因此可以筛选它们在不依赖雄激素的PC3前列腺癌细胞中的抗增殖活性。线。令人惊讶的是，这些结构简单的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物（2a和2l）中的两个在PC3细胞系的低微摩尔范围内具有50％的最大细胞增殖抑制（GI50）浓度，因此是选择用于进一步的生物学评估（细胞凋亡和细胞周期分析，以及对微管蛋白和微管的影响）。从这些研究中我们的发现表明，3,5-双[（1E）-2（2,6-二氯苯基）乙烯基] -1H-吡唑2l 1）对PC3细胞的细胞周期产生了显着影响，其中绝大多数G2 / M期的已处理细胞（89％）；2）即使去除了该化合物，仍会诱导PC3细胞死亡。3）与微管蛋白结合[解离常数（Kd）0
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways
  申请人：Munger Josh

  公开号：US20090239830A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Alterations of certain metabolite concentrations and fluxes that occur in response to viral infection are described. Host cell enzymes in the involved metabolic pathways are selected as targets for intervention; i.e., to restore metabolic flux to disadvantage viral replication, or to further derange metabolic flux resulting in “suicide” of viral-infected cells (but not uninfected cells) in order to limit viral propagation. While any of the enzymes in the relevant metabolic pathway can be selected, pivotal enzymes at key control points in these metabolic pathways are preferred as candidate antiviral drug targets. Inhibitors of these enzymes are used to reverse, or redirect, the effects of the viral infection. Drug candidates are tested for antiviral activity using screening assays in vitro and host cells, as well as in animal models. Animal models are then used to test efficacy of candidate compounds in preventing and treating viral infections. The antiviral activity of enzyme inhibitors is demonstrated.

  描述了在病毒感染时发生的某些代谢物浓度和通量的改变。选择涉及代谢途径的宿主细胞酶作为干预靶点；即恢复代谢通量以不利于病毒复制，或进一步扰乱代谢通量导致病毒感染细胞的“自杀”（但不包括未感染的细胞），以限制病毒传播。虽然可以选择相关代谢途径中的任何酶，但是在这些代谢途径中关键控制点的关键酶更适合作为候选抗病毒药物靶点。使用这些酶的抑制剂来逆转或重定向病毒感染的影响。使用体外筛选分析和宿主细胞以及动物模型测试药物候选物的抗病毒活性。然后使用动物模型测试候选化合物在预防和治疗病毒感染方面的功效。证明了酶抑制剂的抗病毒活性。