2-<2'-formyl-<1,1'-biphenyl>-2-yl>-1,3-dioxolane | 57741-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2'-formyl-<1,1'-biphenyl>-2-yl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2'-(1,3-dioxolan-2-yl)biphenyl-2-carbaldehyde；2-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 57741-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: AEDPBGVCUAGDGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2'-formyl-<1,1'-biphenyl>-2-yl>-1,3-dioxolane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.08h， 生成 5-ethoxy-5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepine
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联、酸催化分子内转缩醛化策略合成多种 6-氧杂-别秋水仙碱类化合物

  摘要：

  别秋水仙碱类似物的合成具有重要意义，因为已发现这些化合物通过影响微管蛋白聚合而具有良好的抗癌活性。本文报道了 28 种新型取代 6-氧杂-别秋水仙碱的合成。合成中涉及的关键步骤是 Suzuki-Miyaura 偶联反应，然后是酸催化的分子内转缩醛化反应，以提供所需的 5-烷氧基-5,7-二氢二苯并[c,e] 氧杂环庚烷。此外，当在转缩醛步骤中使用苯硫酚和苯酚时，5-(苯硫基)-5,7-二氢二苯并[c,e]oxepine 和 4-(5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin-5-分别获得了 yl) 苯酚骨架。不幸的是，合成化合物的细胞毒性并不令人印象深刻。然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500573
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 2-<2'-formyl-<1,1'-biphenyl>-2-yl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 偶联、酸催化分子内转缩醛化策略合成多种 6-氧杂-别秋水仙碱类化合物

  摘要：

  别秋水仙碱类似物的合成具有重要意义，因为已发现这些化合物通过影响微管蛋白聚合而具有良好的抗癌活性。本文报道了 28 种新型取代 6-氧杂-别秋水仙碱的合成。合成中涉及的关键步骤是 Suzuki-Miyaura 偶联反应，然后是酸催化的分子内转缩醛化反应，以提供所需的 5-烷氧基-5,7-二氢二苯并[c,e] 氧杂环庚烷。此外，当在转缩醛步骤中使用苯硫酚和苯酚时，5-(苯硫基)-5,7-二氢二苯并[c,e]oxepine 和 4-(5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin-5-分别获得了 yl) 苯酚骨架。不幸的是，合成化合物的细胞毒性并不令人印象深刻。然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500573

文献信息

• Syntheses and chemistry of some dibenz[c,e]azepines
  作者：Moshe Weitzberg、Elias Abu-Shakra、Abdullatif Azeb、Zeev Aizenshtat、Jochanan Blum

  DOI：10.1021/jo00380a010

  日期：1987.2
• WEITZBERG MOSHE; ABU-SHAKRA ELIAS; AZEB ABDULLATIF; AIZENSHTAT ZEEV; BLUM+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 529-536
  作者：WEITZBERG MOSHE、 ABU-SHAKRA ELIAS、 AZEB ABDULLATIF、 AIZENSHTAT ZEEV、 BLUM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Diverse 6-Oxa-allocolchicinoids by a Suzuki-Miyaura Coupling, Acid-Catalyzed Intramolecular Transacetali­zation Strategy
  作者：Dharmendra B. Yadav、Lebusetsa Taleli、Alet E. van der Westhuyzen、Manuel A. Fernandes、Maxim Dragoun、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz、Charles B. de Koning、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/ejoc.201500573

  日期：2015.8

  The synthesis of allocolchicine analogues is of importance as these compounds have been found to possess promising anticancer activity by affecting tubulin polymerization. In this paper, the synthesis of 28 novel substituted 6-oxa-allocolchicinoids is reported. The key steps involved in the synthesis were a Suzuki–Miyaura coupling reaction, followed by an acid-catalyzed intramolecular transacetalization

  别秋水仙碱类似物的合成具有重要意义，因为已发现这些化合物通过影响微管蛋白聚合而具有良好的抗癌活性。本文报道了 28 种新型取代 6-氧杂-别秋水仙碱的合成。合成中涉及的关键步骤是 Suzuki-Miyaura 偶联反应，然后是酸催化的分子内转缩醛化反应，以提供所需的 5-烷氧基-5,7-二氢二苯并[c,e] 氧杂环庚烷。此外，当在转缩醛步骤中使用苯硫酚和苯酚时，5-(苯硫基)-5,7-二氢二苯并[c,e]oxepine 和 4-(5,7-dihydrodibenzo[c,e]oxepin-5-分别获得了 yl) 苯酚骨架。不幸的是，合成化合物的细胞毒性并不令人印象深刻。然而，