1,3-dibenzyl-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 33242-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-5-bromouracil；5-bromo-1,3-bis(phenylmethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-Brom-1,3-dibenzyluracil；1,3-bis(benzyl)-5-bromouracil；1,3-dibenzyl-5-bromo-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-dibenzyl-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 33242-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 371.233
• InChiKey: MRLSRPWJTKLCDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  481.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 1,3-dibenzyl-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三乙胺 、 HandaPhos 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 以83%的产率得到2-(1,3-dibenzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  HandaPhos：一种通用配体，在室温下可实现水中钯催化的交叉偶联物的可持续ppm水平

  摘要：

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510570
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35 %的产率得到1,3-dibenzyl-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  平行宇宙之门：生物表面活性剂在胶束催化中的应用

  摘要：

  胶束催化通过增溶疏水性有机化合物为催化转化提供了一种绿色替代方法。生物表面活性剂代表了合成表面活性剂的可持续替代品，因为它们具有生物降解性、低毒性和可再生原料的生产能力。在这项工作中，我们展示了生物表面活性剂鼠李糖脂在各种胶束交叉偶联中的适用性，并制备了特殊的氟化共轭体系、活性药物成分 (API) 构建块和生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/d3gc00365e

文献信息

• Sonogashira Couplings Catalyzed by Fe Nanoparticles Containing ppm Levels of Reusable Pd, under Mild Aqueous Micellar Conditions
  作者：Sachin Handa、Bo Jin、Pranjal P. Bora、Ye Wang、Xiaohua Zhang、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acscatal.9b00007

  日期：2019.3.1

  Nanoparticles derived from FeCl3 containing the ligand XPhos and only 500 ppm Pd effect Sonogashira couplings in water between rt and 45 °C. The entire aqueous reaction medium can be easily recycled using an “in-flask” extraction. Several tandem processes in one pot are illustrated, including a sequence involving five steps (10 reactions) in good overall yield.

  含有配体XPhos和仅500 ppm Pd的FeCl 3衍生的纳米粒子在rt和45°C之间的水中会影响Sonogashira偶联。整个含水反应介质可以使用“烧瓶内”萃取法轻松回收。说明了一个罐中的几个串联过程，包括一个涉及五个步骤（10个反应）且总收率良好的序列。
• Macrocyclic 5-bromouracil derivatives: synthesis and transformation of a uracil ring
  作者：Anton E. Nikolaev、Vyacheslav E. Semenov、Dilyara R. Sharafutdinova、Yurii Ya. Efremov、Vladimir S. Reznik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.164

  日期：2008.10

  Cyclization of 1,3-bis(ω-bromoalkyl)-5-bromouracil with p-methoxybenzylamine or sodium sulfide led to a series of pyrimidinophanes containing heteroatoms in bridges. An unusual behaviour of the 5-bromouracil ring, namely its contraction into hydantoin units during the cyclization reactions with p-methoxybenzylamine was observed. Sodium sulfide does not affect the 5-bromouracil ring, and no transformation

  1,3-双（ω-溴烷基）-5-溴尿嘧啶与对-甲氧基苄胺或硫化钠的环化反应导致一系列在桥中含有杂原子的嘧啶二甲基吡啶。观察到5-溴尿嘧啶环的异常行为，即在与对甲氧基苄胺的环化反应中，其收缩成乙内酰脲单位。硫化钠不影响5-溴尿嘧啶环，并且在具有硫桥的嘧啶并噻吩的合成中未观察到转化产物。给出了可能的反应机理。
• Mild and Robust Stille Reactions in Water using Parts Per Million Levels of a Triphenylphosphine‐Based Palladacycle
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Gianluca Casotti、Xaiohan Li、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.202014141

  日期：2021.2.19

  triphenylphosphine‐based palladacycle has been developed as a pre‐catalyst, leading to highly effective Stille cross‐coupling reactions in water under mild reaction conditions. Only 500–1000 ppm of Pd suffices for couplings involving a variety of aryl/heteroaryl halides with aryl/hetaryl stannanes. Several drug intermediates can be prepared using this catalyst in aqueous nanoreactors formed by 2 wt % Brij‐30 in

  已经开发出一种廉价的新型三苯基膦基戊二环作为预催化剂，可在温和的反应条件下在水中进行高效的Stille交叉偶联反应。仅500-1000 ppm的Pd足以用于涉及各种芳基/杂芳基卤化物与芳基/杂芳基锡烷的偶联。使用这种催化剂，可以在由2 wt％Brij-30在水中形成的水​​性纳米反应器中制备几种药物中间体。
• The evaluation of 5-amino- and 5-hydroxyuracil derivatives as potential quadruplex-forming agents
  作者：Gábor Paragi、Zoltán Kupihár、Gábor Endre、Célia Fonseca Guerra、Lajos Kovács

  DOI：10.1039/c6ob02574a

  日期：——

  blocks in quadruplex structures. Our high level Density Functional Theory (DFT) calculations showed that the tetramer formation and stacking energies for 5-substituted uracils are similar to the energies of purine-based xanthine (X) or guanine (G) structures. As tetrads of 5-substituted uracils cover almost exactly the same area as purine tetrads, mixed tetrads or quadruplex structures based on X or G and

  5位取代的尿嘧啶（NH 2理论上和实验上，均已将5）中的OH或OH基团作为四链体结构中的潜在结构单元进行了研究。我们的高密度密度泛函理论（DFT）计算表明，5-取代尿嘧啶的四聚体形成和堆积能量类似于基于嘌呤的黄嘌呤（X）或鸟嘌呤（G）结构的能量。由于5取代尿嘧啶的四分体几乎与嘌呤四分体的面积完全相同，因此基于X或G和5取代尿嘧啶基序的混合四分体或四重结构是可能的。根据计算，基于5-羟基尿嘧啶的结构是用于实验实施的最佳候选，这是由于1-苄基-5-羟基尿嘧啶的质谱图中存在较高的配合物而得到证实的。
• Sustainable HandaPhos-<i>ppm</i> Palladium Technology for Copper-Free Sonogashira Couplings in Water under Mild Conditions
  作者：Sachin Handa、Justin D. Smith、Yitao Zhang、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03621

  日期：2018.2.2

  Complexation of ca. 1000 ppm Pd(OAc)(2) with the ligand HandaPhos (1-1.5:1) leads to a precatalyst that efficiently mediates Sonogashira couplings in aqueous nano micelles under very mild conditions. Neither copper nor organic solvent is required in the reaction medium, and the product can be isolated directly from the reaction flask, leaving behind a reaction mixture that can be recycled without additional additives.