1-phenylethyl 2-bromoacetate | 105512-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 2-bromoacetate
• 英文别名: 1-phenylethyl bromoacetate；Bromessigsaeure-(α-phenylethyl)-ester
• CAS: 105512-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: XSZDMLDFGJIDRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl 2-bromoacetate 在 三乙烯二胺 、 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-phenylethyl 5,5-difluoro-4-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过与重氮乙酸盐的形式 C−C 偶联/脱氟反应进行的光催化宝石二氟烯烃化反应

  摘要：

  胺类开启了重氮烷烃与 α-三氟甲基苯乙烯的非常规反应。在光催化条件下，不发生环丙烷化，而是通过 C-C 键形成和氟化物消除形成偕二氟烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202111892
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 溴乙酰溴 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-phenylethyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化O-（α-溴酰基）氰醇与硼酸的C（sp3）–C（sp2）交叉偶联：对映体富集的N-酰化β-氨基醇的入口

  摘要：

  纪念让·诺曼特（Jean Normant）对有机合成的贡献 抽象的 对映体富集的O-（α-溴酰基）氰醇与被吸电子或给电子基团取代的芳族硼酸的Suzuki型交叉偶联以高收率得到了预期的偶联产物，而没有外消旋作用。这些底物比缺乏腈功能的类似底物表现出更高的反应性，这可能是腈与钯的π配位的结果。产物的腈基的还原以及伴随的分子内酰基转移，提供了获得生物学上有趣的N-酰化的β-氨基醇的途径。 对映体富集的O-（α-溴酰基）氰醇与被吸电子或给电子基团取代的芳族硼酸的Suzuki型交叉偶联以高收率得到了预期的偶联产物，而没有外消旋作用。这些底物比缺乏腈功能的类似底物表现出更高的反应性，这可能是腈与钯的π配位的结果。产物的腈基的还原以及伴随的分子内酰基转移，提供了获得生物学上有趣的N-酰化的β-氨基醇的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562445

文献信息

• Reaktionen mit alkylidenephosphoranen—XVIII
  作者：H. Jürgen、Bestmann、I. Tömösközi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92629-8

  日期：1968.1

  The reaction of alkylidenephosphoranes with acyl chlorides proceeds by transylidation. Starting from an alkylidenephosphorane containing an chiral P-atom and an optical active acyl chloride, partial kinetic resolution of the organophosphorus compound is observed. The reaction of 1-carboethoxyethylidenenaphthylphenylmethylphosphorane with an optical active acyl chloride proceeds by simultaneous kinetic

  亚烷基膦基膦与酰基氯的反应是通过亚烷基化进行的。从包含手性P原子和光学活性酰氯的亚烷基磷烷开始，观察到有机磷化合物的部分动力学拆分。1-碳乙氧基亚乙基萘基苯基甲基磷烷与光学活性酰氯的反应通过同时动力学拆分和部分不对称合成烯丙基羧酸酯来进行。在酯官能团中含有手性中心的碳烷氧基亚甲基-三苯基膦与光学活性酰基氯的反应中也观察到动力学拆分。在反应产物水解后获得光学活性醇。讨论了反应的空间过程，并指定了几种化合物的绝对构型。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Diazoacetates to Alkyl Radicals Using Alcohol as a Hydrogen Source
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Yaohua Xu、Yixin Shi、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03610

  日期：2019.12.6

  transformation of diazoacetates to α-carbonyl methylene radicals has been disclosed in the presence of hyperoxide using ethanol as a hydrogen source and solvent. This strategy is successfully applied in the formation of indolin-2-ones or 1,4-dicarbonyl compounds from acrylamides or enamides in moderate to good yields. These reactions undergo radical addition onto C-C double bonds followed by a cyclization/oxidation

  已经公开了在高氧化物存在下使用乙醇作为氢源和溶剂的镍催化的重氮乙酸酯向α-羰基亚甲基自由基的转化。该策略已成功应用于以中等至良好收率由丙烯酰胺或烯酰胺形成吲哚啉-2-酮或1,4-二羰基化合物的过程。这些反应在CC双键上进行自由基加成，然后分别进行环化/氧化或氧化/水解过程。
• <i>N</i>,<i>N</i>‘-Ditosylhydrazine:  A Convenient Reagent for Facile Synthesis of Diazoacetates
  作者：Tatsuya Toma、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol701432k

  日期：2007.8.1

  A novel entry to the synthesis of diazoacetates is disclosed. A variety of diazoacetates were synthesized from the corresponding bromoacetates by treatment with N,N'-ditosylhydrazine in moderate to high yields. Ease of operation with the stable crystalline reagent as well as a short reaction time offer a useful alternative to the conventional methods.

  公开了重氮乙酸酯合成的新方法。通过用N，N′-二甲苯磺酰基肼以中等至高收率处理，由相应的溴乙酸酯合成各种重氮乙酸酯。稳定的结晶试剂易于操作，反应时间短，是常规方法的有用替代品。
• Synthesis of 4-substituted-3-Hydroxyquinolin-2(1H)-ones with anticancer activity
  作者：Roberta Paterna、Rita Padanha、Roberto Russo、Raquel F.M. Frade、Hélio Faustino、Pedro M.P. Gois

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130983

  日期：2020.12

  Herein we show that the 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one (3HQ) core is a suitable platform to develop new compounds with anticancer activity against MCF-7 (IC50 up to 4.82 μM) and NCI–H460 (IC50 up to 1.8 μM) cancer cell lines. The ring-expansion reaction of isatins with diazo esters catalysed by di-rhodium (II) complexes proved to be a simple and effective strategy to synthesize 4-carboxylate-3HQs (yields

  在这里，我们证明了3- hydroxyquinolin -2（1 H）-one（3HQ）core是开发具有抗MCF-7（IC 50至4.82μM）和NCI-H460（IC 50高达1.8μM）癌细胞系。事实证明，二铑（II）配合物催化isatins与重氮酯的扩环反应是合成4-羧酸3HQ的简单有效方法（产率高达92％）。使用NHS-重氮乙酸酯可以更有效地制备4-羧酰胺-3HQ，产率高达88％。这种创新的方法论使得能够构建具有多个氨基酸取代基的“肽样” 3HQ。在该系列中，L-亮氨酸衍生物诱导MCF-7（IC 50为15.1μM）和NCI-H460（IC2.7μM中的50个癌细胞系，而不会对非癌细胞模型（CHOK1）产生任何明显的细胞毒性。
• Photocatalytic Generation of π-Allyltitanium Complexes from Butadiene via a Radical Strategy
  作者：Fusheng Li、Shuangjie Lin、Lei Shi、Xiyu Li

  DOI：10.1055/s-0040-1706024

  日期：2021.6

  is of great appeal to the synthetic community as well as industrial applications. This study reports a conceptually new radical strategy for the photocatalytic generation of π-allyltitanium complexes from butadiene. This novel and environmentally benign strategy enables the direct three-component allylation of carbonyls with 1,3-butadiene and α-bromocarboxylates, providing rapid access to valuable homoallylic

  将工业原料化学品直接转化为高价值的精细化学品中间体，对合成界以及工业应用都具有极大的吸引力。这项研究报告了从丁二烯光催化生成π-烯丙基钛配合物的概念上新的自由基策略。这种新颖且环保的策略使羰基与1，3-丁二烯和α-溴代羧酸酯直接进行三组分烯丙基化，可快速获得有价值的均丙醇，并具有出色的区域和非对映选择性控制。